[发明专利]含萘的有机半导体材料及其制备方法和有机电致发光器件无效

专利信息
申请号: 201210068022.2 申请日: 2012-03-15
公开(公告)号: CN103304470A 公开(公告)日: 2013-09-18
发明(设计)人: 周明杰;王平;梁禄生;黄辉 申请(专利权)人: 海洋王照明科技股份有限公司;深圳市海洋王照明技术有限公司
主分类号: C07D209/86 分类号: C07D209/86;C09K11/06;H01L51/54
代理公司: 广州三环专利代理有限公司 44202 代理人: 郝传鑫;熊永强
地址: 518000 广东省深*** 国省代码: 广东;44
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摘要:
搜索关键词: 有机半导体 材料 及其 制备 方法 有机 电致发光 器件
【说明书】:

技术领域

发明属于光电材料领域,具体涉及含萘的有机半导体材料及其制备方法和有机电致发光器件。

背景技术

随着信息时代的发展,具有高效、节能、轻质的有机电致发光平板显示器(OLEDs)及大面积白光照明越来越受到人们的关注。OLED技术被全球的科学家关注,相关的企业和实验室都在进行这项技术的研发。作为一种新型的LED技术,具有主动发光、轻、薄、对比度好、能耗低、可制成柔性器件等特点的有机电致发光器件对材料提出了较高的要求。

1987年,美国Eastman Kodak公司的Tang和VanSlyke报道了有机电致发光研究中的突破性进展。而要实现全色显示及照明等应用目的,发光器件必须具有一定的效率和寿命。目前具有高热稳定性的蓝光材料较缺乏,影响了OLED器件效率和寿命的提升。

发明内容

为解决上述问题,本发明提供了一种含萘的有机半导体材料,该有机半导体材料为具有较高热稳定性能的含萘的蓝光材料。本发明还提供了该有机半导体材料的制备方法以及含有该有机半导体材料的有机电致发光器件。

一方面,本发明提供了一种含萘的有机半导体材料,含萘的有机半导体材料为如下化学式所示的化合物P:

其中,R为C1~C6中的烷基。

本发明中,咔唑为富电子基团,作为空穴传输基团,同时使本发明含萘的有机半导体材料具有较高的热稳定性能。芴是一类具有优异性能的蓝光材料,具有高的发光效率和热稳定性。而萘为稠环,具有刚性的结构,同样使本发明含萘的有机半导体材料热稳定性强。

第二方面,本发明提供了一种含萘的有机半导体材料的制备方法,包括如下步骤:

分别提供如下结构式表示的化合物A和化合物B,

其中,R为C1~C6中的烷基;

在无氧状态和惰性气体氛围内,将所述化合物A、所述化合物B和有机钯催化剂混合,所述化合物A和化合物B摩尔比为1∶2~2.5,然后加入碱性溶液与有机溶剂,加热进行Suzuki耦合反应,制得含萘的有机半导体材料化合物P,

其中,R为C1~C6中的烷基。

所述制备方法中Suzuki耦合反应的反应式如下:

其中,R为C1~C6中的烷基。

优选地,有机钯催化剂与所述化合物A的摩尔比为0.001~0.1∶1。更优选地,有机钯催化剂为四(三苯基膦)钯、双(三苯基膦)二氯化钯或者三(二亚苄基丙酮)二钯。

优选地,惰性气体为氮气或氩气。

优选地,碱性溶液为Cs2CO3溶液、K2CO3溶液或Na2CO3溶液。

优选地,所述有机溶剂选自四氢呋喃、乙二醇二甲醚、氯苯或甲苯。

优选地,Suzuki耦合反应的反应温度为70~120℃,反应时间为8~48小时。

优选地,制备含萘的有机半导体材料化合物P的步骤进一步包括分离纯化的步骤,分离纯化的步骤如下:将含萘的有机半导体材料化合物P溶解后倒入饱和氯化铵水溶液中,用二氯甲烷萃取,有机相用氯化钠水溶液洗,干燥,旋蒸除去溶剂后得到粗产物,随后将粗产物进行硅胶柱层析分离提纯。

第三方面,本发明提供了一种有机电致发光器件,包括阳极、功能层、发光层和阴极,所述发光层的材质为如下化学式所示的含萘的有机半导体材料化合物P:

其中,R为C1~C6中的烷基。

本发明提供了一种含萘的有机半导体材料,该有机半导体材料发光波长在蓝光范围,以及该有机半导体材料具有优异的热稳定性、优异的溶解性能和成膜性能,能够溶解于常用的有机溶剂中,如甲苯、二氯甲烷、三氯甲烷或四氢呋喃。本发明还提供了该有机半导体材料的制备方法以及含有该有机半导体材料的有机电致发光器件。

附图说明

图1为本发明实施例1制得的含萘的有机半导体材料的荧光发光光谱图;

图2是应用本发明实施例3制备的9-(9,9-二己基-9H-芴-2-基)-3,6-二(萘-2-基)-9H-咔唑作为发光层的材料的电致发光器件结构图。

具体实施方式

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