[发明专利]一种Lewis/Bronsted酸促进下醇参与的2-氨基色烯衍生物N-烷基化方法

摘要

本发明涉及一种Lewis/Bronsted酸协同促进下醇参与的2‑氨基色烯衍生物的N‑烷基化方法。其特征在于：分别将10 mmol R₁取代的2‑氨基‑3‑氰基‑5‑氧代‑5,6,7,8‑四氢‑4H‑色烯衍生物、10~100 mmol R₂OH醇、1~2 mmol Lewis酸和1.0~10.0 mL Bronsted酸加入到反应容器中，混合物在25~100℃下反应0.5~30 h，冷却至室温。向反应体系中加入100~200 mL水，用5%的Na₂CO₃水溶液调节pH值至中性，用有机溶剂萃取三次，合并有机相，干燥，浓缩后得粗产物。粗产物通过柱色谱分离得到N‑烷基化的3‑氰基‑5‑氧代‑5,6,7,8‑四氢‑4H‑色烯衍生物。本发明具有原料廉价易得、实验操作简单、反应条件温和、底物适用范围广泛、原子经济性高等优点，符合工业合成领域的发展和实际应用。

主权项

1.一种Lewis/Bronsted酸协同促进下醇参与的2‑氨基色烯衍生物的N‑烷基化方法，其特征在于：分别将10mmol R₁取代的2‑氨基‑3‑氰基‑5‑氧代‑5,6,7,8‑四氢‑4H‑色烯衍生物、10～100mmol R₂OH醇、1～2mmol Lewis酸和1～10mL Bronsted酸加入到反应容器中，混合物在25～100℃下反应0.5～30h，冷却至室温；向反应体系中加入100～200mL水，用5％的Na₂CO₃水溶液调节pH值至中性，用有机溶剂萃取三次，合并有机相，干燥，浓缩后得粗产物；粗产物通过柱色谱分离得到N‑烷基化的3‑氰基‑5‑氧代‑5,6,7,8‑四氢‑4H‑色烯衍生物；反应式为：其中，R₁为苯基、取代的苯基或杂环取代基，取代的苯基包括4‑甲基苯基、4‑甲氧基苯基、4‑氯代苯基、4‑硝基苯基、2‑硝基苯基、2‑甲基苯基、三氟甲基苯基、4‑羟基苯基，杂环取代基包括2‑呋喃基，2‑吡啶基；R₂为直链或支链的C1～C8烷基、环己基、苄基、对甲基苄基、对溴苄基、二苯甲基；所述的Lewis酸为AlCl₃、MgCl₂、FeCl₃、InCl₃、ZnCl₂、TiCl₄、SnCl₄的一种；所述的Bronsted为浓硫酸、甲酸、乙酸、苯甲酸、对甲苯磺酸、三氟甲基苯磺酸、高氯酸的一种。