[发明专利]一种三甲基硅基烯炔化合物及其合成方法

摘要

本发明涉及三甲基硅基烯炔类化合物，所述化合物化学结构式为：其中，取代基R₁苯基或对甲基苯基或正辛基或环己基中的任意一种，取代基R₂为甲基或乙基或环己基或正辛基中的任意一种，取代基位置、个数以及共轭位置不固定。合成方法为以一类简单易得的三甲基硅基炔醇为原料，在路易氏酸的催化下合成各种重要的三甲基硅基烯炔类化合物。该发明关键点在于提供了一种步骤少、产率高的合成新方法以合成一类新型三甲基硅基烯炔类化合物，又因产物分子结构中同时存在烯键和炔键两个活性官能团，兼有这两类化合物的基本性质，且三甲基硅基作为一种保护基团，在杂环化学，碳‑碳偶联，药物合成，催化化学和材料工业中有很多应用。

主权项

1.一种合成三甲基硅基烯炔化合物的方法，其特征在于，所述方法包括以下合成路径：所述的取代基R¹为苯基或对甲基苯基或正辛基或环己基中的任意一种，取代基R²为甲基或乙基或环己基或正辛基中的任意一种；(1)氮气保护下，在反应器中依次加入化合物1，THF，搅拌使其溶解之后，降温至‑78℃，滴加n‑BuLi，并在此温度下反应0.5h，之后移至室温下继续反应0.5h，反应液为淡黄色液体；(2)再次将反应液移至‑78℃的液氮环境中，滴加加入苯丙酮、苯丁酮、对甲基苯丙酮中的任意一种，继续反应3‑4h得炔醇溶液2；(3)在反应器中分两次加入甲苯作溶剂，用注射器分多次加入炔醇溶液2，搅拌使其充分溶解后滴加入p‑TsOH，于50‑70℃下搅拌24小时，冷凝回流，TLC监测，反应完毕后，减压除去溶剂甲苯，剩余物经硅胶柱进行柱层析分离，反应产物用薄层层析测定出新物质的生成，得到目标化合物3。