[发明专利]制备杀虫化合物的方法

摘要

本申请提供制备杀虫化合物的方法以及作为杀虫剂和在制备杀虫化合物中两者都有用的化合物。本申请还涉及有效和经济的合成化学方法，用于以高收率由商业可得原料制备杀虫硫醚和杀虫亚砜。 1

主权项

1.方法，其包括将(E)‑2‑(2‑(吡啶‑3‑基)亚肼基)乙酸(6a)在碱存在下与丙烯腈和氯源反应，得到3‑氯‑1‑(吡啶‑3‑基)‑4,5‑二氢‑1H‑吡唑‑5‑甲腈(6b)

2.方法，其包括将3‑氯‑1‑(吡啶‑3‑基)‑4,5‑二氢‑1H‑吡唑‑5‑甲腈(6b)在碱存在下脱氢氰酸，得到3‑(3‑氯‑1H‑吡唑‑1‑基)吡啶(5b)

3.方法，其包括将(E)‑2‑(2‑(吡啶‑3‑基)亚肼基)乙酸(6a)在氯源、无机碱和亚化学计量的水的存在下与丙烯酸甲酯反应，得到3‑氯‑1‑(吡啶‑3‑基)‑4,5‑二氢‑1H‑吡唑‑5‑羧酸甲酯(6c)

4.方法，其包括：

(a)将3‑肼基吡啶二盐酸盐与二羟基乙酸反应，得到(E)‑2‑(2‑(吡啶‑3‑基)亚肼基)乙酸(6a)

(b)将(E)‑2‑(2‑(吡啶‑3‑基)亚肼基)乙酸(6a)在碱存在下与丙烯腈和氯源反应，得到3‑氯‑1‑(吡啶‑3‑基)‑4,5‑二氢‑1H‑吡唑‑5‑甲腈(6b)

(c)将3‑氯‑1‑(吡啶‑3‑基)‑4,5‑二氢‑1H‑吡唑‑5‑甲腈(6b)在碱存在下脱氢氰酸，得到3‑(3‑氯‑1H‑吡唑‑1‑基)吡啶(5b)

(d)将3‑(3‑氯‑1H‑吡唑‑1‑基)吡啶(5b)用硝酸(HNO₃)硝化，得到3‑(3‑氯‑4‑硝基‑1H‑吡唑‑1‑基)吡啶(5c)

(e)将3‑(3‑氯‑4‑硝基‑1H‑吡唑‑1‑基)吡啶(5c)还原，得到3‑氯‑1‑(吡啶‑3‑基)‑1H‑吡唑‑4‑胺(5d)

(f)将3‑氯‑1‑(吡啶‑3‑基)‑1H‑吡唑‑4‑胺(5d)在无机碱存在下用乙酸酐酰化，得到N‑(3‑氯‑1‑(吡啶‑3‑基)‑1H‑吡唑‑4‑基)乙酰胺(1c)

(g)将N‑(3‑氯‑1‑(吡啶‑3‑基)‑1H‑吡唑‑4‑基)乙酰胺(1c)还原，得到3‑氯‑N‑乙基‑1‑(吡啶‑3‑基)‑1H‑吡唑‑胺(1d)

和

(h)将3‑氯‑N‑乙基‑1‑(吡啶‑3‑基)‑1H‑吡唑‑胺(1d)与式X¹C(＝O)C₁‑C₄‑烷基‑S‑R¹的活化羰基硫醚反应

其中

R¹选自C₁‑C₄‑卤代烷基和C₁‑C₄‑烷基‑C₃‑C₆‑卤代环烷基，和

X¹选自Cl，OC(＝O)C₁‑C₄烷基，或活化羧酸

得到杀虫硫醚(1e)，

5.方法，其包括：

(a)将3‑肼基吡啶二盐酸盐与二羟基乙酸反应，得到(E)‑2‑(2‑(吡啶‑3‑基)亚肼基)乙酸(6a)

(b)将(E)‑2‑(2‑(吡啶‑3‑基)亚肼基)乙酸(6a)在碱存在下与丙烯腈和氯源反应，得到3‑氯‑1‑(吡啶‑3‑基)‑4,5‑二氢‑1H‑吡唑‑5‑甲腈(6b)

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