[发明专利]茜素氨基膦酸酯衍生物及其合成方法和应用

摘要

本发明公开了一系列茜素氨基膦酸酯衍生物及它们的合成方法和应用。所述茜素氨基膦酸酯衍生物的合成方法为先以茜素和2-溴丙酸为原料，溶于极性溶剂中，在缚酸剂氢氧化钾存在的条件下反应得到2-（1-羟基-9,10-二氧代-9,10-二氢蒽-2-基氧基）丙酸；再以2-（1-羟基-9,10-二氧代-9,10-二氢蒽-2-基氧基）丙酸和α-氨基膦酸酯为原料，溶于极性溶剂中，在催化剂1-羟基苯并三唑和缩合剂1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐存在的条件下反应至完全；向反应液中加入三氯甲烷，水洗，收集有机层，上硅胶柱层析纯化，即得。所述茜素氨基膦酸酯衍生物，其结构通式如下式(I)所示。

主权项

茜素氨基膦酸酯衍生物的合成方法，包括以下步骤：1)以茜素和2‑溴丙酸为原料，溶于极性溶剂中，在缚酸剂氢氧化钾存在的条件下反应至完全，向反应液中加入乙酸乙酯，水洗，收集水层，将水层调至酸性，有沉淀析出，过滤，收集沉淀，干燥，得到2‑(1‑羟基‑9,10‑二氧代‑9,10‑二氢蒽‑2‑基氧基)丙酸；2)以2‑(1‑羟基‑9,10‑二氧代‑9,10‑二氢蒽‑2‑基氧基)丙酸和α‑氨基膦酸酯为原料，溶于极性溶剂中，在催化剂1‑羟基苯并三唑和缩合剂1‑(3‑二甲氨基丙基)‑3‑乙基碳二亚胺盐酸盐存在的条件下反应至完全；向反应液中加入三氯甲烷，水洗，收集有机层，上硅胶柱层析，用由体积比为1：4～100的乙酸乙酯和石油醚组成的混合溶剂洗脱，洗脱液蒸干溶剂，即得到相应的茜素氨基膦酸酯衍生物；所述的茜素氨基膦酸酯衍生物的结构通式如下式(I)所示：其中，R为对溴苯基、邻溴苯基、间溴苯基、对氟苯基、邻氟苯基、对氯苯基、间氯苯基、邻氯苯基、间甲氧基苯基、邻甲氧基苯基、苯基、1‑萘基、对甲氧基苯基、间甲基苯基、对甲基苯基、间氟苯基或2‑萘基。