[发明专利]一种光学活性的3-羟基-2-辛酮的制备方法无效

专利信息
申请号: 201210173338.8 申请日: 2012-05-31
公开(公告)号: CN102701931A 公开(公告)日: 2012-10-03
发明(设计)人: 田红玉;孙宇梅;张时彦;张力昂;张迅;张适适;孙宝国;陈海涛;黄明泉 申请(专利权)人: 北京工商大学;滕州瑞元香料有限公司
主分类号: C07C49/17 分类号: C07C49/17;C07C45/64
代理公司: 暂无信息 代理人: 暂无信息
地址: 100048*** 国省代码: 北京;11
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摘要: 发明涉及一种结构如式(I)和(II)所示的(R)-3-羟基-2-辛酮和(S)-3-羟基-2-辛酮的制备方法:该方法步骤:第一步反应是2-辛酮在己烷中在六甲基二硅胺的作用下与三甲基碘硅烷反应,得到2-(辛-2-烯基)三甲基硅醚,产率70%;第二步反应是在叔丁醇/水的混合溶剂体系中2-(辛-2-烯基)三甲基硅醚用Sharpless不对称双羟基化试剂氧化,氧化剂AD-mix-α得到(S)-3-羟基-2-辛酮,对映体过量值77.3%,产率69%;氧化剂AD-mix-β得到(R)-3-羟基-2-辛酮,对映体过量值87.8%,产率68%。
搜索关键词: 一种 光学 活性 羟基 辛酮 制备 方法
【主权项】:
1.一种光学活性的3-羟基-2-辛酮的制备方法,其特征是以2-辛酮为起始原料,通过烯醇硅醚的中间体进行Sharpless不对称双羟基化反应,得到光学活性的产物,第一步反应是2-辛酮在己烷中在六甲基二硅胺的作用下与三甲基碘硅烷反应,得到2-(辛-2-烯基)三甲基硅醚,产率70%;第二步反应是在叔丁醇/水的混合溶剂体系中2-(辛-2-烯基)三甲基硅醚用Sharpless不对称双羟基化试剂AD-mix-α或AD-mix-β氧化,得到光学活性的3-羟基-2-辛酮,产率均在70%左右,(S)-3-羟基-2-辛酮对映体过量值77.3%,(R)-3-羟基-2-辛酮对映体过量值87.8%,反应式如下:
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