[发明专利]乙酰化糖基硫脲衍生物制备及其在异喹啉酸合成中的应用

摘要

本发明属于化学制药技术领域，具体涉及糖基异硫氰酸酯与胺类反应制备糖基硫脲的合成，及该糖基硫脲类化合物在醛类、胺类、邻苯二甲酸高酐三元反应体系中作为催化剂合成异喹啉酸衍生物中的应用。

主权项

1.糖类硫脲催化剂，其特征是由糖类异硫氰酸酯与含有胺类结构，在乙腈条件下经过化学合成得到，其结构式为：式I式I中的R₁，R₂所代表的基团分别为：(1).式I中R₁为2，3，4，6-四乙酰化-β-D-吡喃葡萄糖或2，3，4-三乙酰化-β-D-吡喃木糖或2，3，4，6-四乙酰化-β-D-吡喃半乳糖或2，3，4，6-四乙酰化-β-D-巯基吡喃甘露糖或2，3，4-三乙酰化-β-D-巯基吡喃阿拉伯糖或2，3，6-三-O-乙酰基-4-O-(2，3，4，6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基)-β-D-吡喃葡萄糖或2，3，6-三-O-乙酰基-4-O-(2，3，4，6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖)-α-D-吡喃葡萄糖，R₂为4，6-二甲基嘧啶或R₁为2，3，4，6-四乙酰化-β-D-吡喃葡萄糖或2，3，4-三乙酰化-β-D-吡喃木糖或2，3，4，6-四乙酰化-β-D-吡喃半乳糖或2，3，4，6-四乙酰化-β-D-巯基吡喃甘露糖或2，3，4-三乙酰化-β-D-巯基吡喃阿拉伯糖或2，3，6-三-O-乙酰基-4-O-(2，3，4，6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基)-β-D-吡喃葡萄糖或2，3，6-三-O-乙酰基-4-O-(2，3，4，6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基)-α-D-吡喃葡萄糖，R₂为胺基硫脲或R₁为2，3，4，6-四乙酰化-β-D-吡喃葡萄糖或2，3，4-三乙酰化-β-D-吡喃木糖或2，3，4，6-四乙酰化-β-D-吡喃半乳糖或2，3，4，6-四乙酰化-β-D-巯基吡喃甘露糖或2，3，4-三乙酰化-β-D-巯基吡喃阿拉伯糖或2，3，6-三-O-乙酰基-4-O-(2，3，4，6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基)-β-D-吡喃葡萄糖或2，3，6-三-O-乙酰基-4-O-(2，3，4，6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基)-α-D-吡喃葡萄糖，R₂为L-苯丙胺醇或R₁为2，3，4，6-四乙酰化-β-D-吡喃葡萄糖或2，3，4-三乙酰化-β-D-吡喃木糖或2，3，4，6-四乙酰化-β-D-吡喃半乳糖或2，3，4，6-四乙酰化-β-D-巯基吡喃甘露糖或2，3，4-三乙酰化-β-D-巯基吡喃阿拉伯糖或2，3，6-三-O-乙酰基-4-O-(2，3，4，6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基)-β-D-吡喃葡萄糖或2，3，6-三-O-乙酰基-4-O-(2，3，4，6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基)-α-D-吡喃葡萄糖，R₂为L-缬胺醇或R₁为2，3，4，6-四乙酰化-β-D-吡喃葡萄糖或2，3，4-三乙酰化-β-D-吡喃木糖或2，3，4，6-四乙酰化-β-D-吡喃半乳糖或2，3，4，6-四乙酰化-β-D-巯基吡喃甘露糖或2，3，4-三乙酰化-β-D-巯基吡喃阿拉伯糖或2，3，6-三-O-乙酰基-4-O-(2，3，4，6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基)-β-D-吡喃葡萄糖或2，3，6-三-O-乙酰基-4-O-(2，3，4，6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基)-α-D-吡喃葡萄糖，R₂为D-缬胺醇或R₁为2，3，4，6-四乙酰化-β-D-吡喃葡萄糖或2，3，4-三乙酰化-β-D-吡喃木糖或2，3，4，6-四乙酰化-β-D-吡喃半乳糖或2，3，4，6-四乙酰化-β-D-巯基吡喃甘露糖或2，3，4-三乙酰化-β-D-巯基吡喃阿拉伯糖或2，3，6-三-O-乙酰基-4-O-(2，3，4，6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基)-β-D-吡喃葡萄糖或2，3，6-三-O-乙酰基-4-O-(2，3，4，6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基)-α-D-吡喃葡萄糖，R₂为L-亮胺醇或R₁为2，3，4，6-四乙酰化-β-D-吡喃葡萄糖或2，3，4-三乙酰化-β-D-吡喃木糖或2，3，4，6-四乙酰化-β-D-吡喃半乳糖或2，3，4，6-四乙酰化-β-D-巯基吡喃甘露糖或2，3，4-三乙酰化-β-D-巯基吡喃阿拉伯糖或2，3，6-三-O-乙酰基-4-O-(2，3，4，6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基)-β-D-吡喃葡萄糖或2，3，6-三-O-乙酰基-4-O-(2，3，4，6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基)-α-D-吡喃葡萄糖，R₂为D-氨甲基吡咯烷或R₁为2，3，4，6-四乙酰化-β-D-吡喃葡萄糖或2，3，4-三乙酰化-β-D-吡喃木糖或2，3，4，6-四乙酰化-β-D-吡喃半乳糖或2，3，4，6-四乙酰化-β-D-巯基吡喃甘露糖或2，3，4-三乙酰化-β-D-巯基吡喃阿拉伯糖或2，3，6-三-O-乙酰基-4-O-(2，3，4，6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基)-β-D-吡喃葡萄糖或2，3，6-三-O-乙酰基-4-O-(2，3，4，6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基)-α-D-吡喃葡萄糖，R₂为L-氨甲基吡咯烷；(2).式I中硫脲结构分子R₁结构是其他保护基保护的糖类，天然的糖类，非天然的糖类结构，R₂结构是苯胺类或其他复杂胺类或手性胺类或糖胺类。