[发明专利]高分子稳定化液晶组合物、液晶显示元件、液晶显示元件的制造方法

摘要

本发明的高分子稳定化液晶组合物具有以下构成：对于低分子液晶化合物，添加手性化合物以及聚合性丙烯酸酯化合物，所述聚合性丙烯酸酯化合物为特定的丙烯酸酯和聚合性液晶化合物。一边使该高分子稳定化液晶组合物维持在希望的取向状态一边进行紫外线曝光，使聚合性化合物聚合而在液晶相中形成高分子链，从而可以得到将低分子液晶的取向状态稳定化的高分子稳定化液晶显示元件。该高分子稳定化液晶显示元件的驱动电压低，能够抑制驱动电压的温度变化。

主权项

1.一种高分子稳定化液晶组合物，其特征在于，含有聚合性化合物(I)、化合物(II)、聚合性化合物(III)和手性化合物(IV)；所述聚合性化合物(I)是通式(I-a)表示的聚合性化合物，且该聚合性化合物的聚合物的玻璃化温度为-100℃～25℃，所述化合物(II)是通式(II-a)或(II-b)表示的化合物，所述聚合性化合物(III)是从通式(III-a)、通式(III-b)和通式(III-c)组成的组中选择的至少一种聚合性化合物，所述手性化合物(IV)是通式(IV-a)或(IV-b)表示的手性化合物；通式(I-a)：式(I-a)中，A¹表示氢原子或甲基，A²表示单键或碳原子数1～15的亚烷基，该亚烷基中存在的1个或2个以上的亚甲基，作为氧原子不相互直接结合的结构，可以各自独立地被氧原子、-CO-、-COO-或-OCO-取代，该亚烷基中存在的1个或2个以上的氢原子可以各自独立地被氟原子、甲基或乙基取代，A³和A⁶各自独立地表示氢原子或碳原子数1～18的烷基，该烷基中存在的1个或2个以上的亚甲基，作为氧原子不相互直接结合的结构，可以各自独立地被氧原子、-CO-、-COO-或-OCO-取代，该烷基中存在的1个或2个以上的氢原子可以各自独立地被卤素原子或碳原子数1～17的烷基取代，A⁴和A⁷各自独立地表示氢原子或碳原子数1～10的烷基，该烷基中存在的1个或2个以上的亚甲基，作为氧原子不相互直接结合的结构，可以各自独立地被氧原子、-CO-、-COO-或-OCO-取代，该烷基中存在的1个或2个以上的氢原子可以各自独立地被卤素原子或碳原子数1～9的烷基取代，k表示1～40，B¹、B²和B³各自独立地表示氢原子、碳原子数1～10的直链或支链的烷基或通式(I-b)表示的基团，其中，个数为2k+1个的B¹、B²和B³中，0～3个是由所述通式(I-b)表示的基团，所述碳原子数1～10的直链或支链的烷基中存在的1个或2个以上的亚甲基，作为氧原子不相互直接结合的结构，可以各自独立地被氧原子、-CO-、-COO-或-OCO-取代；通式(I-b)：式(I-b)中，A⁹表示氢原子或甲基，A⁸表示单键或碳原子数1～15的亚烷基，该亚烷基中存在的1个或2个以上的亚甲基，作为氧原子不相互直接结合的结构，可以各自独立地被氧原子、-CO-、-COO-或-OCO-取代，该亚烷基中存在的1个或2个以上的氢原子可以各自独立地被氟原子、甲基或乙基取代；通式(II-a)和通式(II-b)：式(II-a)和式(II-b)中，R¹和R²各自独立地表示碳原子数1～18的烷基或碳原子数2～18的链烯基，该烷基或链烯基中存在的1个或2个以上的亚甲基，作为氧原子不相互直接结合的结构，可以各自独立地被氧原子取代，C¹表示1，4-亚苯基、1，4-亚环己基或1，3-二噁烷-2，5-二基，这些基团中，1，4-亚苯基可以是未取代的或者可以具有1个或2个以上的氟原子、氯原子、甲基、三氟甲基或三氟甲氧基作为取代基，C²和C³各自独立地表示1，4-亚苯基、1，4-亚环己基、吡啶-2，5-二基、嘧啶-2，5-二基、哒嗪-3，6-二基、1，3-二噁烷-2，5-二基、环己烯-1，4-二基、十氢化萘-2，6-二基、1，2，3，4-四氢萘-2，6-二基、2，6-亚萘基、1，3，4-噻二唑-2，5-二基或茚满-2，5-二基，这些基团中，1，4-亚苯基、1，2，3，4-四氢萘-2，6-二基、2，6-亚萘基和茚满-2，5-二基可以是未取代的或者可以具有1个或2个以上的氟原子、氯原子、甲基、三氟甲基或三氟甲氧基作为取代基，Z¹和Z²各自独立地表示单键、-CH₂CH₂-、-CH₂O-、-OCH₂-、-CH₂CH₂O-、-OCH₂CH₂-、-CH₂CH₂CH₂O-、-OCH₂CH₂CH₂-、-CH＝CH-、-C≡C-、-CF₂O-、-OCF₂-、-COO-或-OCO-，X¹表示氟原子、氯原子、三氟甲基、三氟甲氧基、二氟甲基、异氰酸酯基或氰基，n¹表示0、1或2，其中，n¹表示2时，多个存在的C¹和Z¹可以相同也可以不同；通式(III-a)：式(III-a)中，R³和R⁴各自独立地表示氢原子或甲基，C⁴和C⁵各自独立地表示1，4-亚苯基、1，4-亚环己基、吡啶-2，5-二基、嘧啶-2，5-二基、哒嗪-3，6-二基、1，3-二噁烷-2，5-二基、环己烯-1，4-二基、十氢化萘-2，6-二基、1，2，3，4-四氢萘-2，6-二基、2，6-亚萘基或茚满-2，5-二基，这些基团中，1，4-亚苯基、1，2，3，4-四氢萘-2，6-二基、2，6-亚萘基和茚满-2，5-二基可以是未取代的或者可以具有1个或2个以上的氟原子、氯原子、甲基、三氟甲基或三氟甲氧基作为取代基，Z³和Z⁵各自独立地表示单键或碳原子数1～15的亚烷基，该亚烷基中存在的1个或2个以上的亚甲基，作为氧原子不相互直接结合的结构，可以各自独立地被氧原子、-CO-、-COO-或-OCO-取代，该亚烷基中存在的1个或2个以上的氢原子可以各自独立地被氟原子、甲基或乙基取代，Z⁴表示单键、-CH₂CH₂-、-CH₂O-、-OCH₂-、-CH₂CH₂O-、-OCH₂CH₂-、-CH₂CH₂CH₂O-、-OCH₂CH₂CH₂-、-CH₂CH₂OCO-、-COOCH₂CH₂-、-CH₂CH₂COO-、-OCOCH₂CH₂-、-CH＝CH-、-C≡C-、-CF₂O-、-OCF₂-、-COO-或-OCO-，n²表示0、1或2，其中，n²表示2时，多个存在的C⁴和Z⁴可以相同也可以不同；通式(III-b)：式(III-b)中，R⁵和R⁶各自独立地表示氢原子或甲基，C⁶表示1，4-亚苯基、1，4-亚环己基、吡啶-2，5-二基、嘧啶-2，5-二基、哒嗪-3，6-二基、1，3-二噁烷-2，5-二基、环己烯-1，4-二基、十氢化萘-2，6-二基、1，2，3，4-四氢萘-2，6-二基、2，6-亚萘基或茚满-2，5-二基，这些基团中，1，4-亚苯基、1，2，3，4-四氢萘-2，6-二基、2，6-亚萘基和茚满-2，5-二基可以是未取代的或者可以具有1个或2个以上的氟原子、氯原子、甲基、三氟甲基或三氟甲氧基作为取代基，C⁷和C⁸各自独立地表示苯-1，2，4-三基、苯-1，3，4-三基、苯-1，3，5-三基、环己烷-1，2，4-三基、环己烷-1，3，4-三基或环己烷-1，3，5-三基，Z⁶和Z⁸各自独立地表示单键或碳原子数1～15的亚烷基，该亚烷基中存在的1个或2个以上的亚甲基，作为氧原子不相互直接结合的结构，可以各自独立地被氧原子、-CO-、-COO-或-OCO-取代，该亚烷基中存在的1个或2个以上的氢原子可以各自独立地被氟原子、甲基或乙基取代，Z⁷和Z⁹各自独立地表示单键、-CH₂CH₂-、-CH₂O-、-OCH₂-、-CH₂CH₂O-、-OCH₂CH₂-、-CH₂CH₂CH₂O-、-OCH₂CH₂CH₂-、-CH₂CH₂OCO-、-COOCH₂CH₂-、-CH₂CH₂COO-、-OCOCH₂CH₂-、-CH＝CH-、-C≡C-、-CF₂O-、-OCF₂-、-COO-或-OCO-，n³表示0、1或2，其中，n³表示2时，多个存在的C⁶和Z⁷可以相同也可以不同，n⁵和n⁶各自独立地表示1、2和3；通式(III-c)：式(III-c)中，R⁷表示氢原子或甲基，六元环T¹、T²和T³各自独立地表示中的任一结构，上述结构中，m表示1～4的整数，n⁴表示整数0或1，Y¹和Y²各自独立地表示单键、-CH₂CH₂-、-CH₂O-、-OCH₂-、-COO-、-OCO-、-C≡C-、-CH＝CH-、-CF＝CF-、-(CH₂)₄-、-CH₂CH₂CH₂O-、-OCH₂CH₂CH₂-、-CH₂＝CHCH₂CH₂-或-CH₂CH₂CH＝CH-，Y³表示单键、-COO-或-OCO-，R⁸表示碳原子数1～18的烃基；通式(IV-a)和通式(IV-b)：式(IV-a)和式(IV-b)中，R⁹表示碳原子数1～18的烷基或碳原子数2～18的链烯基，该烷基或链烯基中存在的1个或2个以上的亚甲基，作为氧原子不相互直接结合的结构，可以各自独立地被氧原子取代，C⁸和C⁹各自独立地表示1，4-亚苯基、1，4-亚环己基、嘧啶-2，5-二基，这些基团中，1，4-亚苯基或1，4-亚环己基可以是未取代的或者可以具有1个或2个以上的氟原子、氯原子、甲基、氰基、三氟甲基或三氟甲氧基作为取代基，Z⁹表示单键、-CH₂CH₂-、-C≡C-、-CF₂O-、-COO-或-OCO-，Y⁴和Y⁵各自独立地表示单键、氧原子、碳原子数1～14的亚烷基、-OCH₂-、-COO-、-OCO-、-OCH₂CH₂-或-OCOCH₂-，n⁵表示0、1或2，其中，n⁵表示2时，多个存在的C⁸和Z⁹可以相同也可以不同，X⁴和X⁵各自独立地表示通式(IV-c)～(IV-h)中的任一通式表示的基团，式(IV-c)～(IV-h)中，*表示碳原子是不对称碳原子，R^c、R^d、R^e、R^f和R^g各自独立地表示碳原子数2～20的烷基，该烷基中存在的1个或2个以上的亚甲基，作为氧原子不相互直接结合的结构，可以各自独立地被氧原子、-CO-、-COO-或-OCO-取代，X^c、X^d和Y^d各自独立地表示氟原子、氯原子、甲基或氰基，X^e和Y^e各自独立地表示氢原子、氟原子、氯原子、甲基或氰基，X^h和Y^h各自独立地表示氟原子、氯原子、甲基或氰基，Z^d表示单键或亚甲基，Z^e表示氧原子或由-OC(R^e1)(R^e2)O-表示的基团，该基团中，R^e1和R^e2各自独立地表示氢原子或碳原子数1～10的烷基，Z^f表示羰基或由-CH(R^f1)-表示的基团，该基团中，R^f1表示氢原子或碳原子数1～10的烷基，Z^g表示-OCO-、-COO-、-CH₂O-或-OCH₂-。