[发明专利]环酮、其制备以及其在合成氨基酸中的应用

摘要

制备式对映体纯化合物的方法，其中R和R′代表C1－C10烷基、C2－C10链烯基或C3－C10环烷基，并且楔形线是指(S)－或(R)－立体化学，化合物(II)中的取代基是反式。共轭加成是在提供如上所定义的基团R的有机金属亲核试剂与(R)－4－乙酰氧基环戊－2－烯－1－酮、(S)－4－乙酰氧基环戊－2－烯－1－酮或其中乙酰氧基被另一离去基团代替的类似化合物之间进行的，以生成，例如对于乙酰氧基化合物，式III或IV3，4－二取代的加成产物；将乙酰基从加成产物上消除，以生成式(R)－或(S)－4－烷基或4－链烯基环戊－2－烯－1－酮，然后将该式化合物氢化，以生成式(I)环戊酮，或者可以将提供如上所定义的基团R′的另一有机金属亲核试剂加成到上式化合物上，以提供式(II)反式3，4－二取代的加成产物。可例如经由中间体(XV)－(XVIII)(其中取代基R和R′以及楔形线具有上述含义)将一种上述化合物转化成一种下式所示的加巴喷丁类似物：其中取代基R和R′以及楔形线具有上述含义。

主权项

1.制备式(I)或(II)对映体纯化合物的方法：或其中R和R′代表C1-C10烷基、C2-C10链烯基或C3-C10环烷基，并且楔形线是指(S)-或(R)-立体化学，化合物(II)中的取代基是反式，所述方法包括：将提供如上所定义的基团R的有机金属亲核试剂共轭加成到式(III)或(IV)化合物上：其中X代表离去基团，以得到其中R和X如上所定义的式(V)或(VI)反式3，4-二取代的加成产物；或将离去基团X从式(V)或(VI)加成产物上消除，得到式(VII)或(VIII)(R)-或(S)-4-烷基或4-链烯基环戊-2-烯-1-酮或和(i)将式(VII)或(VIII)化合物氢化，以得到式(I)环戊酮，或者(ii)将提供如上所定义的基团R′的另一有机金属亲核试剂共轭加成到式(VII)或(VIII)化合物上，以得到式(II)反式3，4-二取代的加成产物。