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[发明专利]一种N-苄氧羰基-L-组氨酸的合成方法-CN202110108192.8有效
发明人： 孙豪义;顾耿烽;刘梦梦 -专利权人：苏州昊帆生物股份有限公司
申请日： 2021-01-27 - 公布日： 2023-05-12 - 主分类号： C07D233/64 文献下载
摘要：本发明提供一种N‑苄氧羰基‑L‑组氨酸的合成方法，包括如下步骤：步骤S1，用N‑苄氧羰氧基丁二酰亚胺与L‑组氨酸反应，生成双苄氧羰基‑L‑组氨酸；步骤S2，脱除所述双苄氧羰基‑L‑组氨酸中咪唑基上的苄氧羰基，得到所述N‑苄氧羰基‑L‑组氨酸。根据本发明实施例的合成方法，用N‑苄氧羰氧基丁二酰亚胺替代氯甲酸苄酯，解决了中间体很黏、不好提纯的问题；此外，由于第一步反应得到的中间体质量好且无不必要的副产物，第一步产物无需提纯即能进行第二步反应，简化了工艺；并且，在第二步脱咪唑基上的苄氧羰基时，创造性的采用氨气代替常见的氢氧化钾、乙醇钠等，反应条件温和，不仅能够避免α‑氨基的保护基的掉落，还杜绝了破坏产物旋光度的问题。
一种羰基组氨酸合成方法

[发明专利]一种西伯尔链接剂的制备方法-CN202210198065.6在审
发明人： 孙豪义;顾耿烽;蔡忠良 -专利权人：苏州昊帆生物股份有限公司
申请日： 2022-03-02 - 公布日： 2022-05-27 - 主分类号： C07D311/86 文献下载
摘要：本发明提供一种西伯尔链接剂的制备方法，包括如下步骤：步骤1，使邻氟苯甲酸和间二苯甲醚发生傅克反应，得到中间体；步骤2,使所述中间体发生关环、脱甲基反应，得到所述西伯尔链接剂。根据本发明实施例的西伯尔链接剂的制备方法，以邻氟苯甲酸与间苯二甲醚为出发原料，先进行傅克反应，此后进行闭环、脱甲基反应，得到目标化合物，整个反应过程中不涉及高价原料，且温度条件相对缓和，操作性高，成本低，适于安全放大生产。
一种伯尔链接制备方法

[实用新型]脲正离子型多肽缩合试剂用造粒设备-CN202021563637.9有效
发明人：顾耿烽;孙豪义;杨晨 -专利权人：安徽昊帆生物有限公司
申请日： 2020-07-31 - 公布日： 2021-04-20 - 主分类号： B01J2/12 文献下载
摘要：本实用新型公开了一种脲正离子型多肽缩合试剂用造粒设备，包括安装在壳体中的储液罐、喷头和物料收集装置，壳体上还安装有一用于引入冷空气的引风机，喷头位于壳体空腔的上部并与储液罐连通，物料收集装置包括集料筒、集料板和用于驱动集料筒转动的离心电机，集料筒安装于壳体底部开口处，此集料筒顶端口径大于底端，集料板安装在集料筒底端并开有供液体渗过的开孔，壳体底部插入集料筒中，且此壳体底端与集料筒内壁之间留有供物料通过的间隙，集料筒外周罩有一环形收集箱，此环形收集箱与间隙连通。本实用新型不仅能固化形成脲正离子型多肽缩合试剂的粉末状固体晶体，还能自动收集不间断产出的分离颗粒，实现粉末颗粒的自动化收集，十分方便。
正离子多肽缩合试剂用造粒设备

[发明专利]蛋白降解靶向嵌合体化合物、应用及其制备方法-CN202010226123.2在审
发明人： 孙豪义;顾耿峰;刘梦梦 -专利权人：苏州昊帆生物股份有限公司
申请日： 2020-03-27 - 公布日： 2020-07-10 - 主分类号： C07D401/04 文献下载
摘要：本发明提供一种新型的蛋白降解靶向嵌合体化合物、应用及其制备方法。其中，蛋白降解靶向嵌合体化合物为2‑(2,6‑二氧代‑哌啶‑3‑基)‑4‑氟基‑异吲哚‑1,3‑二酮。其制备方法包括如下步骤：步骤S1，使3‑氯苯酐发生氟化反应，生成3‑氟苯酐；步骤S2，使所述3‑氟苯酐与3‑氨基‑2,6‑哌啶二酮盐酸盐进行缩合反应，得到所述2‑(2,6‑二氧代‑哌啶‑3‑基)‑4‑氟基‑异吲哚‑1,3‑二酮。根据本发明的蛋白降解靶向嵌合体，该化合物分子大小适中，氟例子的离去性能较好，且分子量较小，性能稳定，能够有效地将靶蛋白与E3泛素酶拉近，可以有效用于靶向药物的制备。且该制备方法简便，三废较少，且原料价格低廉，从而制备成本低，适于工业上大规模生产。
蛋白降解靶向嵌合体化合物应用及其制备方法

[发明专利]生物素交联剂、应用及其制备方法-CN202010226124.7在审
发明人： 孙豪义;顾耿峰;刘梦梦 -专利权人：苏州昊帆生物股份有限公司
申请日： 2020-03-27 - 公布日： 2020-06-26 - 主分类号： C07D495/04 文献下载
摘要：本发明提供一种新型的生物素交联剂、应用及其制备方法，所述生物素交联剂为6‑(生物素酰胺)己酸基琥珀酰亚胺酯磺酸钠盐，所述制备方法包括如下步骤：步骤S1,使生物素与N‑羟基琥珀酰亚胺发生缩合反应，生成生物素‑N‑琥珀酰亚胺基酯；步骤S2，使所述生物素‑N‑琥珀酰亚胺基酯与6‑氨基己酸反应生成生物素氨基己酸；步骤S3,使所述生物素氨基己酸与N‑羟基琥珀酰亚胺磺酸钠盐发生缩合反应，生成6‑(生物素酰胺)己酸基琥珀酰亚胺酯磺酸钠盐。根据本发明实施例的生物素交联剂的制备方法，合成路线简单、反应条件温和、操作简便、成本低、产率高、易于工业化生产；该生物素交联剂是一种水溶性的生物素交联剂，可以用于肿瘤治疗用药物靶向性修饰。
生物素交联剂应用及其制备方法

[发明专利]碘代硫代乙酰胆碱、其制备方法、及其应用-CN201910021515.2在审
发明人： 孙豪义;孙跃;顾耿峰 -专利权人：安徽昊帆生物有限公司
申请日： 2019-01-10 - 公布日： 2019-06-14 - 主分类号： C07C327/30 文献下载
摘要：本发明提供一种碘代硫代乙酰胆碱及其制备方法，制备方法包括如下步骤：步骤S1，提供二甲氨基乙烷类化合物溶解于碱中得到的碱性水溶液；步骤S2，向所述碱性水溶液中加入硫代乙酸类化合物，以使其与所述二甲氨基乙类化合物发生硫代反应，生成二甲氨基乙基硫代乙酸；步骤S3，分离所述二甲氨基乙基硫代乙酸，配置其有机溶液；步骤S4，向所述二甲氨基乙基硫代乙酸的有机溶液中滴加有机碘化物，以发生碘代反应，生成所述碘代硫代乙酰胆碱。根据本发明实施例的制备方法，能够得到高纯度的碘代硫代乙酰胆碱，产品无论是滴定含量、还是熔点、澄清度等各方面数据都非常优异。且该方法操作简单，安全性好，适合工业化生产，同时原料易得，成本较低。
二甲氨基碘代硫代乙酸乙酰胆碱硫代制备乙基碱性水溶液有机溶液熔点乙烷类化合物有机碘化物类化合物硫代反应澄清度高纯度滴定滴加溶解配置应用

[发明专利]3-马来酰亚胺基苯甲酸琥珀酰亚胺酯的制备方法-CN201910043250.6在审
发明人： 孙豪义;孙跃;顾耿峰 -专利权人：苏州昊帆生物股份有限公司
申请日： 2019-01-17 - 公布日： 2019-04-05 - 主分类号： C07D207/46 文献下载
摘要：本发明公开了一种3‑马来酰亚胺基苯甲酸琥珀酰亚胺酯的制备方法，其特征在于，其包括以下步骤：步骤一：配制间氨基苯甲酸溶于DMF的溶液；步骤二：向具有间氨基苯甲酸的DMF溶液中加入马来酸酐；步骤三：向上述反应体系中加入N‑羟基琥珀酰亚胺和合适的缩合剂；步骤四：后处理，得到粗品，经合适的溶剂重结晶，精制后得到纯品。本发明产品无论纯度、熔点还是收率数据都令人满意。该法操作简便，生产周期短，安全性好，适合工业化生产，同时原料易得，成本较低。
间氨基苯甲酸马来酰亚胺基琥珀酰亚胺酯苯甲酸制备羟基琥珀酰亚胺生产周期熔点溶剂重结晶后处理马来酸酐缩合剂粗品收率精制配制

[发明专利]紫脲酸及其制备方法-CN201810260940.2在审
发明人： 孙豪义;史瑞安 -专利权人：苏州昊帆生物股份有限公司
申请日： 2018-03-28 - 公布日： 2018-08-24 - 主分类号： C07D239/60 文献下载
摘要：本发明提供一种紫脲酸及其制备方法，其中，制备方法包括以下步骤：步骤S1，提供巴比妥酸碱性水溶液；步骤S2，向所述巴比妥酸碱性水溶液中加入亚硝酸盐水溶液形成混合液；步骤S3，向所述混合液中滴加无机酸或无机酸水溶液，经过化学反应后得到所述紫脲酸。根据本发明实施例的紫脲酸的制备方法能够得到高纯度的紫脲酸，且该方法操作简单，室温下即可操作，安全性好，适合工业化生产，同时原材料容易获得，成本较低。
制备碱性水溶液巴比妥酸混合液亚硝酸盐水溶液无机酸水溶液化学反应高纯度无机酸滴加

[发明专利]环丙基肼盐酸盐的制备方法-CN201510909317.1在审
发明人：蒋兆芹;孙豪义;李宏林 -专利权人：苏州昊帆生物科技有限公司
申请日： 2015-12-10 - 公布日： 2016-04-20 - 主分类号： C07C241/02 文献下载
摘要：本发明提供了一种环丙基肼盐酸盐的制备方法，包括以下步骤：（1）环丙胺与N-Boc-O-对甲苯磺酰基羟胺或N-Boc-O-甲磺酰基羟胺或N-Boc-O-2,4,6-三甲苯磺酰基羟胺在有机溶剂中，在N-甲基吗啉作用下在0-20℃反应得到中间体N-Boc-环丙基肼；（2）步骤（1）中得到的中间体N-Boc-环丙基肼与氯化氢的水溶液发生脱保护反应，脱去Boc保护基得到环丙基肼盐酸盐。本发明的方法操作条件温和、简便，可大大降低成本，提高收率，适合于工业化生产，具有良好的应用前景。
丙基盐酸制备方法

[发明专利]一种生物素活泼酯及其合成方法、用途-CN201510545346.4在审
发明人： 孙豪义;吕敏杰;蒋兆琴;李宏林 -专利权人：苏州昊帆生物科技有限公司
申请日： 2015-08-31 - 公布日： 2015-12-16 - 主分类号： C07D495/04 文献下载
摘要：本发明提供了一种生物素活泼酯及其合成方法、用途。该生物素活泼酯具有以下式（I）的化学式，化学名称为：生物素-N-羟基-5-降冰片烯-2,3-二甲酰亚胺酯（Biotin-ONB），其合成方法包括生物素与N-羟基-5-降冰片烯-2,3-二甲酰亚胺在溶剂中反应，生成式（I）化合物生物素活泼酯的步骤。本发明的生物素活泼酯具有良好的稳定性，可以作为Biotin-OSU的替代试剂，广泛地应用于生物检测、分离等领域中，且合成方法简便，产率和纯度都较高；（I）。
一种生物素活泼及其合成方法用途

[发明专利]合成2, 3, 4, 5, 6-五氟苯酚的方法-CN201410026293.0有效
发明人：蒋兆芹;孙豪义;陆雪根;吕敏杰 -专利权人：苏州昊帆生物科技有限公司
申请日： 2014-01-21 - 公布日： 2014-05-14 - 主分类号： C07C39/27 文献下载
摘要：本发明提供了一种合成2,3,4,5,6-五氟苯酚的方法，包括下列步骤：（a）使式（I）五氟溴苯与苯甲醇在惰性气体氛围中，在催化剂碘化亚铜、配体以及无机碱作用下，在100~120℃下发生乌尔曼反应，生成化合物（II）；（b）使化合物（II）在醇类溶剂中，在氢气存在的条件下，在钯碳催化剂作用下在20~50℃下发生反应，脱去苄基，得到化合物（III）2,3,4,5,6-五氟苯酚。本发明的方法简单，成本低且产率高，适于工业化生产。合成路线如下：。
合成苯酚方法

[发明专利]三(2-羰基乙基)磷盐酸盐的制备方法-CN201310173962.2有效
发明人：蒋兆芹;吕敏杰;孙豪义 -专利权人：苏州亿迪生物科技有限公司
申请日： 2013-05-13 - 公布日： 2013-08-07 - 主分类号： C07F9/50 文献下载
摘要：本发明提供了一种三(2-羰基乙基)磷盐酸盐的制备方法，包括以下步骤：（a）使四羟甲基氯化磷与式（I）化合物在有机溶剂中在碱存在的条件下发生烷基化反应，得到式（II）化合物，所述烷基化反应的温度为30~60℃；（b）使步骤（a）所得的式（II）化合物在浓盐酸中发生水解反应，得到化合物三(2-羰基乙基)磷盐酸盐；本发明所提供的方法操作简便，成本低，产率高，适宜于工业化生产。。
羰基乙基盐酸制备方法

[发明专利]一种组合式气-液-固三相分离的方法和装置-CN200910044934.4有效
发明人：应卫勇;张海涛;李涛;房鼎业;张丽娟;鲁丰乐;孙豪义;陈振 -专利权人：中国海洋石油总公司;中海油新能源投资有限责任公司;华东理工大学
申请日： 2009-01-06 - 公布日： 2010-07-07 - 主分类号： B01D45/00 文献下载
摘要：一种组合式气-液-固三相分离的方法，集缩扩式、离心式、折流板式、丝网式除沫器的主要结构于一体，在缩扩式的基础上，在导流筒的外端设置螺旋式导流板，在两个锥形壳体构成的环隙中设置螺旋式导流罩，使夹带液-固微粒的气相在环隙中增速的同时，作旋流运动，提高分离效率，经缩扩-旋流后的气相再折流进入下一个旋流通道，之后经再次折流，最后通过丝网式除沫层继续分离，通过组合式气-液-固三相分离装置，气相中的液-固夹带物被回收，并返回反应器的液化层中；根据该方法设计的装置分离效率可达到99％以上，能满足现代淤浆床类反应器持续运作180天以上的要求；本发明的方法甚至可以满足其它反应过程中需要高效回收夹带物的要求。
一种组合式三相分离方法装置

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