[发明专利](E)-(R)-2-烷基-4-(2,2,3-三甲基环戊-3-烯-1-基)-2-丁烯-1-醇，及其制备方法和用途

说明书

本发明涉及一种新的光学活性化合物，(E)-(R)-2-烷基-4-(2，2，3-三甲基环戊-3-烯-1-基)-2-丁烯-1-醇，及其制备方法，和一种含有该物质的香精组合物。

(E)-(R)-2-烷基-4-(2，2，3-三甲基环戊-3-烯-1-基)-2-丁烯-1-醇具有类似檀香的香气，含有该物质的香精组合物可用于多种化妆品、香料、盥洗用品，及其它卫生产品中。

檀香油是一种由生长于东印度的檀香树制得的香精油，是一种极有价值的香精组份。但是，檀香油的生成正在逐步减少，因为出于对环保和资源保护压力的考虑檀香树的砍伐受到的限制。所以，人们开发出了合成的檀香油芳香物质用于取代它。

已知，与天然檀香油的气味相关的主要成份是α-檀香醇和β-檀香醇。檀香醇因其化学结构而很难大量合成。最近，已合成了化学结构上与檀香醇不同但气味很相似的物质。

其中包括2-烷基-4-(2，2，3-三甲基环戊-3-烯-1-基)-2-丁烯-1-醇衍生物(参见JP-B-56-361676和JP-A-55-139330，“JP-B”指“已审查的日本专利公开”，“JP-A”指“未审查的日本专利公开”)。由Taiyo Koryo K.K.可购得商品名为“Santalinol”的2-甲基-4-(2，2，3-三甲基环戊-3-烯-1-基)-2-丁烯-1-醇，由国际香料与香精(后文简称IFF)可购得商品名为“Bacdanol”的2-乙基-4-(2，2，3-三甲基环戊-3-烯-1-基)-2-丁烯-1-醇。

我们发现没有有关合成光学活性的2-乙基-4-(2，2，3-三甲基环戊-3-烯-1-基)-2-丁烯-1-醇的报道。

R.Reinhardt等在色谱杂志A(J.Chromatog.A)，Vol.679，第7期，pp.475-484(1995)中报道，手性柱气相色谱不能拆分2-乙基-4-(2，2，3-三甲基环戊-3-烯-1-基)-2-丁烯-1-醇。    

这样，还没有有关拆分和合成(E)-(R)-2-烷基-4-(2，2，3-三甲基环戊-3-烯-1-基)-2-丁烯-1-醇，即其中的三甲基环戊烯环和羟甲基是反式的光学活性的2-烷基-4-(2，2，3-三甲基环戊-3-烯-1-基)-2-丁烯-1-醇化合物的报道。

有几则报道涉及到具有三甲基环戊烯环的芳香物质其侧链构型与其气味之间的关系。

例如，(1)有关气味与具有(2，2，3-三甲基-3-环戊烯-1-基)烷醇骨架的化合物其环戊烯环上1位的不对称碳原子的绝对构型之间的关系，美国专利4,052,341和美国专利4,610,813称，(R)-异构体和(S)-异构体具有与外消旋体相同的气味，即绝对构型对气味没有影响。

(2)至于3-甲基-5-(2，2，3-三甲基-3-环戊烯-1-基)-4-戊烯-2-醇，美国专利4,696,766揭示了气味与2位和3位的相对构型之间的关系，反式非对映体混合物的气味比顺式非对映体的强500倍，但没有提及三甲基环戊烯环上1位的绝对构型与气味之间的关系。

(3)有关(E)-3，3-二甲基-5-(2，2，3-三甲基环戊-3-烯-1-基)-4-戊烯-2-醇的四种光学异构体和非对映体混合物，美国专利5,512,543称，(1R)-异构体(2位外消旋的非对映体混合物)具有乳香型强烈檀香气味；(1S)-异构体(2位外消旋的非对映体混合物)比(1R)-异构体干燥，而且具有檀香雪松香调；(1S，2S)-异构体具有乳香型强烈檀香味，略带动物性香调；(1S，2R)-异构体具有弱而平淡的檀香味；(1R，2S)-异构体比(1R，2R)异构体具有更悦人的香味，而且具有(1R)-异构体(2位外消旋的非对映体混合物)的香味；(2S)-异构体(1位外消旋的非对映体混合物)具有悦人的香味。

本发明目的之一是提供一种(E)-(R)-2-烷基-4-(2，2，3-三甲基环戊-3-烯-1-基)-2-丁烯-1-醇，它不同于已知的外消旋混合物，而且具有优良的芳香气味，本发明还提供含有该物质的香精。