[发明专利]取代的吡咯醚及其制备方法和在杀虫剂上的应用在审

专利信息
申请号: 89103287.8 申请日: 1989-05-13
公开(公告)号: CN1037632A 公开(公告)日: 1989-12-06
发明(设计)人: 迪特尔·胡尔;乌尔里希·布曼;厄恩斯特·皮尔洛;哈特穆特·约皮恩 申请(专利权)人: 先灵公司
主分类号: A01N43/80 分类号: A01N43/80;A01N43/76;A01N43/88;C07D285/12;C07D261/10;C07D263/46;C07D271/10
代理公司: 中国专利代理有限公司 代理人: 曹恒兴
地址: 联邦德*** 国省代码: 暂无信息
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摘要:
搜索关键词: 取代 吡咯 及其 制备 方法 杀虫剂 应用
【说明书】:

发明涉及新的取代的吡咯醚及其制备方法和在杀虫剂(尤其是杀线虫)上的应用。

EP-0217747、0263066和US-3781438已经公开具有杀线虫活性的类似结构的化合物。

但是已知化合物的缺点在于与植物不能充分相容,或者没有足够的活性。

本发明的任务在于提供对线虫具有高度活性,同时对植物又无不相容的化合物。

业已发现,通式(Ⅰ)的吡咯醚对线虫具有令人惊奇的高度活性,同时与植物又具有良好的相容性。通式(Ⅰ)如下:

式中A为下列基团:

A)当A为基团(a)时,

X代表氧或硫,

(i)R1代表-CF2Br,-CH2-CF3,-CF2-CF2Br,-CH2-CF2-CF2H或-CH2-CH2F,

R2代表苯基,二苯基或萘基,其中每个基团均可任意被相同或

不同的卤原子,C1-4烷基,C1-4烷氧基,C1-4烷硫基,卤代C1-4烷基,卤代C1-4烷氧基,卤代C1-4烷硫基,硝基或氰基取代一次或多次,或

(ii)R1代表C1-12烷基或C2-12链烯基,其中每个基团均可任意被相同或不同卤原子取代一次或多次,

R2代表基团

式中,

Y代表氧或硫,

R3代表氟-C1-12烷基或氟-C2-12链烯基,

R4代表氢,卤原子,C1-6烷基,C1-6烷氧基,C1-4烷硫基,卤代-C1-4烷基,卤代-C1-4烷氧基,卤代-C1-4烷硫基或硝基或氰基,

B)当A为基团b)或c)时,

R1代表C1-12烷基或C2-12链烯基,其中每个基团均可任意被相同或不同的卤原子取代一次或多次,

R2代表苯基,二苯基或萘基,其中每个基团均可任意被相同或不同的卤原子,C1-4烷基,C1-4烷氧基,C1-4烷硫基,卤代-C1-4烷基,卤代-C1-4烷氧基,卤代-C1-4烷硫基,硝基或氰基取代一次或多次。

本发明化合物对咀嚼口器害虫和刺吸式口器害虫及其虫卵以及对蜱螨都具有很高的活性。

本文所述“卤代烷基”系指烷基上的1个或多个氢原子被卤原子取代。

本发明的较佳化合物系A为基团(a),并且

(i)R1代表溴二氟甲基,

R2代表可任意(以4位取代为佳)被卤原子,C1-4烷氧基或C1-4烷基取代的苯基,或

(ii)R1代表可任意被溴原子取代的氟-C1-4烷基或氟-C2-4链烯基,

R3代表被氟-C1-4烷氧基取代的苯基(以4位取代最佳)。

在(ii)的条件下,R最好是溴二氟甲基或二氟甲基。

本发明通式(Ⅰ)的化合物可按已知方法制备,将通式A-SY(Ⅱ)与通式Z-R1化合物在有碱存在下于惰性溶剂或混合溶剂中反应,反应最好在高温高压条件下进行。式中A的定义同上,Y是氢,铵或碱金属,Z是离去基团,如卤素,甲磺酸酯和甲苯磺酸酯,R1的定义同上。

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