[其他]一种苯基羟肟酸酯的制法及其除草应用

说明书

本发明涉及一种新的2-硝基-5-（取代苯氧基）苯基羟肟酸衍生物，更具体地说，是关于下述化学式所代表的化合物，其制备方法和作为除草剂的应用。

其中R¹代表低级烷基，R²代表氢原子或低级烷基，Z代表化学式为-OR³或-SR⁴的基团，其中R³代表可被卤素、氰基或低级烷氧羰基取代的低级链烯基或炔基，R⁴代表低级烷基。

式（Ⅰ）表示的新的苯基羟肟酸衍生物对杂草具有优良的除草活性，而且在芽前与芽后的生长期均有效果，在杂草的生长期其效力最强。

欧洲专利申请书EP-A-155613号提出了一种具有下列通式（A）的二苯醚肟酯衍生

式（A）中R、R¹、R²、Q、X、Y和Z等取代基有清楚的定义，包括X为CH，R是卤素和卤代烷基，Y是NO₂，R²是C₁亚烷基（它可被烷基取代），Z是一个氧原子。但是若式（A）中的Q为-OR³，则R³不包括本发明式（Ⅰ）化合物中Z表示-OR³时对R³所规定的任意取代的链烯基或炔基。另外，若式（A）中Q的化学式为-SR³，则R³不包括本发明式（Ⅰ）化合物中Z表示-SR⁴时对R⁴所规定的低级烷基。该欧洲专利申请书简略地提到，Q为SR³、且R³为低级烷基的式（A）化合物是合成Q为-SR³的式（A）化合物的中间体，但完全没有举出这种中间化合物的具体实例。

再者，该欧洲专利申请书没有举出其中R¹是一个烷氧基或一个取代的烷氧基的式（A）化合物和其合成方法的具体例子。在该专利文件中提到的所合成的式（A）化合物中，R¹只是一个甲基。说明书中只提到烷基与卤代烷基作为R¹的优选实例。该专利文件还一般地提到式（A）化合物有除草活性，但未列出能确定其除草活性的具体数据。

美国专利4344289和4564385号提出了下述通式（B）的化合物

并声称此通式（B）化合物有除草活性。但式（B）中的R²不包括本发明式（1）化合物中Z表示OR³时对R³所规定的任意取代的链烯基或炔基。

上面引的欧洲专利申请书和美国专利完全没有述及本发明提出的式（1）化合物，它们的制备方法及除草活性，并且完全没有提到制造式（1）化合物的可能性或这种化合物的实用性。

为保护重要的农作物，如玉米、大豆、小麦、稻、棉花和甜菜等免遭草害并增加作物的收成，使用除草剂是必不可少的。除草剂最好是触叶型的，它可以在芽后根据要控制的杂草的品种与数量来施用，且与芽前就施用的土壤处理型比较起来，用量较少。

触叶型除草剂应有很高的选择性，因为它们也与作物接触。因此，虽然已合成了很多种土壤处理型除草剂，而有改进的触叶除草剂却很少。

现在用于大豆田中的触叶型除草剂包括，例如二嗪型的3-异丙基-1H-2，1，3-苯并噻二嗪（4）-3H-酮-2，2-二氧化物（噻草平）和二苯醚型的5-（2-氯代-4-三氟甲基苯氧基）-2-硝基苯甲酸钠（acifluorfen钠）。但是这些除草剂在除草活性与除草范围方面不能令人完全满意。因此需要发展更有效的触叶型除草剂。

本发明人作了广泛的研究，以便研制一种能克服上述二苯醚型触叶式除草剂的缺点的二苯醚型除草剂，使之施用量少，除草范围广，并且在芽后施用于有用作物时有良好的选择性。

进行这些研究后发现，可以合成上述的具有除草活性的式（Ⅰ）新化合物;这些化合物能克服先有技术中的问题，并在用量很少时就显示除草活性的广泛性和优异的选择性;而且这些除草化合物能够在土壤处理与叶片处理中（特别是后者）显示其优异的特点。

因此，本发明的一个目的是提供上述式（Ⅰ）所示的2-硝基-5-（取代苯氧基）苯基羟肟酸衍生物。

本发明的另一目的是提供制备式（Ⅰ）化合物的方法。

本发明还有一个目的，是提供一种由式（Ⅰ）化合物作为活性成分的除草剂。