[发明专利]吡唑并异喹啉衍生物的农药组合物及其应用

说明书

本发明涉及一些用作农业化学药品的新化合物。本发明特别详尽地介绍了对植物生长具有调节作用的新的吡唑并异喹啉衍生物，有关制备过程，及其由该化合物组成的植物生长调节剂配方。

迄今已有几种在植物体内能够抑制植物激素生长素转运的物质（生长素转运抑制因子）被认为可用作植物生长调节剂。可列举的典型例子有2，3，5-三碘苯甲酸（TIBA）。然而此化合物作为植物生长调节因子不尽令人满意。人们期望活性强于TIBA的物质问世。

根据上述情况，本发明者进行了广泛的研究，结果发现;下文所谈的通式（Ⅰ）吡唑并异喹啉衍生物具有很强的抑制生长素转运的作用。在此基础上进行了一系列研究，现在致使本发明得以完成。

本发明的吡唑并异喹啉衍生物可用下列通式（Ⅰ）表示如下;

（Ⅰ）

其中R¹和R²为相同或不同基团，各自代表氢，或卤素原子，或硝基，低级烷基，卤素取代的（低级）烷基，低级烷氧基，低级烷硫基或芳氧基。

本发明的题目化合物（Ⅰ）是新化合物，可由下列程序制备;

（Ⅱ）

或盐，或其羧基活化衍生物

肼或肼盐

（Ⅰ）

上述结构式中，R¹和R²定义同前。

上述通式中所使用的符号定义解释如下：

除特别指出外，术语“低级”即为含有1至6个碳原子的有关的基团。

“低级烷基”意指直链或支链的饱和的低级的脂肪烃基。因此最好的例子可以包括：甲基，乙基，丙基，异丙基，丁基，异丁基，叔丁基，戊基，己基及其它类似取代基。

所谓“卤素取代（低级）烷基”，即为前述“低级烷基”所列基团衍生而得，即通过在一个或多个碳原子上任意地用一个或多个氟，氯，溴和/或碘原子取代而成的取代基。例如，这些基团中最佳者是三氟甲基。

术语“低级烷氧基”意指;由直链或支链饱和低级的脂肪烃基和与该基团以键相连的氧原子构成的基团。最佳者包括;甲氧基，乙氧基，丙氧基，异丙氧基，丁氧基，异丁氧基，叔丁氧基，戊氧基，己氧基及其类似取代基。

术语“低级烷硫基”意指;由直链，或支链饱和脂肪烃基和与之以键相连的硫原子构成的基团。最佳者包括;甲硫基，乙硫基，丙硫基，异丙硫基，丁硫基及其类似取代基。

术语“芳氧基”意指;由单环或双环芳香烃基和与之以键相连的氧原子构成的基团。最佳者包括;苯氧基，甲苯氧基，二甲苯氧基，2，4，6-三甲苯氧基，萘氧基及其类似取代基。

术语“卤素”包括;氟，氯，溴，碘。

本发明的题目化合物（Ⅰ）可以由化合物（Ⅱ），及其盐，或其羧基活性衍生物与肼或肼盐反应而制得。

在此作为初始原料而使用的化合物（Ⅱ）既可以是已知化合物〔式中R¹和R²为氢的化合物，参见日本植物化学调节学会1984年会议文摘（Abstracts of Papers for the 1984 Meeting of the Japan Society for Chemical Regulation of Plants P.20-21，日本农药学会1985年会议文摘，P.36），也可以是新化合物。这一新化合物可以由与上述引证参考文献中所述相同的方法制备。

化合物（Ⅱ）的盐包括;其中有与无机碱生成的盐，如属于碱金属盐的钠盐和钾盐，属于碱土金属盐的镁盐和钙盐，及铵盐，也有与有机碱生成的盐，如三甲胺盐和三乙胺盐。

化合物（Ⅱ）的羧基活化衍生物包括;酸酐，酯，酰基卤，酰基叠氮，及便于使用的其他活化形式。

肼盐包括与无机酸，如盐酸，溴氢酸，硫酸，磷酸而成的盐;与有机酸，如醋酸，三氟醋酸及丙酸而成的盐。

该反应在不对反应本身产生有害影响的溶剂中进行，例如醇（甲醇或乙醇），二甲基甲酰胺，或四氢呋喃。例如，使用水合肼时，该反应在加热迴流条件下进行常常可得到良好的结果。

以方便的方法，如通过抽提，重结晶，和/或层析，来分离题目化合物（Ⅰ）。