[发明专利]一种四苯乙烯类化合物及其制备方法和应用在审
申请号: | 202310952157.3 | 申请日: | 2023-08-01 |
公开(公告)号: | CN116655524A | 公开(公告)日: | 2023-08-29 |
发明(设计)人: | 姜国玉;王建国;纪伟伟 | 申请(专利权)人: | 内蒙古大学 |
主分类号: | C07D213/20 | 分类号: | C07D213/20;C07D213/127;A61K41/00;A61P31/04;A61K49/00;C09K11/06 |
代理公司: | 北京高沃律师事务所 11569 | 代理人: | 赵晓琳 |
地址: | 010021 内蒙古自*** | 国省代码: | 内蒙古;15 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 苯乙烯 化合物 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种四苯乙烯类化合物,其特征在于,具有式I-a、I-b或I-c所示结构;
式I-a;式I-b;
式I-c;
式I-a、I-b或I-c中,CnH2n+1中,n为0~16,且n不为0;
式I-a、I-b或I-c中,R为Br、Cl或I。
2.根据权利要求1所述的四苯乙烯类化合物,其特征在于,具有式I-a1、式I-b1、式I-c1、式I-c2或式I-c3所示结构;
式I-a1;式I-b1;
式I-c1;式I-c2;
式I-c3。
3.权利要求1或2所述的四苯乙烯类化合物的制备方法,包括以下步骤:
将二苯甲酮类化合物原料、第一催化剂和第一极性有机溶剂混合,在保护气氛下进行McMurry反应,得到中间产物I;
所述二苯甲酮类化合物原料为二苯甲酮和4-溴二苯甲酮,或二苯甲酮和4,4’-二溴二苯甲酮,或4,4’-二溴二苯甲酮;
当所述二苯甲酮类化合物原料为二苯甲酮和4-溴二苯甲酮时,所述中间产物I具有式I-1所示结构;
当所述二苯甲酮类化合物原料为二苯甲酮和4,4’-二溴二苯甲酮时,所述中间产物I具有式I-2所示结构;
当所述二苯甲酮类化合物原料为4,4’-二溴二苯甲酮时,所述中间产物I具有式I-3所示结构;
式I-1;式I-2;式I-3;
将所述中间产物I和4-吡啶硼酸、第二催化剂和第二极性有机溶剂混合,在保护气氛下进行Suzuki反应,得到中间产物II;所述中间产物II具有式II-1、式II-2或式II-3的结构;
式II-1;式II-2;式II-3;
将所述中间产物II、卤代烃和第三有机极性溶剂混合,进行成盐反应,得到所述四苯乙烯类化合物;所述卤代烃的结构式为CnH2n+1R。
4.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于,当所述二苯甲酮类化合物原料为二苯甲酮和4-溴二苯甲酮或二苯甲酮和4,4’-二溴二苯甲酮时,所述二苯甲酮和4-溴二苯甲酮或二苯甲酮和4,4’-二溴二苯甲酮的摩尔比为1:0.1~1。
5.根据权利要求3或4所述的制备方法,其特征在于,所述McMurry反应的温度为65 ℃~85 ℃,时间为8 h~14 h。
6.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于,当所述中间产物I具有式I-1结构时,所述中间产物I与4-吡啶硼酸的摩尔比为1:1~3;
当所述中间产物I具有式I-2结构时,所述中间产物I与4-吡啶硼酸的摩尔比为1:2~5;
当所述中间产物I具有式I-3结构时,所述中间产物I与4-吡啶硼酸的摩尔比为1:4~6。
7.根据权利要求3或6所述的制备方法,其特征在于,所述Suzuki反应的温度为80 ℃~110 ℃,时间为8 h~14 h。
8.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于,所述中间产物II与卤代烃的摩尔比为1:1~3。
9.根据权利要求3或8所述的制备方法,其特征在于,所述成盐反应的温度为90 ℃~130℃,反应时间为40 h~50 h。
10.权利要求1或2所述的四苯乙烯类化合物或权利要求3~9任一项所述制备方法制备得到的四苯乙烯类化合物在抗菌药物或细菌诊断试剂中的应用。
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