[发明专利]一种1-N-取代的1,2,3-三唑-4-甲酰胺衍生物及其制备方法

说明书

本发明公开了一种1‑N‑取代的1,2,3‑三唑‑4‑甲酰胺衍生物及其制备方法，该化合物结构式为：所述R₁为各种取代的苯基；R₂为杂环芳基或烷烃基；R₃为烷烃基。该制备方法包括：将叠氮苯基衍生物和胺类化合物溶解在两相溶剂中，并加入碱和相转移催化剂，随后加入α‑三氟甲基丙烯类化合物，于一定温度下搅拌，直到原料反应完毕；将所得到的反应体系萃取，有机层经减压浓缩得到残留物，将残留物进行硅胶柱层析，得到1‑N‑取代的1,2,3‑三唑‑4‑甲酰胺衍生物。本发明提供的制备方法具有操作简单，原料易得，反应的官能团耐受性好，产物产率优良且易分离等优点。

技术领域

本发明属化合物的合成方法，尤其涉及一种1-N-取代的1,2,3-三唑-4-甲酰胺衍生物及其制备方法。

背景技术

1,2,3-三唑类化合物是一类重要的杂环化合物，在合成、医药和材料化学中应用广泛。1-N-取代的1,2,3-三唑-4-甲酰胺衍生物意义重大，常用作许多生物和医药活性分子的基本核心骨架，这些分子具有广泛的特性，可作为Hsp90抑制剂以及抗癫痫和抗菌剂。相关结构如下所示：

目前，1-N-取代的1,2,3-三唑-4-甲酰胺衍生物的合成最常见的途径主要是通过两步工艺实现的，包括叠氮-烯烃环化和酰胺化反应。目前1-N-取代的1,2,3-三唑-4-甲酰胺衍生物现有的合成方法中1,4/1,5-二极选择性低，且大多需要贵重金属催化，产品中的金属残留仍然是一个棘手的问题，特别是在制药行业。

发明内容

本申请实施例的目的是针对现有技术存在的问题，提供一种1-N-取代的1,2,3-三唑-4-甲酰胺衍生物及其制备方法。

根据本申请实施例的第一方面，提供一种1-N-取代的1,2,3-三唑-4-甲酰胺衍生物，所述1-N-取代的1,2,3-三唑-4-甲酰胺衍生物结构式为：

其中R₁为各种取代的苯基，R₂为杂环芳基或烷烃基，R₃为烷烃基。

进一步地，所述1-N-取代的1,2,3-三唑-4-甲酰胺衍生物为以下任何一种：

(1-苯基-1H-1,2,3-三唑-4-基)(哌啶-1-基)甲酮；

(1-(4-氯苯基)-1H-1,2,3-三唑-4-基)(哌啶-1-基)甲酮；

(1-(4-溴苯基)-1H-1,2,3-三唑-4-基)(哌啶-1-基)甲酮；

(1-(4-氟苯基)-1H-1,2,3-三唑-4-基)(哌啶-1-基)甲酮；

哌啶-1-基(1-(对甲苯基)-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲酮；

(1-(4-甲氧基苯基)-1H-1,2,3-三唑-4-基)(哌啶-1-基)甲酮；

哌啶-1-基(1-(4-(三氟甲基)苯基)-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲酮；

(1-(3-氯苯基)-1H-1,2,3-三唑-4-基)(哌啶-1-基)甲酮；

哌啶-1-基(1-(间甲苯基)-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲酮；

(1-(2-氯苯基)-1H-1,2,3-三唑-4-基)(哌啶-1-基)甲酮；

哌啶-1-基(1-(邻甲苯基)-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲酮；

(1-(2-溴-4-氯苯基)-1H-1,2,3-三唑-4-基)(哌啶-1-基)甲酮；