[发明专利]吲哚并咔唑基元及其环状衍生物和制备方法与应用

说明书

一种吲哚并咔唑基元及其环状衍生物和制备方法与应用，属于化学合成领域。吲哚并咔唑基元，其结构通式(I)如下；基于吲哚并咔唑基元，形成的环状吲哚并咔唑衍生物，其结构通式(II)如下；式中，R₁、R₂、R₃、n表示的结构如说明书和权利要求书所述。吲哚并咔唑基元只需一步反应即可制备多个新的大环。制备的环状吲哚并咔唑衍生物有良好的光学性能，可被紫外仪和荧光仪所检测。环状吲哚并咔唑衍生物结构有更加丰富的π电子，不但能与正电荷的阳离子季铵盐、Cu²⁺、Cu⁺形成了基于“阳离子‑π”弱相互作用力的主‑客体复合物，实现荧光检测客体的存在，也能与难溶性药物喜树碱形成复合物，显著改善药物的脂水分配系数。

技术领域

本发明属于化学合成技术领域，涉及一种吲哚并咔唑基元及其环状衍生物和制备方法与应用。

背景技术

吲哚并[3,2-b]咔唑是一种具有刚性稠环结构的含氮的芳杂环。其结构具有以下特点：(1)分子内具有较大的共轭体系及强的分子内电子转移；(2)吲哚并[3,2-b]咔唑环上易于进行结构修饰引入多种官能团；(3)吲哚并[3,2-b]咔唑也是一类可以被广泛研究和使用的荧光团，具有较高的热稳定性和光化学稳定性。

吲哚并[3,2-b]咔唑这种特殊的环状结构使其衍生物在诸如光电材料、染料、医药、超分子识别等领域具有潜在的广泛应用,近些年来得到了广泛的研究与开发。在光电材料领域，应用的常是吲哚并[3,2-b]咔唑聚合物。而以吲哚并[3,2-b]咔唑为母体的寡聚大环合成难度较大。很多寡聚大环虽易于合成，可其不具备发光性能而不易被检测。

发明内容

本发明所解决的技术问题是提供一种吲哚并咔唑基元及其环状衍生物和制备方法与应用。环状吲哚并咔唑衍生物的制备方法，只需一步反应即可制备多个新的环状吲哚并咔唑衍生物。本发明环状吲哚并咔唑衍生物有良好的光学性能，可被紫外仪和荧光仪所检测。本发明使合成的寡聚环状吲哚并咔唑衍生物结构有更加丰富的π电子，能与喜树碱形成“π-π”相互作用力的主-客体复合物，能与正电荷的阳离子季铵盐、Cu²⁺、Cu⁺形成基于“阳离子-π”相互作用力的主-客体复合物。环状吲哚并咔唑衍生物在诸如光电材料、染料、医药、超分子识别等领域具有潜在的广泛应用。

本发明的吲哚并咔唑基元，其结构通式为：

以上结构通式中，R₁表示为：H、卤素、羟基、C1～C8酯基、C1～C8的烷基、烷氧基或烷胺基中的一种。

R₂表示为：C1～C8的羧酸、C1～C8的羧酸酯、C1～C8的酰胺、苄基、含N、O、S杂原子至少一种取代的苄基、C1～C8直链烷基、C1～C8支链烷基、C3～C8环烷基、含N、O、S杂原子中至少一种取代的C1～C8直链烷基、含N、O、S杂原子中至少一种取代的C1～C8支链烷基、含N、O、S杂原子中至少一种取代的C3～C8环烷基中的一种。

R₃表示为：H、卤素、羟基、烷氧基中的一种。

作为优选：

R₁表示为：H、-OCH₃、-OC₆H₁₃中的一种。