[发明专利]2-巯基-6-甲氧基喹啉-3-甲醛-N-氧化物及其合成方法和应用在审

专利信息
申请号: 202211601270.9 申请日: 2022-12-14
公开(公告)号: CN115650912A 公开(公告)日: 2023-01-31
发明(设计)人: 张疏航;张珍明;李润莱;李树安;夏天;陈逸扬 申请(专利权)人: 灌南森迪门业有限公司;江苏海洋大学
主分类号: C07D215/60 分类号: C07D215/60;A61P31/04;A01P1/00;A01N43/42;A61K31/47
代理公司: 北京商专润文专利代理事务所(普通合伙) 11317 代理人: 贾晓庆
地址: 223500 江苏省*** 国省代码: 江苏;32
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摘要:
搜索关键词: 巯基 甲氧基 喹啉 甲醛 氧化物 及其 合成 方法 应用
【权利要求书】:

1.2-巯基-6-甲氧基喹啉-3-甲醛-N-氧化物的合成方法,其特征在于,按照以下反应式进行:

步骤包括:

S1、以甲氧基苯胺(1)与乙酸酐为原料,通过乙酰化反应制备对甲氧基乙酰苯胺(2);

S2、再与三氯氧磷和N,N-二甲基甲酰胺通过Meth-Cohn喹啉合成反应生成2-氯-6-甲氧基喹啉-3-甲醛(3);

S3、用过氧化氢+顺丁烯二酸酐+冰醋酸为过氧化体系经氧化反应将2-氯-6-甲氧基喹啉-3-甲醛(3)氧化为2-氯-6-甲氧基喹啉-3-甲醛-N-氧化物(4);

S4、最后,用硫氢化钠为巯基化试剂合成具有抑菌活性的2-巯基-6-甲氧基喹啉-3-甲醛-N-氧化物(5)。

2.根据权利要求1所述的2-巯基-6-甲氧基喹啉-3-甲醛-N-氧化物的合成方法,其特征在于,S3中,过氧化氢水溶液的质量分数为10%~90%;

氧化反应中2-氯-6-甲氧基喹啉-3-甲醛、过氧化氢、顺丁烯二酸酐及冰醋酸的物质的量之比为1.0:1.0~5.0:0.2~1.0:2.0~20.0。

3.根据权利要求1所述的2-巯基-6-甲氧基喹啉-3-甲醛-N-氧化物的合成方法,其特征在于,S3中,氧化反应温度为50~110 ℃。

4.根据权利要求1所述的2-巯基-6-甲氧基喹啉-3-甲醛-N-氧化物的合成方法,其特征在于,S3中,氧化反应后的反应混合物室温下陈化1-15天。

5.根据权利要求1所述的2-巯基-6-甲氧基喹啉-3-甲醛-N-氧化物的合成方法,其特征在于,S4中,巯基化反应中2-氯-6-甲氧基喹啉-3-甲醛-N-氧化物、硫氢化钠及碳酸钠的物质的量之比为1.0:1.0~5.0:1.0~5.0。

6.根据权利要求1所述的2-巯基-6-甲氧基喹啉-3-甲醛-N-氧化物的合成方法,其特征在于,S4中,巯基化反应温度为50~90 ℃。

7.根据权利要求1所述的2-巯基-6-甲氧基喹啉-3-甲醛-N-氧化物的合成方法,其特征在于,S4中,巯基化反应毕,过滤以滤除去固体;

巯基化反应毕过滤所得的滤液,用稀盐酸先调节至pH=7;有固体析出,继续缓慢滴加稀盐酸,直至不再有固体析出。

8.2-巯基-6-甲氧基喹啉-3-甲醛-N-氧化物,根据权利要求1到7任一项所述的方法获得。

9.权利要求8所述的2-巯基-6-甲氧基喹啉-3-甲醛-N-氧化物的应用,作为抑菌材料。

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