[发明专利]苯并[1,2-c:4,5-c`]双([1,2,5]噻二唑)类染料的合成及应用在审
| 申请号： | 202211570008.2 | 申请日： | 2022-12-08 |
| 公开（公告）号： | CN116023392A | 公开（公告）日： | 2023-04-28 |
| 发明（设计）人： | 欧昌金;安雷;杨可心;张冬旭;郑良钰;许超;赵子奇 | 申请（专利权）人： | 南京信息工程大学 |
| 主分类号： | C07D513/04 | 分类号： | C07D513/04;C09K11/06;C09B57/00;G01N21/64 |
| 代理公司： | 北京同辉知识产权代理事务所(普通合伙) 11357 | 代理人： | 张恩慧 |
| 地址： | 210044 江苏*** | 国省代码： | 江苏;32 |
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| 摘要： | |||
| 搜索关键词： | 噻二唑 染料 合成 应用 | ||
1.一种荧光染料，其特征在于，结构式为：
其中，R1为H、甲基、乙基或甲氧基；
R2为碳原子数小于8的直链或支链烷基-CnH2n+1,n≤8，或碳原子数小于8的直链或支链烷基取代苯基-Ph-CnH2n+1,n≤8。
2.一种荧光染料的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：
三苯胺硼酸酯衍生物在钯催化剂作用下，与2-溴噻吩甲酸甲酯或2,5-二溴苯二甲酸乙酯反应得到关键中间体酯衍生物，再连续与有机金属化合物R2-M和路易斯酸反应，得到三苯胺-噻吩并环衍生物；
该衍生物在低温下与正丁基锂进行氢-锂交换反应、再与异丙氧基频哪醇硼酸酯反应，获得相应的硼酸酯衍生物，在钯催化剂作用下，与2,7-二溴苯并[1,2-c:4,5-c']双([1,2,5]噻二唑)反应，得到目标产物。
3.根据权利要求2所述的荧光染料的具体合成路线如下：
其中R1为H、甲基、乙基或甲氧基；
R2为碳原子数小于8的直链或支链烷基-CnH2n+1,n≤8，或碳原子数小于8的直链或支链烷基取代苯基-Ph-CnH2n+1,n≤8；
R2-M为含有R2的有机金属化合物。
4.根据权利要求2所述荧光染料的具体合成路线如下：
其中R1为H、甲基、乙基或甲氧基；
R2为碳原子数小于8的直链或支链烷基-CnH2n+1,n≤8，或碳原子数小于8的直链或支链烷基取代苯基-Ph-CnH2n+1,n≤8；
R2-M为含有R2的有机金属化合物。
5.根据权利要求2所述的一种荧光染料的合成方法，其特征在于，合成过程中所使用的钯催化剂为四(三苯基膦)钯、醋酸钯/三苯基膦或三(二亚苄基丙酮)二钯，其用量为硼酸酯衍生物的0.05～0.2当量。
6.根据权利要求2所述的一种荧光染料的合成方法，其特征在于，所述的R2-M是有机镁试剂或有机锂试剂，其用量为酯衍生物的3～8当量。
7.根据权利要求2所述的一种荧光染料的合成方法，其特征在于，合成过程中所使用的路易斯酸催化剂为硫酸、甲烷磺酸或三氟化硼乙醚，其用量为酯衍生物的0.1～1当量。
8.权利要求1所述荧光染料在近红外二区生物荧光成像上的应用。
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