[发明专利]一种全氘代的顺式-1,2,3,4-四氟环戊烷及其制备方法

权利要求书

1.一种化合物，其特征在于，为以下化合物中的任意一种：

2.权利要求1所述的化合物3的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：

(1)将环戊二烯和Me₂SO加入到NaOD与D₂O的混合溶液中，剧烈搅拌后静置分层；

(2)取上层液，注入另一个含NaOD、D₂O和Me₂SO混合溶液的容器中，剧烈搅拌后静置分层；

(3)重复步骤(2)若干次，直到环戊二烯的氘化率99％，即得全氘代环戊二烯(即化合物3)。

3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤(2)反应温度为0±5℃。

4.权利要求1所述的化合物4的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：

(1)在-70～-90℃下将臭氧鼓泡通入到含有亚磷酸三苯酯的干燥二氯甲烷溶液中，当观察到过量臭氧呈蓝色时，向溶液中通入氧气，维持-70～-80℃条件直到蓝色完全消失；

(2)将溶液升温至-20～-40℃，搅拌，然后再次冷却至-70～-90℃，加入全氘代环戊二烯(即化合物3)，保温搅拌0.5～2h；

(3)向步骤(2)所得溶液中快速加入含有RuCl₂(PPh₃)₃的二氯甲烷溶液，将反应混合物在-70～-90℃搅拌0.5～2h，在-30～50℃搅拌0.5～2h，最后在-20～30℃搅拌0.5～2h；

(4)减压除去溶剂，深棕色残余物经柱层析得到棕色油状产物即为全氘代二环氧环戊烷(即化合物4)。

5.权利要求1所述的化合物5a和5b的制备方法，其特征在于，将全氘代二环氧环戊烷(即化合物4)与Et₃N·3HF在100～150℃下反应12～36h后，得到5a和5b的混合液。

6.权利要求1所述的化合物6a和6b的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：

(1)将权利要求5制备方法所得5a和5b的混合液溶解在无水二氯甲烷中，随后在氩气氛和-5～5℃下加入三氟甲磺酸酐和吡啶，室温搅拌12～36小时；

(2)步骤(1)所得混合物用乙醚萃取，过滤；

(3)减压除去溶剂，得到三氟甲磺酸酯混合物6a和6b。

7.权利要求1所述的化合物7的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：

(1)将权利要求6制备方法所得6a和6b的混合液和Et₃N·3HF混合并在氩气气氛下于90～110℃搅拌24～72小时；

(2)反应混合物倒入水中并用乙醚萃取；

(3)合并的有机萃取物用硫酸钠干燥，过滤，并在室温下减压浓缩；

(4)减压浓缩残余物通过硅胶色谱法纯化，得到全氘代顺式-1,2,3,4-四氟环戊烷(即化合物7)。

8.如权利要求1所述的化合物7在性能材料与压电材料中的应用。