[发明专利]碘代烯基噁唑烷酮衍生物的合成方法

说明书

本发明涉及一种碘代烯基噁唑烷酮衍生物的合成方法，包括以下步骤：以(丙‑2‑炔‑1‑基)氨基甲酸叔丁酯为反应底物，N‑碘代丁二酰亚胺为碘源，1,2‑二氯乙烷作溶剂，于室温搅拌反应6小时。具有原料简单易得、反应条件相对温和、底物普适性广，制备工艺新颖、污染少、耗能低等优点。

技术领域

本发明涉及碘代烯基噁唑烷酮衍生物的制备方法。

背景技术

噁唑烷酮衍生物是非常重要的杂环化合物，在有机合成中作为化学中间体(Chem. Rev. 2004, 104 , 5823-5846)和手性助剂(Tetrahedron: Asymmetry. 2004, 15, 387-399)以及在药物化学中作为抗菌药物(Chem. Rev. 2005, 105, 529-542)发挥着重要作用。值得注意的是，作为平台分子的碘代烯基噁唑烷酮可以通过Buchwald-Hartwig、Suzuki、Sonogashira、光催化烯和光还原反应，很容易转化为多种增值化学品(ChemSusChem. 2019, 12, 5081-5085)。然而，用于制备碘代烯基噁唑烷酮衍生物的方法非常有限。关于碘代烯基噁唑烷酮的合成，传统使用N-乙氧甲酰基-N-烷基丙炔胺为原料，以碘为碘源，四氟硼酸银为催化剂，在1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐的作用下合成碘代烯基噁唑烷酮(Tetrahedron Letters. 1987, 28, 11, 1127-30)。或者，烯丙基胺或丙炔基胺在二氧化碳条件下，以叔丁基次碘酸盐为碘源有效合成碘代烯基噁唑烷酮(Org. Lett. 2012, 14, 18, 4874-4877)。最近，在可见光条件下，用四甲基胍作为碱，碘单质为碘源，炔丙基胺与二氧化碳环化构建碘代烯基噁唑烷酮(ChemSusChem. 2019, 12,5081 -5085)。

以上的方法存在经济性不高，污染严重，操作条件复杂，还存在着产率低等缺陷。因此，非常需要寻找一些通用、简便且绿色的方法来构建具有良好区域选择性和原子经济性的碘代烯基噁唑烷酮骨架。

发明内容

针对现阶段存在的不足，本发明提供了一种以(丙-2-炔-1-基)氨基甲酸叔丁酯和碘化物为反应原料，技术工艺过程简单、产率高、污染少、环保安全的碘代烯基噁唑烷酮衍生物的合成方法。

为了实现上述目的，本发明采用的技术方案是：

一种碘代烯基噁唑烷酮衍生物的合成方法，包括以下步骤：以(丙-2-炔-1-基)氨基甲酸叔丁酯为反应底物，N-碘代丁二酰亚胺为碘源，1,2-二氯乙烷作溶剂，于室温搅拌反应6小时，其化学反应式如下：

所述-R为苯基、2-甲基苯基、2-甲氧基苯基、4-甲基苯基、2，6-二甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲氧基苯基、4-氟苯基、4-氯苯基、4-甲基苄基、4-甲氧基苄基、苯乙基中的一种。

本发明采用的制备方法是，通过(丙-2-炔-1-基)氨基甲酸叔丁酯和N-碘代丁二酰亚胺反应合成碘代烯基噁唑烷酮衍生物，工艺过程简单，无需使用特殊仪器或方式，非常适合本领域人员操作，具有操作简便、产物易得等优点。