[发明专利]一种苯甲酸酯类农药和医药中间体及其制备方法

说明书

本发明公开了一种苯甲酸酯类农药和医药中间体及其制备方法，属于有机化学合成技术领域，其通式如Ⅶ所示：其中，式中R_X为甲硫基或者硝基，R_X为甲硫基、硝基的农药和医药中间体通式如Ⅰ和Ⅱ所示：本发明提供的制备方法收率高，纯度好，成本低廉。

技术领域

本发明涉及有机化学合成技术领域，尤其涉及一种农药和医药中间体、制备方法及其应用。

背景技术

对羟基苯基丙酮酸双氧化酶(HPPD)广泛存在于各种有机体内，它在许多生理化合物的生物制备中起着非常重要的作用，并参与植物中质体醌和生育酚的生物制备，同时也参与了大多数生物体中苯丙氨酸的分解代谢。

HPPD抑制剂除草剂是除草剂主要类型之一，通过抑制HPPD的活性，阻断对羟基苯基丙酮酸转化为尿黑酸，导致生育酚、质体醌、类胡萝卜素等无法正常制备，促使植物分生、新生组织产生白化症状，进而导致植株死亡。此类除草剂具有活性高、杀草谱广、安全性好等优势。此类除草剂可分为三酮类、吡唑酮类、异噁唑酮类三大类，代表产品包括环磺酮、呋喃磺草酮、硝磺草酮、三唑磺草酮、苯唑氟草酮、双环磺草酮、磺草酮、氟吡草酮、吡唑特、苯唑草酮、吡草酮、苄草唑、异噁唑草酮等。

具有2-氯-3-甲基-4-甲磺酰基苯甲酸酯母体结构的化合物可用作环磺酮、呋喃磺草酮、三唑磺草酮、苯唑氟草酮等产品的共同中间体，因此对其制备工艺的研究具有重要意义。

现有技术中2-氯-3-甲基-4-甲磺酰基苯甲酸酯的制备主要有以下几种方法：

一、专利公开号为CN104292137公开了以2-氯甲苯为原料，依次经过傅克酰基化、氧化和酯化反应制得2-氯-3-甲基-4-甲磺酰基苯甲酸甲酯。反应路线如下：

该方法第一次酰化后的产物2-氯-6-甲磺酰基甲苯由于甲磺酰基的强吸电性，使得苯环被钝化，无法进行第二次傅克酰基化，因此该路线无法实施。

二、专利CN105601548和US5846906公开了以3-氯-2-甲基苯胺为原料，依次经过重氮化、傅克酰基化、再经过两次氧化和酯化反应制得2-氯-3-甲基-4-甲磺酰基苯甲酸甲酯。反应路线如下：

该方法重氮化反应具有杂质多、反应危险性高的缺陷；并且反应复杂，生产过程中产生大量三废，成本高，不利于工业化生产。

发明内容

本发明的目的是为了解决现有技术中存在的缺点，而提出的一种苯甲酸酯类农药和医药中间体及其制备方法。

为了实现上述目的，本发明采用了如下技术方案：

一种苯甲酸酯类农药和医药中间体，其通式如Ⅶ所示：

其中，式中R_X为甲硫基或者硝基，R_X为甲硫基、硝基的农药和医药中间体通式如Ⅰ和Ⅱ所示：