[发明专利]荧光二肽分子自组装体及其在圆偏振发光中的应用

说明书

本发明涉及一种荧光二肽分子自组装体及其在圆偏振发光中的应用。本发明。本发明提供了发光的二肽化合物，所述二肽化合物化学结构式：并将发光的二肽分子在水浴中自组装得到发光的二肽分子自组装体，同时提供了发光的二肽分子自组装体在圆偏振发光中的应用。本发明所述具有聚集诱导发光效应的二肽化合物，该类化合物合成方法简单，在聚集状态时具有发光性能，拓宽了具有荧光性质的手性二肽分子的应用。

技术领域

本发明属于圆偏振发光材料领域，尤其是指荧光二肽分子自组装体及其在圆偏振发光中的应用。

背景技术

圆偏振发光(CPL)材料在不对称催化、化学传感、生物探针、光电器件、3D显示、光学防伪等领域具有广阔的应用前景，近年来受到了研究者们的广泛关注。手性发光体系在受光激发后通常会发射出具有差异性的左旋和右旋圆偏振光。对圆偏振发光材料的研究不仅能很好地揭示手性分子处于激发态时的结构信息，有助于我们更深入的理解手性的产生、传递及放大机制，而且可为CPL材料数据库的构建的提供实验基础。

典型的CPL材料通常包含手性单元和发光单元两个重要组成部分。氨基酸是自然界中应用最广泛的手性来源之一，在生命科学、制药以及材料科学等领域有着非常重要的作用。将两个氨基酸残基通过肽键相连可获得手性二肽单元。由于含二肽结构的化合物容易通过分子间氢键、C–H…π和π…π等非共价键相互作用进行组装形成稳定的手性超分子体系，将二肽单元与各种荧光基元相结合可以作为CPL材料的手性构筑块，在构建手性光学器件方面具有强有力的优势和竞争力。发光基元的选择也非常关键：有些发光分子材料在溶液中荧光较强，而在浓度较高、处于聚集态或固态时通常容易发生荧光淬灭。聚集诱导发光(AIE)单元的引入往往可以避免一般π共轭发光分子在构建固态发光器件中由于聚集引起的荧光淬灭现象。因此，将AIE活性单元与到手性二肽结构共价键相连构建手性荧光二肽分子，并进行超分子组装是获得CPL材料非常有前途的策略，具有很高的科学研究价值和应用价值。

发明内容

为解决上述技术问题，本发明提供了一种荧光二肽分子自组装体及其在圆偏振发光中的应用。本发明所述具有聚集诱导发光效应的二肽化合物，该类化合物合成方法简单，在聚集状态时具有发光性能，拓宽了具有荧光性质的手性二肽分子的应用。

本发明的第一个目的在于提供一种发光的二肽化合物，所述二肽化合物化学结构式：

其中，L表示荧光基团；所述荧光基团选自吩噻嗪、四苯乙烯、二苯乙炔、氰基二苯乙烯、联二萘酚或芘；R₁、R₂选自氢、氨基、甲基、乙基、羧基、苯基；R₃选自氢、甲基；*代表手性中心。

本发明的第二个目的在于提供所述的二肽化合物的制备方法，包括以下步骤：

(1)、将Boc保护的二肽前驱体加入混合溶剂中进行反应，反应结束后，加入有机溶剂，得到中间体；其中有机溶剂的加入可以防止产物的水解。所述有机溶剂选自乙酸乙酯、四氢呋喃、DMF、乙酸乙酯等。

(2)、将步骤(1)所得中间体与荧光化合物、偶联剂HBTU在反应溶剂中混合，并加入碱剂，加热反应，分离纯化得到所述二肽化合物。

在本发明的一个实施例中，步骤(1)中，所述二肽前驱体中二肽分子选自丙氨酸二肽、缬氨酸二肽、酪氨酸二肽和谷氨酸二肽中的一种或多种。

在本发明的一个实施例中，步骤(1)中，所述混合试剂为脱保护剂三氟乙酸和有机溶剂。

在本发明的一个实施例中，所述有机溶剂选自二氯甲烷、四氢呋喃。

在本发明的一个实施例中，步骤(1)中，所述Boc保护的二肽前驱体的浓度为0.09molL^-1-0.10molL^-1。