[发明专利]一种有机光敏剂及其制备方法和用途有效

专利信息
申请号: 202211000822.0 申请日: 2022-08-19
公开(公告)号: CN115353516B 公开(公告)日: 2023-05-30
发明(设计)人: 倪新龙;陈立宇;罗毅;韩惠娟 申请(专利权)人: 湖南师范大学
主分类号: C07D471/22 分类号: C07D471/22;B01J31/02;C07C315/02;C07C317/14
代理公司: 北京集佳知识产权代理有限公司 11227 代理人: 任洁芳
地址: 410006 湖*** 国省代码: 湖南;43
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摘要:
搜索关键词: 一种 有机 光敏剂 及其 制备 方法 用途
【说明书】:

本申请公开了一种具有式(I)结构的有机光敏剂。本申请还提供上述有机光敏剂的制备方法及用途。本申请提供的有机光敏剂,可以产生单线态氧,且合成方法简单、具有很好的水溶性和光稳定性,对可见光有较宽泛的吸收和较强的吸收能力,可以将硫醚基团选择性氧化生成亚砜基团。

技术领域

本申请涉及有机材料技术领域,特别是涉及一种有机光敏剂及其制备方法和用途。

背景技术

光能作为一种取之不尽用之不竭的清洁能源,随着社会发展,对于如何利用光能的研究越发深入。可见光催化有机反应可以利用光能,并且相对于热化学反应条件更加温和、反应体系更加简单,成为了有机合成方法的热门研究领域。

在光催化领域,单线态氧(1O2)被认为是具有温和氧化能力的活性物种。基态氧分子吸收光直接产生单线态氧是不可能的,跃迁高度禁阻,可以通过光敏化法、微波放电法和化学方法得到。其中,光敏化法就是在光敏化剂作用下对基态氧进行辐照。常用的光敏化剂是一种荧光性染料(如荧光黄、亚甲基蓝、叶绿素等),可表示为:

敏化剂----hv---敏化剂T1

敏化剂T1+3O2----能量传递---敏化剂+1O2

但有机染料光敏剂的实际应用受到了贵金属、有毒元素难以回收利用等弊端的限制。

因此,开发新型高效的光敏剂仍然是一个研究难点,解决这一难题对光催化技术的发展具有十分重要的意义。

发明内容

为解决上述技术问题,本发明的第一个目的为提供一种有机光敏剂;本发明的第二个目的为提供上述有机光敏剂的制备方法;本发明的第三个目的为提供上述有机光敏剂的用途。本申请提供的有机光敏剂,可以产生单线态氧,且合成方法简单、具有很好的水溶性和光稳定性,对可见光有较宽泛的吸收和较强的吸收能力,可以将硫醚基团选择性氧化生成亚砜基团。

本发明提供的技术方案如下:

一种具有式(I)结构的有机光敏剂,

其中,X为Cl或Br。

上述有机光敏剂的制备方法,包括以下步骤:

1)将式(II)结构的化合物与1,4-二(溴甲基)苯、NH4PF6反应,得到式(III)结构的化合物;

2)将式(III)结构的化合物与式(II)结构的化合物、NH4PF6、四丁基氯化铵或四丁基溴化铵反应,得到式(I)结构的化合物;

优选地,步骤1)中,将式(II)结构的化合物与1,4-二(溴甲基)苯在N,N-二甲基甲酰胺溶剂中加热搅拌回流24-36小时,然后将所得第一中间化合物在水溶液中与六氟磷酸铵反应2-4小时得到式(III)化合物。

优选地,步骤1)中,式(II)结构的化合物与1,4-二(溴甲基)苯在N,N-二甲基甲酰胺溶剂中,加热至90-110℃搅拌回流24-36小时,然后将所得第一中间化合物在水溶液中,加入六氟磷酸铵超声处理,然后静置2-4小时得到式(III)化合物。

优选地,步骤2)中,将式(III)结构的化合物、式(II)结构的化合物和四丁基碘化铵在乙腈溶剂中加热搅拌回流72-80小时得到粗产物;然后将粗产物溶解在水溶液中与六氟磷酸铵反应2-4小时得到第二中间化合物,第二中间化合物溶解于乙腈中与四丁基氯化铵或四丁基溴化铵反应2-4小时得到式(I)的氯盐或溴盐。

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