[发明专利]一种天然产物ustusal A的合成方法在审
申请号: | 202210972058.7 | 申请日: | 2022-08-15 |
公开(公告)号: | CN115448824A | 公开(公告)日: | 2022-12-09 |
发明(设计)人: | 吴彦超;李惠静;吴约成;边雅静 | 申请(专利权)人: | 威海海洋生物医药产业技术研究院有限公司 |
主分类号: | C07C45/60 | 分类号: | C07C45/60;C07C47/46;C07C29/14;C07C33/14;C07C45/64;C07C45/66;C07C47/445;C07D319/02 |
代理公司: | 威海科星专利事务所 37202 | 代理人: | 王玲燕 |
地址: | 264200 山东省威海市文*** | 国省代码: | 山东;37 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 天然 产物 ustusal 合成 方法 | ||
1.一种天然产物ustusal A的合成方法,其特征在于,包括以下合成步骤:
a)化合物1 通过区域选择性脱水反应,得到化合物2 ;
b)化合物2通过烯烃异构化-邻位羟基化串联反应,得到化合物3 ;
c)化合物3通过脱水反应,得到化合物4;
d)化合物4通过羰基还原反应,得到化合物5;
e)化合物5通过与氧气的[4+2]环化反应,得到化合物6 ;
f)化合物6发生过氧键还原反应,实现了天然产物ustusal A 的合成。
2.根据权利要求1所述的一种天然产物ustusal A的合成方法,其特征在于所述的步骤a中化合物1是采用香紫苏内脂为起始原料制备成化合物1。
3.根据权利要求1所述的一种天然产物ustusal A的合成方法,其特征在于所述的步骤a具体为:化合物1溶于二氯甲烷中,在四氯化锡作用下0 °C反应2 h脱水形成化合物2,化合物1与四氯化锡摩尔比为1:1~2。
4.根据权利要求1所述的一种天然产物ustusal A的合成方法,其特征在于所述的步骤b具体为:化合物2溶于二氯甲烷中,加入间氯过氧苯甲酸在室温下搅拌1 h,加入碳酸氢钠水溶液,用二氯甲烷萃取3次,合并有有机相用无水硫酸钠干燥,浓缩溶剂得到粗产物溶于乙醚中,再加入四氢吡咯,室温搅拌1 h得到化合物3,其中化合物2与间氯过氧苯甲酸摩尔比为1:1.2~2,化合物2与四氢吡咯比为1:1.5~3。
5.根据权利要求1所述的一种天然产物ustusal A的合成方法,其特征在于所述的步骤c具体为:将化合物3溶于甲苯中,加入Burgess试剂并在120 °C反应2 h得到化合物4,其中化合物四和Burgess试剂摩尔比为1:3~5。
6.根据权利要求1所述的一种天然产物ustusal A的合成方法,其特征在于所述的步骤d具体为:将化合物4溶于乙醇中,加入硼氢化钠,室温搅拌1 h,再加入饱和氯化铵溶液,氯仿萃取3次,合并有机相用无水硫酸钠干燥,浓缩得到化合物5,其中化合物4和硼氢化钠摩尔比为1:1~1.2。
7.根据权利要求1所述的一种天然产物ustusal A的合成方法,其特征在于所述的步骤e具体为:将化合物5溶于二氯甲烷中,加入TPP,用150 W卤灯照射下通入氧气得到化合物6,其中化合物5和TPP的摩尔比为1:0.05~0.1。
8.根据权利要求1所述的一种天然产物ustusal A的合成方法,其特征在于所述的步骤f具体为:将化合物6溶于二氯甲烷中,加入DMP室温搅拌1 h,加入碳酸氢钠使溶液,二氯甲烷萃取3次,合并有机相用无水硫酸钠干燥,浓缩得到粗产物,将得到的粗产物于甲醇中,再加入硫脲搅拌2 h得到ustusal A,其中化合物6和DMP的摩尔比比为1:1~2,和硫脲的摩尔比为1:1.5~2。
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