[发明专利]一种有机小分子NIR-II荧光染料、纳米颗粒及其制备方法与应用有效
申请号: | 202210622312.0 | 申请日: | 2022-06-02 |
公开(公告)号: | CN114989174B | 公开(公告)日: | 2023-07-28 |
发明(设计)人: | 王其;许兴鹏;刘加伟;陆峰;夏辉;熊炎威 | 申请(专利权)人: | 南京邮电大学 |
主分类号: | C07D487/04 | 分类号: | C07D487/04;C09B57/00;C09K11/06;A61K41/00;A61K49/00;A61P35/00 |
代理公司: | 南京纵横知识产权代理有限公司 32224 | 代理人: | 林青 |
地址: | 210023 *** | 国省代码: | 江苏;32 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 有机 分子 nir ii 荧光 染料 纳米 颗粒 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种有机小分子NIR-II荧光染料,其特征在于,该染料为吡咯并吡咯二酮单元衍生物DPP-SS,其结构式为:
2.一种权利要求1所述的有机小分子NIR-II荧光染料的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
将3-(二氰基亚甲基)靛酮和5'-溴-[2,2'-联噻吩]-5-甲腈混合,再加入三氯甲烷,65℃反应8h,在真空下除去溶剂后,柱色谱提纯,得到1-(5’-溴-[2,2’-联噻吩]-5基)-9-羰基-3-(哌啶-1-基)-9H-茚并[2,1-c]吡啶-4-腈;
将3,6-双(5-溴噻吩-2-基)-2,5-双(2-辛基十二烷基)-2,5-二氢吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4-二酮和1-(5’-溴-[2,2’-联噻吩]-5基)-9-羰基-3-(哌啶-1-基)-9H-茚并[2,1-c]吡啶-4-腈加入无水甲苯中,在氮气氛围下加入催化剂四(三苯基膦)钯,加热搅拌,除去溶剂,柱色谱分离后,制得DPP-SS。
3.根据权利要求2所述的有机小分子NIR-II荧光染料的制备方法,其特征在于,所述3-(二氰基亚甲基)靛酮与5'-溴-[2,2'-联噻吩]-5-甲腈的摩尔比为1:1。
4.根据权利要求2所述的有机小分子NIR-II荧光染料的制备方法,其特征在于,所述3,6-双(5-溴噻吩-2-基)-2,5-双(2-辛基十二烷基)-2,5-二氢吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4-二酮与1-(5’-溴-[2,2’-联噻吩]-5基)-9-羰基-3-(哌啶-1-基)-9H-茚并[2,1-c]吡啶-4-腈的摩尔比为1:2.2。
5.一种权利要求1所述的有机小分子NIR-II荧光染料的纳米颗粒,其特征在于,是基于式1所述的DPP-SS,利用两亲性聚合物F127及纳米共沉淀法制备得到的。
6.根据权利要求5所述的有机小分子NIR-II荧光染料的纳米颗粒,其特征在于,所述纳米颗粒在水溶液中,其最大吸收峰在750nm,最大荧光发射峰在1100nm,且能够延伸到NIR-IIa区域。
7.一种权利要求5所述的有机小分子NIR-II荧光染料的纳米颗粒的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
将DPP-SS溶于THF中得到DPP-SS的THF溶液;
将F127溶于去离子水中得到F127水溶液;
在对F127水溶液超声的同时,快速注入DPP-SS的THF溶液,再将混合溶液超声4~5分钟;
用氮气除去溶液中含有的THF,过滤,制得DPP-SS纳米颗粒水溶液。
8.根据权利要求7所述的有机小分子NIR-II荧光染料的纳米颗粒的制备方法,其特征在于,所述DPP-SS与F127的质量比为1:20。
9.一种权利要求1所述的有机小分子NIR-II荧光染料在制备808nm激光照射下NIR-IIa荧光成像造影剂中的应用。
10.一种权利要求1所述的有机小分子近红外二区荧光染料在制备NIR-IIa荧光成像指导的癌症光热治疗试剂中的应用。
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