[发明专利]一种烷基取代硫属化物及其制备方法在审

专利信息
申请号: 202210554964.5 申请日: 2022-05-19
公开(公告)号: CN114716357A 公开(公告)日: 2022-07-08
发明(设计)人: 杨道山;崔文文;郭国菊 申请(专利权)人: 青岛科技大学
主分类号: C07C391/02 分类号: C07C391/02;C07C391/00;C07C323/62;C07C321/28;C07C395/00;C07C319/14;A61K31/10;A61P39/06;A61P35/00;A01N55/00;A01N39/00;A01P13/00;A01P17/00;A0
代理公司: 山东知圣律师事务所 37262 代理人: 丁奎英
地址: 266000 山*** 国省代码: 山东;37
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摘要:
搜索关键词: 一种 烷基 取代 硫属化物 及其 制备 方法
【说明书】:

发明涉及有机合成及药物化学技术领域,具体涉及一种烷基取代硫属化物及其制备方法及应用,特别涉及一种光诱导硫鎓盐开环化合物的合成方法及应用。以取代的硫鎓盐、二醚类衍生物为底物,在光催化剂及碱的作用下,采用近蓝光照射,“一锅法”合成烷基取代硫属化物。本发明提供的制备方法操作简便、反应高效、安全环保,适合工业化和规模化生产与应用。

发明领域

本发明涉及药物化学技术领域,具体涉及一种烷基取代硫属化物及其制备方法与应用。

背景技术

烷基硫化物、烷基硒化物、烷基碲化物等烷基取代硫属化物是一类重要的具有药物活性的有机化合物,不仅广泛应用于抗肿瘤、抗癌,在酶调节剂、抗氧化剂和细胞生长抑制剂的研究中也有重要应用价值。此外,烷基硫化物与烷基硒化物还应用于农用化学品中,可以作为除草剂、驱虫剂和杀菌剂,具有较大的研究空间。目前,烷基硫化物与烷基硒化物的应用开发及新型高效合成方法的研究引起人们的较大关注,成为近年来研究热点之一。

合成烷基取代硫属化物与烷基硒属化物的传统方法是硒醇或硫醇与烷基卤化物的亲核取代反应,以及硫醇和硒醇与烯烃的迈克尔加成反应。然而,这些反应有几个缺点,包括条件苛刻,所用试剂的不稳定性,以及强碱性或酸性反应条件。因此,开发更有效、经济和实用的合成方法来构建烷基取代硫属化物是一项具有挑战性但非常有吸引力的任务。在过去几年中,可见光促进光氧化还原催化已成为有机合成的通用工具,并为构建具有挑战性的结构骨架和化学键开辟了绿色和可持续的途径。硫鎓盐是一种常见的含硫试剂,因其具有较高的稳定性、易于制备、高化学反应性和广泛的结构多样性而在有机化学中得到广泛应用。最近,文献报道,在无金属或光催化条件下,锍盐可以生成芳基和烷基碳自由基,用于进一步选择性构建碳碳键。然而,据我们所知,基于可见光诱导硫鎓盐开环策略合成烷烷基硫化物、烷基硒化物、烷基碲化物的方法至今未被开发。因此,开发一种更实用且快速高效的合成烷基硫化物、烷基硒化物、烷基碲化物的方法尤为必要。

发明内容

针对现有技术存在的不足,本发明提供一种光诱导烷基取代硫化物、烷基硒属化物与烷基碲属化物的合成方法及应用,不需要苛刻的反应条件,能够一步合成各种烷基硫化物、烷基硒化物与烷基碲化物及其衍生物,并且对多种官能团具有较高的普适性。

为实现上述发明目的,本发明采用以下技术方案:

首先,本发明提供一种烷基取代硫属化物,特别是烷基硫化物、烷基硒化物和烷基蹄化物,其具有式I所示的结构,

其中:

R1选自氢或甲基中的一种;

R2选自芳基或直链烷基中的一种;

R3选自烷基、芳基中的一种;

Y选自S、Se或Te中的一种。

Y选自S、Se或Te中的一种。

进一步地,式I所示的烷基取代硫属化物,优选自如下所示化合物:

其次,本发明提供一种式I所示的烷基取代硫属化物的制备方法,具体包括:

以式II所示取代的硫鎓盐、式III所示的二醚类衍生物(二硫醚或二硒醚或二碲醚)为底物,在光催化剂和碱的作用下,使用近蓝光照射,“一锅法”即可得到烷基取代硫属化物。

具体的,式II所述的硫鎓盐、式III所示的二醚类衍生物如下所示:

式中

R1选自氢或甲基中的一种;

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