[发明专利]一种2,3-吲哚亚胺类化合物的制备方法

说明书

本发明公开了一种2,3‑吲哚亚胺类化合物的制备方法，属于化学合成技术领域，包括以下操作步骤：向预先用烘箱干燥的无隔膜三颈烧瓶中依次加入邻氨基苯乙炔类化合物、苯胺、高氯酸锂、四丁基碘化铵、2,2,6,6‑四甲基哌啶氧化物，乙腈和水混合作为溶剂添加；通电搅拌待反应结束后，蒸发浓缩反应液，再经柱层析分离得到目标产物；本发明提供了一种新的2,3‑吲哚亚胺类化合物在电化学条件下的制备方法；本发明中的方法无需使用有毒有害的氧化剂及过渡金属，反应条件温和可控，产物易分离，对环境污染小；解决了现有2,3‑吲哚亚胺类化合物的合成方法中有使用部分有毒有害试剂以及过渡金属作为催化剂，不符合绿色化学理念的问题。

技术领域

本发明涉及化学合成技术领域，具体是一种2,3-吲哚亚胺类化合物的制备方法。

背景技术

吲哚及其衍生物广泛存在于自然界中，大多具有生物活性，在医药、农药、饲料、染料等领域有着广泛运用，具有很高的应用价值。现有2,3-吲哚亚胺类化合物的合成方法中有使用部分有毒有害试剂以及过渡金属作为催化剂，不符合绿色化学理念，因此亟需提出一种2,3-吲哚亚胺类化合物的制备方法，本发明采用电化学合成方法，具有条件温和、反应可控、产物易分离等特点，并且使用2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物作为反应催化剂，代替了部分有毒有害试剂以及过渡金属的使用，更符合绿色化学理念。

发明内容

本发明的目的在于提供一种2,3-吲哚亚胺类化合物的制备方法，以解决上述背景技术中提出的问题。

为实现上述目的，本发明提供如下技术方案：

一种2,3-吲哚亚胺类化合物的制备方法，包括以下操作步骤：

向预先用烘箱干燥的无隔膜三颈烧瓶中依次加入邻氨基苯乙炔类化合物、苯胺、高氯酸锂、四丁基碘化铵、2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物，乙腈和水混合作为溶剂添加；装置中铂片电极作为阳极，石墨片电极作为阴极，通电搅拌待反应结束后，蒸发浓缩反应液，再经柱层析分离得到目标产物。

作为本发明进一步的方案：所述邻氨基苯乙炔类化合物与苯胺的摩尔比为1：0.1-10。

作为本发明进一步的方案：所述邻氨基苯乙炔类化合物与高氯酸锂的摩尔比可在1：0.1-10。

作为本发明进一步的方案：所述邻乙炔基苯胺所述四丁基碘化铵的摩尔比为1：0.1-10。

作为本发明进一步的方案：所述2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物的添加量为0.1-20mol％。

作为本发明进一步的方案：所述溶剂中的水和乙腈的体积比例为1∶1-10。

作为本发明进一步的方案：所述反应温度为10-150℃，反应电流为0.1-10mA；反应时间为1-72h；旋蒸温度为36-40℃，真空度可在0.08-0.12Mpa，层析采用200目柱层析硅胶，展开剂为石油醚和乙酸乙酯的混合溶液。

作为本发明进一步的方案：所述邻氨基苯乙炔类化合物的结构如式I所示：

式I：

所述式I中R基团包括但不限于任意位取代甲基、卤素、酯基、甲氧基、三氟甲基等，所述卤素为氟、氯、溴中的一种；式I中R1基团包括但不限于取代苯磺酰基、苯甲磺酰基，所述取代苯磺酰基包括但不限于甲基、甲氧基、三氟甲基、硝基及卤素。

作为本发明进一步的方案：所述苯胺的结构如式II所示：

式II：Ar-NH₂；

所述式II中Ar基团包括但不限于苯基、取代苯基，所述取代苯基包括但不限于甲基、苯基、叔丁基、酯基、卤素。

作为本发明进一步的方案：所述2，3-吲哚亚胺类化合物的结构如式III所示：

式III：