[发明专利]一种无保基单臂化含糖化合物及其制备方法

权利要求书

1.一种无保基单臂化含糖化合物，其特征在于，所述无保基单臂化含糖化合物的化学结构式分别如式(I)所示：

其中，R₁选自半乳糖、葡萄糖或甘露糖中的一种。

2.一种无保基单臂化含糖化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：

(1)外降冰片烯二酸酐和对-溴苯胺发生苯胺取代反应，后处理得到第一化合物；

(2)步骤(1)得到的第一化合物与Pd(PPh₃)₄、无水碳酸钠和4-羟基苯基硼酸发生Suzuki偶联反应，后处理得到第二化合物；

(3)步骤(2)得到的第二化合物与三乙胺、丙烯酰氯发生酰氯与羟基的酯化反应，后处理得到第三化合物；

(4)步骤(3)得到的第三化合物与硫醇糖、正己胺发生Thiol-ene加成反应，后处理得到无保基单臂化含糖化合物；

其中，所述硫醇糖选自甘露硫醇糖、葡萄硫醇糖或半乳硫醇糖中的一种；

无保基单臂化含糖化合物、第一化合物、第二化合物和第三化合物的化学结构式分别如式(I)、式(II)、式(III)、式(IV)所示：

其中，R₁选自半乳糖、葡萄糖或甘露糖中的一种。

3.根据权利要求2所述的一种无保基单臂化含糖化合物的制备方法，其特征在于，步骤(1)中，外降冰片烯二酸酐和对-溴苯胺的摩尔比为1.0：1.0-1.4。

4.根据权利要求2所述的一种无保基单臂化含糖化合物的制备方法，其特征在于，步骤(1)中，取代反应过程中，反应温度为120℃-135℃，反应时间为30min-60min。

5.根据权利要求2所述的一种无保基单臂化含糖化合物的制备方法，其特征在于，步骤(2)中，第一化合物、Pd(PPh₃)₄、无水碳酸钠和4-羟基苯基硼酸的摩尔比为1.0：0.03-0.08：2.0-2.4：1.0-1.5。

6.根据权利要求2所述的一种无保基单臂化含糖化合物的制备方法，其特征在于，步骤(2)中，Suzuki偶联过程中，反应温度为95℃-115℃，反应时间为16h-24h。

7.根据权利要求2所述的一种无保基单臂化含糖化合物的制备方法，其特征在于，步骤(3)中，第二化合物、三乙胺和丙烯酰氯的摩尔比为1.0：1.5-2.5：1.5-2.5。

8.根据权利要求2所述的一种无保基单臂化含糖化合物的制备方法，其特征在于，步骤(3)中，酯化反应过程中，反应温度为15℃-35℃，反应时间为20h-28h。

9.根据权利要求2所述的一种无保基单臂化含糖化合物的制备方法，其特征在于，步骤(4)中，第三化合物、硫醇糖、正己胺的摩尔比1.0：1.2-1.8：0.05-0.15。

10.根据权利要求2所述的一种无保基单臂化含糖化合物的制备方法，其特征在于，步骤(4)中，Thiol-ene加成反应过程中，反应温度为15℃-35℃，反应时间为12h-24h。