[发明专利]一种AIE分子探针及其制备方法和应用有效

专利信息
申请号: 202210384868.0 申请日: 2022-04-13
公开(公告)号: CN114605661B 公开(公告)日: 2023-04-28
发明(设计)人: 王杰菲;师冰洋;陈晓宇;上官萍;刘义升;韩璐璐 申请(专利权)人: 河南大学
主分类号: C08G83/00 分类号: C08G83/00;C09K11/06;A61P25/00
代理公司: 北京高沃律师事务所 11569 代理人: 霍苗
地址: 475001*** 国省代码: 河南;41
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摘要:
搜索关键词: 一种 aie 分子 探针 及其 制备 方法 应用
【说明书】:

发明涉及生物成像技术领域,尤其涉及一种AIE分子探针及其制备方法和应用。本发明提供的AIE分子探针,具有式I所示结构的化合物,所述AIE分子探针由中间具有极强吸电子能力的苯并双噻二唑,共轭的噻吩环和抗氧化Ce(Ⅲ)活性中心组成。使得所述AIE分子探针具有较好的近红外光二区发光能力、优异的聚集增强发光性、清除ROS的能力。

技术领域

本发明涉及生物成像技术领域,尤其涉及一种AIE分子探针及其制备方法和应用。

背景技术

阿尔茨海默症(Alzheimer's Disease,AD)是一种慢性神经退行性疾病,随着社会老龄化日益加剧,AD的发病率越来越高,AD的诊疗面临巨大的挑战。AD的致病机理和临床治疗已引起了广泛关注,众多临床研究表明,AD重要的病理特征为脑组织内的β淀粉样多肽(Aβ)斑块的沉积引起病灶区高水平活性氧(ROS),破坏神经元结构,进而影响患者的记忆及行为学功能。

近红外光具有波长长、穿透深度大、自发荧光干扰小、对生物体光损伤小等优势,非常适用于活体深层脑补荧光成像。但传统近红外荧光染料通常具有较大的刚性分子平面结构,在高浓度或聚集态下易发生π-π堆积而导致荧光淬灭(ACQ),且较小的斯托克斯位移,荧光效率低和光稳定性差等缺点,造成成像信噪比(S/N)较低,无法满足活体灵敏成像。聚集诱导发光(AIE)是一种基于分子内转动受限(RIR)和分子内振动受限(RIV)机制的特殊发光现象,具有优于传统ACQ分子的无淬灭、信噪比高、灵敏度好、抗光漂白能力强等优势,能有效解决上述问题。但如何保证在发光的基础上,降低ROS水平,是一个亟待解决的问题。

发明内容

本发明的目的在于提供一种AIE分子探针及其制备方法和应用,所述AIE分子探针在近红外二区发射效率高且有效降低ROS水平,有利于神经元的保护。

为了实现上述发明目的,本发明提供以下技术方案:

本发明提供了一种AIE分子探针,具有式I所示结构的化合物;

所述式I中n为正整数。

本发明还提供了上述技术方案所述AIE分子探针的制备方法,包括以下步骤:

将具有式Ⅱ所示结构的化合物、具有式Ⅲ所示结构的化合物、Pd(PPh3)4、碳酸钾和第一混合溶剂第一混合,进行第一偶联反应,得到具有式Ⅳ所示结构的化合物;

将所述具有式Ⅳ所示结构的化合物、Ce(OTf)3和吡啶第二混合,进行络合反应,得到所述具有式I所示结构的化合物;

优选的,所述具有式Ⅱ所示结构的化合物和具有式Ⅲ所示结构的化合物的摩尔比为1:2.2。

优选的,所述具有式Ⅳ所示结构的化合物和Ce(OTf)3的摩尔比为1:1。

优选的,所述第一偶联反应的温度为60℃,时间为12h。

优选的,所述络合反应的温度为室温,时间为24h。

本发明还提供了上述技术方案所述AIE分子探针或上述技术方案所述制备方法制备得到的AIE分子探针在制备治疗神经保护药物中的应用。

本发明提供了一种AIE分子探针,具有式I所示结构的化合物;

所述式I中n为正整数。

本发明所述AIE分子探针由中间具有极强吸电子能力的苯并双噻二唑,共轭的噻吩环和抗氧化Ce(Ⅲ)活性中心组成。使得所述AIE分子探针具有较好的近红外光二区发光能力、优异的聚集增强发光性、清除ROS的能力。

附图说明

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