[发明专利]一种硫醚类独脚金内酯衍生物及其制备方法与调节植物生长的应用在审
申请号: | 202210377956.8 | 申请日: | 2022-04-12 |
公开(公告)号: | CN114773297A | 公开(公告)日: | 2022-07-22 |
发明(设计)人: | 段留生;于春欣;赵汗青;何东杰;李兴佳;陈自力;王少君;蒋禹;王晔;李润枝 | 申请(专利权)人: | 北京农学院 |
主分类号: | C07D307/64 | 分类号: | C07D307/64;A01N43/08;A01P21/00 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 硫醚类独脚金 内酯 衍生物 及其 制备 方法 调节 植物 生长 应用 | ||
本发明提供一种硫醚类独脚金内酯衍生物及其制备方法与其在调节植物生长中的应用。结构通式如式Ⅰ所示。本发明提供的式I所示硫醚类化合物,结构简单,稳定性好,具有优良的植物生长调节活性,制备方法简单可行,利于大规模生产应用。
技术领域
本发明涉及一种硫醚类独脚金内酯衍生物及其制备方法与调节植物生长的应用,属于植物生长调节剂领域。
背景技术
独脚金内酯(Strigolactones,SLs)是一类新型植物激素,是一类以异戊二烯为基本单元的倍半萜烯化合物,其骨架结构由一个三环的内酯通过一个烯醇醚骨架与一个甲基丁烯羟酸内酯环连接而成,在高等植物中广泛存在。1966,Cook等人从棉花根系分泌物中分离鉴定出一种可以诱导根茎寄生植物独脚金种子萌发的物质strigol,后来被命名为独脚金醇,经进一步试验探究,独脚金醇可以刺激独脚金(Strigaspp.)、列当(Orobanchespp.)种子的萌发。1972年,科学家成功解析了独脚金醇的结构。在随后的几十年中,从玉米,高粱和藜等多种粮食作物和经济作物中也分离得到独脚金醇以及其他结构十分相似并且可以诱导独脚金种子萌发的物质,例如高粱内醇(Sorgolactone),黑蒴醇(Alectrol),列当醇(Orobanchol)等。
直到2005年,独角金内酯对寄主植物的生物学功能才被证明。Akiyama等人发现独脚金内酯是一种植物源信号,能促进丛枝真菌(Arbuscularmycorrhizal,AM)菌丝的分枝。丛枝真菌在与植物共生关系中能传递矿物营养,提高磷肥的吸收,促进植物的生长。特别是在磷肥有限的田间生长的植物根系分泌物对丛枝真菌的刺激更大。2008年,Gomez-Roldan和Umehara发现独脚金内酯以及它的衍生物作为一个新的植物激素抑制植物分枝是植物生物学的一个重大突破。这项发现使植物激素又多了一位重要成员,也使独脚金内酯的研究成为植物学界研究的热点。其中用于调控植物分枝的独脚金内酯类似物结构也成为研究的热门。
但植物中独脚金内酯含量极低,收集寄主植物根系分泌的生产方法不适宜于独脚金内酯的批量生产。此外,由于独脚金内酯的结构和立体化学结构复杂,其人工合成也正在经受挑战。因此高效低成本的独脚金内酯类似物成为研究的热门。目前,应用被认为最有效的和应用最广泛SLs类似物是GR24,现有的GR24合成路线步骤繁琐、收率低,生产成本高,限制了其在农业生产中的大规模推广和应用。
因此,结构简单、稳定性好、生物活性高的独脚金内酯功能类似物的设计和合成研究迫在眉睫。
发明内容
本发明的目的是提供一种硫醚类独脚金内酯衍生物及其制备方法与其在调节植物生长中的应用。
本发明提供的硫醚类独脚金内酯衍生物,其结构通式如式Ⅰ所示,
式Ⅰ中,R1表示单取代或多取代(具体可为二取代或三取代),R1可独立地选自:C1-C6的烷基(具体可为甲基)、卤素(具体可为氯、溴、氟)、硝基和C1-C6的烷氧基(具体可为甲氧基)中的一种或多种;R2为3-甲基或2-甲基。
上述式I所示化合物具体可为如下化合物中的任意一种:
上述式Ⅰ所示化合物通过包括如下步骤的方法制备得到:
式A所示化合物和式B所示化合物在溶剂和催化剂存在下进行硫醚化反应,得到式Ⅰ所示化合物;
式A和式B中,R1和R2的定义与前述式I中的相同;
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