[发明专利]一种吡咯-2-醛类化合物及其制备方法和应用

说明书

本发明涉及一种吡咯‑2‑醛类化合物及其衍生物，该化合物的结构通式如(Ⅰ)所示：其中Rsubgt;1/subgt;为糖基苄基、取代糖基苄基、C1‑C10烷基、C1‑C10取代烷基、C1‑C12芳烃基、C1‑C12取代芳烃基、C1‑C6脂肪醇或其与C1～C6羧酸形成的酯、C1‑C6羧酸或其与C1‑C6脂肪醇形成的酯、C1‑C10含氧烷基、C1‑C10取代含氧烷基、含氮杂环或含硫杂环；本发明还涉及该类化合物在神经保护及保健食品中的应用。实验表明本发明的化合物具有显著的抗氧化损伤作用。本发明的化合物具有活性机理明确、毒性小、安全等特点，具备广阔的应用前景。

技术领域

本发明属药学领域，具体涉及吡咯-2-醛类化合物及其制备方法和用途。

背景技术

辣木(Moringa oleifera Lam.)为是辣木科辣木属植物，原产于印度，非洲等热带、亚热带地区(郭利群等.热带农业科学，2015，35(6)：11-17；任广旭等.食品研究与开发，2016，37(16)：219-222)。上世纪60年代后，在中国的云南、海南、广东、广西等地均有大面积种植(董小英,等.广东饲料,2008,17(9):39-41)。辣木的根、茎、叶、花和种子均可药用(中国植物志,1984:34(1):6)。辣木籽是辣木的种子，其主要化学成分为酚类及生物碱、酰胺、黄酮、多糖等。现代药理研究表明辣木籽具有降血糖、降血脂、降血压、肝保护、抗氧化、神经系统保护、抗肿瘤等活性(曲震理,等.中医临床研究，2017,9(12)：18-19；刘冰等，长春中医药大学学报2010，26(4)：179-180；Muhammad,等.Asian Pac J Trop Biomed 2016；6(10):896–902；许敏,等.食品科学,2016,37(23):291-301)。然而，上述药理活性均是针对辣木籽水提物或醇提物的研究，未见有单体成分的相关活性报道。

本发明从辣木籽中发现了一系列新的吡咯-2-醛类化合物，并且合成了一系列新的衍生物，通过研究首次发现这些吡咯-2-醛类具有抗氧化损伤活性，具有潜在脑保护、神经保护的作用。

发明内容

本发明的目的是提供一种新的吡咯-2-醛类化合物，并提供其在预防或者治疗神经细胞损伤的药物或食品中的应用。

为了实现上述目的，本发明的技术方案如下：

一种吡咯-2-醛类化合物，其结构式为：

其中R₁为糖基苄基、取代糖基苄基、C1-C10烷基、C1-C10取代烷基、C1-C12芳烃基、C1-C12取代芳烃基、C1-C6脂肪醇或其与C1～C6羧酸形成的酯、C1-C6羧酸或其与C1-C6脂肪醇形成的酯、C1-C10含氧烷基、C1-C10取代含氧烷基、含氮杂环或含硫杂环；

R₂为氢、C1-C10烷基、C1-C10取代烷基、C1-C6脂肪醇或其与C1～C6羧酸形成的酯、C1-C6羧酸或其与C1-C6脂肪醇形成的酯、含氮杂环、含硫杂环、C1-C12芳烃基或C1-C12取代芳烃基；

R₃为氢、C1-C10烷基、C1-C10取代烷基、C1-C12芳烃基、C1-C12取代芳烃基、含氮杂环或含硫杂环。

优选的，所述糖基苄基上连接的糖基为六碳吡喃糖。

优选的，所述六碳吡喃糖为吡喃葡萄糖、吡喃甘露糖或吡喃鼠李糖。

优选的，所述取代糖基苄基上的取代基为C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、羟基、羧基、卤素、磺酸基、氨基或醛基，进一步优选的，所述C1-C6烷基为甲基、乙基、丙基、丁基或戊基；C1-C6烷氧基为甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基或戊氧基。

优选的，所述C1-C10烷基为甲基、乙基、丙基、丁基或戊基。

优选的，所述C1-C10取代烷基为C1-C6取代烷基。