[发明专利]一种脱氢枞酸基席夫碱多离子功能型荧光探针及其制备方法和应用

说明书

本发明公开了一种脱氢枞酸基席夫碱多离子功能型荧光探针及其制备方法和应用，脱氢枞酸经过酰氯化、甲酯化、溴代和双硝化反应，铁粉还原，制得12‑溴‑13‑氨基脱异丙基脱氢枞酸甲酯，邻苯二胺与5‑溴水杨醛经过成环反应再与三氟乙酸反应制得3‑(1H‑苯并[d]咪唑‑2‑基)‑2‑羟基‑5‑甲基苯甲醛，12‑溴‑13‑氨基脱异丙基脱氢枞酸甲酯与3‑(1H‑苯并[d]咪唑‑2‑基)‑2‑羟基‑5‑甲基苯甲醛反应制得荧光探针；该化合物能识别Hg²⁺、Cu²⁺、ClO^－，加入Cu²⁺后，绿色荧光逐渐减弱直至猝灭，加入ClO^－绿色荧光逐渐减弱，逐渐出现蓝色荧光并逐渐增强，加入Hg²⁺绿色荧光逐渐减弱逐渐猝灭，在日光下溶液由黄色变成红褐色，检测结果准确。

技术领域

本发明属于设计精细有机合成领域，具体涉及到一种脱氢枞酸基席夫碱多离子功能型荧光探针及其制备方法和应用。

背景技术

汞离子属于一种有毒离子，它的所有存在的形势都危害生命健康，它通过细菌的作用转化为剧毒甲基汞，可以通过食物链在生物体内富集。常见的疾病有肾脏衰竭、水俣病以及运动和神经性障碍等。

铜离子在基本生理过程中发挥着许多重要的作用，如酶的功能、血液的形成、呼吸和生物过程的转录。然而一旦失去稳态会导致各种疾病，如冠心病、肝病、贫血等。次氯酸(HClO)是活性氧(ROS)的重要成分，当细菌侵入人体或表皮受损时，体内白细胞中性粒细胞会分泌内源性HClO，通过破坏这些外来细菌和病毒的细胞壁，使其无法存活，从而抵抗外来细菌和病毒。大量的HClO对机体的健康存在很大的危害，导致组织坏死和疾病，例如动脉粥样硬化和癌症。

虽然目前有很多检测金属离子的方法，如原子吸收法、分光光度法、循环伏安法等，但这些方法存在着一系列的问题限制，例如检测环境严格，样品标准要求高，操作专业性高等，荧光探针法具有检测速度快，检测环境广，灵敏度高等优点。

近年来，人们研究很多的荧光探针用于金属检测技术，如香豆素类荧光探针检测汞离子，罗丹明类荧光探针检测三价铁离子，但没有合成脱氢枞酸席夫碱类荧光探针检测汞离子、铜离子、次氯酸根离子的相关报道。

发明内容

本部分的目的在于概述本发明的实施例的一些方面以及简要介绍一些较佳实施例。在本部分以及本申请的说明书摘要和发明名称中可能会做些简化或省略以避免使本部分、说明书摘要和发明名称的目的模糊，而这种简化或省略不能用于限制本发明的范围。

鉴于上述和/或现有技术中存在的问题，提出了本发明。

因此，本发明的目的是，克服现有技术中的不足，提供一种脱氢枞酸基席夫碱多离子功能型荧光探针。

为解决上述技术问题，本发明提供了如下技术方案：一种脱氢枞酸基席夫碱多离子功能型荧光探针，该化合物名称为(E)-7-((3-(1H-苯并[d]咪唑-2-基)2-羟基-5-苄亚胺)氨基)6-溴-1,4a-二甲基-1,2,3,4,4,9,10,10a-八氢菲罗-1-甲酯，结构式为:

本发明的再一个目的是，克服现有技术中的不足，提供一种脱氢枞酸基席夫碱多离子功能型荧光探针的制备方法。

为解决上述技术问题，本发明提供了如下技术方案：一种脱氢枞酸基席夫碱多离子功能型荧光探针的制备方法，包括，

脱氢枞酸经过酰氯化、甲酯化、溴代和双硝化反应，制得12-溴-13-硝基脱氢枞酸甲酯；

12-溴-13-硝基脱氢枞酸甲酯经过Fe/HCl还原，制得12-溴-13-氨基脱异丙基脱氢枞酸甲酯；

邻苯二胺与5-溴水杨醛经过成环反应后，再与三氟乙酸反应制得3-(1H-苯并[d]咪唑-2-基)-2-羟基-5-甲基苯甲醛；