[发明专利]一种光氧化还原催化N-芳基胺与环酮肟酯C(sp3 有效
申请号: | 202210155323.2 | 申请日: | 2022-02-21 |
公开(公告)号: | CN114478380B | 公开(公告)日: | 2023-09-08 |
发明(设计)人: | 李杨;周生运;李金恒;张鼎 | 申请(专利权)人: | 南昌航空大学 |
主分类号: | C07D217/14 | 分类号: | C07D217/14;C07D217/18;C07D217/16;C07D295/185;C07C253/00;C07C253/34;C07C255/28;C07C255/42 |
代理公司: | 广州市华学知识产权代理有限公司 44245 | 代理人: | 高宁馨 |
地址: | 330063 江*** | 国省代码: | 江西;36 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 光氧化 还原 催化 芳基胺 环酮肟酯 sp base sup | ||
1.一种光氧化还原催化N-芳基胺与环酮肟酯C(sp3)-C(sp3)交叉偶联方法,其特征在于,包括如下步骤:
向反应器中依次加入式1所示的N-芳基胺类化合物、式2所示的环酮肟酯类化合物、光催化剂和有机溶剂,随后在保护气氛条件下,将反应器置于室温及光照下搅拌反应,反应完全后经后处理得到式3所示的目标产物;反应式如下:
上述反应式中,表示取代或未取代的苯基或萘基;其中所述取代基选自F、Cl、Br、I、甲基、乙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、叔丁氧基、三氟甲基;
R1选自氢、甲基、乙基、叔丁基、苯基、萘基、苄基;
R2选自甲基、乙基、叔丁基、苯基、萘基、苄基、-C(O)OR6、-C(O)R7、-C(O)NR8R9;
其中,R6、R7选自甲基、乙基、叔丁基、苯基、萘基、苄基;
R8,R9彼此独立地选自甲基、乙基、叔丁基、苯基、萘基、苄基、被R’取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、正戊基或异戊基,其中R’选自甲氧基、乙氧基、叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、-C(O)OR6、-C(O)R7,和/或R8,R9彼此相连并与连接R8,R9的氮原子一起形成取代或未取代的四氢吡咯结构,其中取代基为-C(O)OR6、-C(O)R7;
和/或,R1,R2彼此连接,此时式1所示的N-芳基胺类化合物具有如下式1’所示的结构:式3所示的目标产物具有如下式3’所示的结构:其中R”选自F、Cl、Br、I、甲基、乙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、叔丁氧基、三氟甲基;
R3选自氢、F、Cl、Br、I、甲基、乙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、叔丁氧基、苯基、萘基、苄基;
X选自O、S、N或C,当X为O、S时,R4,R5不存在;当X为N时,R4,R5之一不存在;当X为C时,R4,R5存在;
R4,R5彼此独立地选自氢、甲基、乙基、正丙基、苯基、萘基、苄基、-C(O)OR6、-C(O)R7;
n选自1、2、3或4的整数;
Ar选自取代或未取代的苯基或萘基,其中取代基为卤素、F、Cl、Br、I、甲基、乙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基;
其中,所述的光催化剂为3CzClIPN,fac-Ir(ppy)3,Ru(bpy)3Cl2,Eosin Y,[Acr][MesClO4],罗丹明B,亚甲基蓝中的任意一种或几种的混合物。
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