[发明专利]基于三苯胺的光扳机分子及其应用在审
申请号: | 202210101546.0 | 申请日: | 2022-01-27 |
公开(公告)号: | CN114539208A | 公开(公告)日: | 2022-05-27 |
发明(设计)人: | 李富友;刘亚伟;徐明 | 申请(专利权)人: | 复旦大学 |
主分类号: | C07D319/12 | 分类号: | C07D319/12;C09K11/06;C09K11/02;G01N21/64 |
代理公司: | 北京知元同创知识产权代理事务所(普通合伙) 11535 | 代理人: | 聂稻波 |
地址: | 200438 *** | 国省代码: | 上海;31 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 基于 苯胺 扳机 分子 及其 应用 | ||
1.一种基于三苯胺的光扳机分子,其特征在于,所述光扳机分子的结构式如下所示:
其中,LK为将所述光扳机分子LK的上部分结构和LK的下部分结构连接起来的连接官能团或者化学键;
所述连接官能团选自以下任意一种:
其中,Ar可以分别为以下任意一种芳香结构:
其中R1,R2,R3取代基相同或不相同,分别独立的选自氢、未取代烷基、未取代烷氧基、未取代羟基、未取代硝基、未取代氰基、未取代酯基、未取代羧基、未取代氨基、未取代巯基、卤素原子、未取代芳基、未取代芳族杂环基团、取代烷基、取代烷氧基、取代羟基、取代硝基、取代氰基、取代酯基、取代羧基、取代氨基、取代巯基、取代芳基、取代芳族杂环基团或者它们的组合。
2.根据权利要求1所述的光扳机分子,其特征在于,所述的R1,R2,R3取代基任一一个基团位于苯环的邻位、间位或对位。
3.根据权利要求1所述的光扳机分子,其特征在于,所述未取代烷基具有1至20个碳原子,优选的,所述未取代烷基选自甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基或正辛基的一种;
优选的,所述的取代烷氧基是由-OR表示的基团,其中R表示的基团是为具有1至20个碳原子的未取代烷基,优选的,所述未取代烷基选自甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基或正辛基的一种;
优选的,所述的取代氨基是由-NRxRy表示的基团,其中Rx和Ry表示的基团是氢或为具有1至20个碳原子的基团,优选的,所述具有1至20个碳原子的基团选自甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、苯基的一种。
4.根据权利要求1所述的光扳机分子,其特征在于,所述取代芳基具有6至50个环碳原子,优选为苯基、萘基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基的一种。
5.根据权利要求1所述的光扳机分子,其特征在于,所述取代芳族杂环基团具有4至50个环碳原子,优选为呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡啶基、吡喃基、咔唑基、吲哚基、喹啉基的一种。
6.根据权利要求1所述的光扳机分子,其特征在于,所述光扳机分子选自如下任一结构:
7.根据权利要求1-6任一项所述的光扳机分子,其特征在于,所述光扳机分子的光激活时间为0~1min,优选5~30s,更优选10~20s。
8.权利要求1-7任一项所述的光扳机分子的合成方法,其特征在于,所述合成方法包括:
S1、制备安息香中间体
将含有取代基的苯甲醛和含有取代基的三苯胺醛加入到反应瓶中,加入催化剂、碱和乙醇,氮气保护下加热回流反应12小时以上后处理得到的固体物质即是安息香中间体;
S2、制备光扳机分子
将含有取代基R1,R2,R3的安息香和乙二醇加入到有机溶剂中,再加入催化剂,加热反应一段时间后,后处理得到光扳机分子。
9.一种纳米探针,其特征在于,所述纳米探针包括如权利要求1-7任一项所述的光扳机分子和连接材料;其中,所述光扳机分子包覆于所述连接材料中,所述连接材料选自选自水凝胶微球、苯乙烯聚合物微球、由蛋白质形成的微球、硅纳米微球、聚甲基丙烯酸甲酯微球、牛血清蛋白、两亲性聚乙二醇或卵磷脂中的任意一种或多种;
所述光扳机分子于所述连接材料的质量比为1:10000~1:100。
10.如权利要求9所述的纳米探针的制备方法,所述方法包括:
1)将如权利要求1-7任一项所述的光扳机分子配制成质量浓度为1mM-5mM(优选2mM)的储备溶液;
2)将连接材料(所述连接材料优选为两亲性聚乙二醇(F-127))溶于有机溶剂中配制成质量浓度1mg/mL-10mg/mL(优选5mg/mL)的连接材料溶液;
3)将步骤1)中的所述储备溶液加入到步骤2)中的连接材料溶液中,二者体积比为1:100-1:500(优选1:200),充分混合,得到混合液;
4)移取上述步骤3)所得的混合液加入纯水中,所述混合液与所述纯水的体积比为1:5-1:20(优选1:10),在室温下搅拌后,去除有机溶剂,之后通过水相过滤器(优选孔径为0.13μm)过滤得到所述纳米探针。
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