[发明专利]制备具有N-酰基氨基酸盐的表面活性剂溶液的方法

说明书

本发明涉及一种制备具有N‑酰基氨基酸或其盐的表面活性剂溶液的方法，以及通过本发明方法获得的具有N‑酰基氨基酸或其盐的表面活性剂溶液。本发明进一步涉及化妆品或洗涤剂清洁组合物，其包含通过所述方法获得的具有N‑酰基氨基酸或其盐的溶液。

发明领域

本发明涉及一种制备具有N-酰基氨基酸或其盐的表面活性剂溶液的方法，以及通过本发明方法获得的具有N-酰基氨基酸或其盐的表面活性剂溶液。本发明进一步涉及化妆品或洗涤剂清洁组合物，其包含通过所述方法获得的具有N-酰基氨基酸或其盐的溶液。

现有技术

N-酰基氨基酸盐是一种阴离子表面活性剂，可用于洗衣洗涤剂、家用或工业清洁剂、发泡剂、乳化剂、个人清洁剂和其他应用。因为它们通常非常温和，因此这些盐对于个人护理配制剂特别有价值。

一般而言，N-酰基氨基酸盐未得到充分利用，至少部分原因是生产它们的挑战。N-酰基氨基酸盐可使用Schotten-Baumann化学法由相应的脂肪酰氯和氨基酸盐制备，但该方法昂贵，并产生等摩尔量的不希望的盐副产物。在另一种合成方法中，使脂肪酸与氨基醇反应生成脂肪酰胺，然后将其氧化生成N-酰基氨基酸。该方法受到相对低的收率、氧化步骤中的低选择性、贵金属催化剂的使用以及对常规有机后处理的需求的阻碍。在其他已知的方法中，由脂肪酸制备N-酰基氨基酸盐。例如，美国专利3,836,551教导了脂肪酸与氨基酸盐在熔融液相中(即，无溶剂)、在使用极性非质子溶剂(例如二甲亚砜或N,N-二甲基甲酰胺)的溶液中或在具有非极性有机溶剂(例如二甲苯)的悬浮液中反应。典型的反应时间为约9小时，未讨论副产物。通常，脂肪酸路线也不太优选，因为它需要高反应温度，这导致N-酰基氨基酸盐中不希望的显色。脂肪酯也用作起始物质。WO96/09278教导了脂肪烷基酯(例如油酸甲酯)与氨基酸盐和30-150％摩尔过量的强碱(例如甲醇钠/甲醇溶液)反应。在实施例中使用了肌氨酸钠，尽管教导其他氨基酸盐也是合适的，并且没有使用真空。

美国专利4,380,646公开了酰化氨基羧酸的制备，包括在碱金属或碱土金属醇盐存在下使氨基羧酸、其碱金属或碱土金属盐与低级烷基羧酸酯接触。

WO97/03043描述了通过在强碱存在下使甘油单酯、甘油二酯或甘油三酯与氨基酸盐反应而制备N-酰基氨基酸盐。在实施例中，使菜子油(一种甘油三酯)与肌氨酸钠在甲醇钠/甲醇的存在下反应，并在水喷射真空下继续反应，直至不再检测到甘油酯。随后是典型的有机物后处理。该参考文献表明，在反应过程中产生的甘油要么留在反应混合物中，要么在常规后处理中部分或全部移除。在反应结束时，混合物通常是粘性糊状物。

当反应物是脂肪烷基酯和碱金属甘氨酸盐时，N-酰基氨基酸盐的制备尤其具有挑战性，例如在椰油基甘氨酸钠、肉豆蔻基甘氨酸钠或月桂基甘氨酸钠的制备中。由于缺乏试剂相容性、反应混合物在升高的工艺温度下固化、显色、甲醇移除过程中的严重起泡以及显著生成副产物，该反应很麻烦。使用溶剂来减轻这些担忧中的一些，但通常是在肌氨酸盐或更容易转化为N-酰基氨基酸盐的其他氨基酸盐的情况下才能如此。此外，移除溶剂的需要带来了额外的挑战。EP2870136B1描述了制备N-酰基氨基酸盐的两种不同方法。根据一种方法，使脂肪烷基单酯在选自甘油和丙二醇的多元醇和C₁-C₄链烷醇的存在下与氨基酸盐反应，其中在形成链烷醇的同时，从反应混合物中移除链烷醇，其中所述多元醇以有效地保持反应混合物流体，直至转化达到50-90mol％的完成水平的量使用。根据第二种方法，在添加的选自甘油和丙二醇的多元醇存在下，使选自甘油单酯、甘油二酯或甘油三酯的多元醇酯与氨基酸盐反应，当转化率为50-90mol％时，加入水。这两种方法都描述了需要添加多元醇，该多元醇保留在表面活性剂混合物中，这并非是所有应用都希望的。EP2736878B1公开了一种类似的方法，其中使甘氨酸或其盐在选自甘油、丙二醇及其组合的介质中与脂肪酸酯反应，并且其中该混合物的pKa为9.5-13。即使在该方法之后，甘油仍留在反应混合物中。