[发明专利]一种新型荧光功能分子甘脲苄胺羧酸衍生物的合成方法

说明书

本发明公开了一种新型荧光功能分子甘脲苄胺羧酸衍生物的合成方法，通过本发明提供的方法先用甘脲与甲醛进行反应得到四羟甲基甘脲，然后与对苄基苯甲酸缩合反应成环，最后分离提纯即可得到一种新的化合物——甘脲苄胺羧基酸衍生物，该物质属于荧光功能分子物质，可将其应用于荧光物质或材料的制备；本发明的合成方法相较于现有同类物质合成，原材料简单易得，反应条件温和，对环境污染小且目标产物产率较高。

技术领域

本发明属于荧光功能小分子化合物合成技术领域，具体涉及一种新型荧光功能分子甘脲苄胺羧酸衍生物的合成方法。

背景技术

甘脲具有一个刚性的双环窝状结构，两个可作为离子结合位点的亲水羰基，反应活性较强的4个N-H键，两个可修饰的桥接C原子，因而自1877年合成以来，成为人们广泛研究的对象。甘脲的合成方法简单，可修饰性强，经硝化、缩合、取代、羟甲基化后合成的各种衍生物已广泛应用于含能材料、分子识别、分子胶囊等方面的研究当中，因而甘脲类分子钳在分子识别和自组装研究中具有巨大的应用前景。

但目前在研究甘脲主体与客体分子的识别情况时，主要采取核磁滴定的分析方法，因而操作不便。虽然也有少数具有荧光性质的甘脲分子钳化合物的报道，但这类分子钳化合物往往水溶性较差，在检测金属离子等方面的应用时受到限制。通过将荧光基团引入甘脲分子骨架中，同时结增加强极性基团提高分子的水溶性，将具有便捷、实用的优势，具有重要的研究价值。

发明内容

基于以上现有技术的不足，本发明所解决的技术问题在于提供一种新型的具有一定水溶性和荧光性质的甘脲苄胺羧酸衍生物的合成方法，本发明提供的合成方法使用的原料简单易得，反应条件温和，环境友好，合成步骤短，产物分离容易，产率高；

为了达到上述技术目的，本发明是通过以下技术方案实现的：

本发明提供的甘脲苄胺羧酸衍生物，系统命名法名称为1,6,3,4-双(对羧酸苄氨基)-四氢咪唑并[4,5-d]咪唑-2,5(1H,3H)-二酮，分子式为C₂₄H₂₄N₆O₆，分子量为492，为白色针状晶体，在水中具有一定溶解性，较易溶于甲醇、乙醇、乙腈等有机溶剂中，其结构如式I所示：

进一步的，本发明的另一目的在于提供一种新型荧光功能分子甘脲苄胺羧酸衍生物的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：

S1：向反应器中分别加入反应原料甘脲、多聚甲醛，蒸馏水作溶剂，搅拌反应，再加入Na₂CO₃调节其PH值至9-10，升温反应；

S2：待S1反应完成后，将反应物冷却至室温，经减压浓缩至粘稠状，加入适量甲醇，磁力搅拌一段时间，搅拌过程有固体持续析出；

S3：将S2中析出的固体进行抽滤，并用少量甲醇洗涤滤饼，真空干燥得到白色固体，即为四羟甲基甘脲；

S4：将S3制得的四羟甲基甘脲、对苄氨基苯甲酸、蒸馏水分别加入反应器中，升温到40℃溶解得到白色悬浊液。磁力搅拌，加入NaOH调节PH至8-9，溶液逐渐变澄清，再升温反应一段时间，停止加反应结束后停止加热，冷却至室温；

S5：向S4得到的反应液中加入HCl调节PH至5-6，有白色固体析出，经过滤，得白色固体，分别用少量甲醇、水洗涤滤饼，真空干燥得到白色固体，即为甘脲苄胺羧酸衍生物；

优选的，所述S1中，甘脲与多聚甲醛的摩尔比为1:5-8，反应温度为40-60℃，反应时间1.5-3h；

优选的，所述S2中甲醇加入量为溶剂水体积的1.5-2倍，搅拌时间为3.5-5h；

优选的，所述S4中，四羟甲基甘脲与对氨基苯甲酸的摩尔比为1:2-3，反应温度为80-100℃，反应时间为1.5-3h。