[发明专利]一种具有抗肿瘤活性的功能分子、制备方法及其应用

说明书

本发明公开了一种具有抗肿瘤活性的功能分子、制备方法及其应用，属于分子合成领域。一种具有抗肿瘤活性的功能分子，分子骨架中二茂铁甲酸与CA‑OH以酯基相连，化合物中的缩醛键在肿瘤细胞酸性环境刺激下发生水解而断裂，实现CA和Fc的可控释放，进而放大ROS水平，达到高特异性和高选择性杀死肿瘤细胞的效果。本发明的具有抗肿瘤活性的功能分子的制备方法，采用羧基与羟基的酯化反应，具有反应效率高、反应条件温和、立体选择型好简单易操作等优势。

技术领域

本发明属于分子合成领域，尤其是一种具有抗肿瘤活性的功能分子、制备方法及其应用。

背景技术

癌症作为21世纪导致人类死亡的重要原因，严重威胁人类健康，目前治疗癌症的主要手段为化疗，但由于缺乏特异性和选择性导致其对正常组织造成危害，因此实现癌症的有效治疗一直是癌症医学研究的焦点问题。与人体正常细胞相比，肿瘤细胞由于含有较高的过氧化氢(H₂O₂)，因此表现为酸性，利用这一特点，化学动力疗法逐渐成为近年来的研究热点。化学动力疗法的原理是利用芬顿反应原理，结合肿瘤酸性微环境，原位生成活性氧物质(主要为·OH)，来破坏肿瘤细胞内的氧化还原水平，从而达到杀死肿瘤细胞的目的。

发明内容

本发明的目的在于克服上述现有技术的缺点，提供一种具有抗肿瘤活性的功能分子、制备方法及其应用。

为达到上述目的，本发明采用以下技术方案予以实现：

一种具有抗肿瘤活性的功能分子，结构式为：

一种根据权利要求1所述的具有抗肿瘤活性的功能分子的制备方法，二茂铁甲酸与CA-OH进行酯化反应，生成具有抗肿瘤活性的功能分子，二茂铁-肉桂醛缀合物(Fc-BE)。

进一步的，包括以下步骤：

1)将1,1,1-三羟甲基乙烷溶于溶剂，得到混合液A；

将混合液A密封并于0℃下反应15min，得到体系A；

2)将肉桂醛和对甲苯磺酸加到体系A，在75℃下反应6h，得到体系B；

体系B经除杂、干燥、提纯后得到生成带有一个羟基的肉桂醛的功能分子CA-OH。

3)将二茂铁甲酸溶于溶剂，加入1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐，得到混合液B；

将混合液A密封并于0℃下反应15min，得到体系C；

4)将CA-OH溶于溶剂得到溶液C；

将溶液C边搅拌边滴加到体系C中，搅拌15min后，得到体系D；

5)将催化剂加入体系D，在室温条件下反应24h，得到体系E；

体系C经除杂、干燥、提纯后得到生成具有抗肿瘤活性的功能分子：二茂铁-肉桂醛缀合物(Fc-CA)。

进一步的，步骤4)中的体系B中，CA-OH和二茂铁甲酸的摩尔比为1：1.1。

进一步的，步骤5)中加入的催化剂与CA-OH的摩尔比为5:1。

进一步的，所述溶剂为二氯甲烷。

进一步的，步骤5)中的催化剂为4-二甲氨基吡啶。

进一步的，步骤5)中的除杂、干燥、提纯过程为：

将体系E中的溶液在饱和碳酸氢钠溶液中萃取3次，将收集的有机相在无水硫酸钠上干燥，得到粗产品；

将粗产品通过硅胶柱层析法纯化，得到纯化产品Fc-CA。