[发明专利]一种2-花生四烯酸甘油一酯的制备方法在审

专利信息
申请号: 202111214598.0 申请日: 2021-10-19
公开(公告)号: CN113699191A 公开(公告)日: 2021-11-26
发明(设计)人: 王小三;王笑寒;赵昕辰;黄卓能 申请(专利权)人: 江南大学
主分类号: C12P7/64 分类号: C12P7/64
代理公司: 无锡承果知识产权代理有限公司 32373 代理人: 刘清丽
地址: 214000 江苏*** 国省代码: 江苏;32
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摘要:
搜索关键词: 一种 花生四烯酸 甘油 制备 方法
【说明书】:

发明公开了一种2‑花生四烯酸甘油一酯的制备方法,甘油一酯的制备方法领域,将sn‑2位富含花生四烯酸的油脂和乙醇以摩尔比为1:20~1:100的比例下,在反应温度为20℃~50℃下进行混合;将脂肪酶添加进入混合物进行酶促醇解反应,醇解反应体系水分活度为0.1~0.50,通过磁力搅拌反应,反应时间1h~10h,得到粗产物,再进一步提纯。本发明提供的2‑花生四烯酸甘油一酯的制备方法,绿色环保、短时高效,得到的sn‑2位花生四烯酸甘油一酯,纯度高、产量高。

技术领域

本发明涉及甘油一酯的制备方法领域,具体涉及一种2-花生四烯酸甘油一酯的制备方法。

背景技术

甘油一酯(Monoacylglycerols,MAGs)是一类同时含有亲水基团和疏水基团的化合物,是一种非离子型乳化剂,被广泛应用于食品、医药及相关行业中,每年全球MAGs乳化剂的产量约为15~19万吨,MAGs的物理化学和营养学性质与其脂肪酸组成,以及脂肪酸在甘油骨架上的酰化位置分布有关有关。含有长链多不饱和脂肪酸(常见的如EPA、DHA)的MAGs大多具有与其类似的生理活性,此外2-甘油一酯(2-monoacylglycerols,2-MAGs)相比于1-甘油一酯(1-monoacylglycerols,1-MAGs),可以直接被人体吸收,从而发挥其生理活性,但更不稳定,难以制备及储存高纯度产物。

2-花生四烯酸甘油一酯(2-arachidonoylglycerol,2-AG)是指sn-2位为花生四烯酸(Arachidonic acid,ARA)的MAGs。研究发现,2-AG是一种内源性脂质信号分子,在免疫系统、心血管系统及中枢神经系统中发挥着众多生理功能;在受到脑创伤、脑缺血以及促炎刺激时,2-AG能够抑制大麻素受体所依赖的促炎细胞因子和细胞核因子-B(Nuclear factor-B,NF-B),从而起到保护神经元的作用;此外,多项研究表明了2-AG还具有调节食欲、减轻疼痛、缓解炎症以及改善记忆等生理功能;因此,2-AG具有潜在的药用价值,以期用于治疗肥胖症、慢性疼痛、焦虑症和抑郁症等,合成2-AG或富含ARA的2-MAGs具有现实意义。

尽管2-AG的化学结构简单,但获得途径仍然有限,因为制备它的化学方法效率相当低;一方面,由于存在两个相邻的伯羟基官能团,sn-2位的酰基甘油表现出高度的异构化倾向(酸、碱和热促进酰基的迁移),为其高纯度产物的合成、分离、储存等造成困难。另一方面,2-AG特有的一个问题是花生四烯基部分对影响天然烯烃系统完整性的自氧化表现出明显的敏感性,因此限制了其制备的可用程序的数量;化学催化法是目前主要生产具有饱和脂肪酸的单甘脂的方法,具有低成本和短时的优势,但高温下易导致油的氧化,且不具备特异性,显然不满足制备高纯度2-AG的要求。酶催化制备富含ARA的甘油一酯具有高效、专一、反应条件温和、副产物少、重复利用酶等优点,将是应用于工业化生产的首选技术。

发明内容

本发明的目的是提供一种2-花生四烯酸甘油一酯的制备方法,其具有利用绿色环保、高效的酶催化醇解法制备高纯度、高产量2-AG的优点。

本发明的上述技术目的是通过以下技术方案得以实现的:

一种2-花生四烯酸甘油一酯的制备方法,

S1:将sn-2位富含花生四烯酸的油脂和乙醇以摩尔比为1:20~1:100的比例下,在反应温度为20℃~50℃下进行混合;

S2:将脂肪酶添加进入混合物进行酶促醇解反应,醇解反应体系水分活度为0.1~0.50,通过磁力搅拌反应,反应时间1h~10h,得到粗产物;

进一步设置:所述S2中粗产物还可以通过萃取法进行纯化,将粗产物以1:8~1:16(w/v)的比例与有机溶剂水溶液混合,再添加等体积的非极性溶剂进行萃取,分层后,取极性溶液层,去除有机溶剂和水后得到2-花生四烯酸甘油一酯。

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