[发明专利]一种异硫氰酸苄酯类化合物的制备方法

说明书

本发明公开了属于有机合成技术领域的一种异硫氰酸苄酯类化合物的制备方法。所述方法为：向反应器中加入苄基苯、异硫氰酸三甲基硅酯、电解质、溶剂，在恒电流作用下反应，反应完毕后，用硅胶柱层析分离得到纯的目标产物。本发明所提供的异硫氰酸苄酯类化合物的制备方法具有科学合理、条件温和、操作简单等特点。其反应方程式如下：

技术领域

本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种异硫氰酸苄酯类化合物的制备方法。

背景技术

异硫氰酸苄酯类化合物广泛存在于天然产物和药物分子中，也是合成硫脲或杂环衍生物的重要合成中间体。经研究表明，此类化合物具有多种生物活性，如杀菌(Molecules2018,23,624)、抗癌(Cancer Res.2015,75,5130)等。在医药和农药等领域有着重要的应用价值。因此，发展一种绿色、高效合成异硫氰酸苄酯类化合物的新方法具有重要意义。

异硫氰酸苄酯类化合物的制备方法有：

1)以胺、二硫化碳为原料

Dolman课题组以胺和二硫化碳为原料，经两步反应制备了异硫氰酸苄酯类化合物(J.Org.Chem.2007,72,10)。

2)以醇、硫氰酸钠为原料

Tyndall课题组以醇和硫氰酸钠为原料，加入草酸，在60摄氏度条件下制备得到异硫氰酸苄酯类化合物(Eur.J.Med.Chem.2015,93,26)。

利用上述方法合成异硫氰酸苄酯类化合物，具有明显的缺点和不足：1)步骤繁琐；2)使用有毒试剂；3)反应条件剧烈。

发明内容

为了克服上述现有技术的不足，本发明提供了一种异硫氰酸苄酯类化合物的制备方法。

一种异硫氰酸苄酯类化合物的制备方法，所述异硫氰酸苄酯类化合物具有式Ⅰ所示的结构：

式Ⅰ中，其中R¹取代基为氟、氯、溴、甲氧基、乙基、叔丁基、异丙基、环己基、苄氧基、氯甲基。其特征在于，向反应器中加入摩尔比为1：2的取代乙苯与异硫氰酸三甲基硅酯，加入四丁基六氟膦酸铵或四丁基高氯酸铵作为电解质，加入体积比3：1的二氯乙烷与六氟异丙醇作为溶剂，在恒电流的作用下室温反应，反应方程式如式II：

本发明的有益效果为：本发明提供的异硫氰酸苄酯类化合物的合成方法科学合理，建立了一种合成异硫氰酸苄酯类化合物的新方法；该方法具有原料易得、操作简单、反应条件温和等特点。

附图说明

图1为实施例1制备的化合物3a的NMR图谱；

图2为实施例7制备的化合物3d的NMR图谱；

图3为实施例9制备的化合物3i的NMR图谱。

具体实施方式

下面结合附图和具体的实施例对本发明进一步详细的说明：

下述实施例中所述试验方法，如无特殊说明，均为常规方法；所述试剂和材料，如无特殊说明，均可从商业途径获得。

实施例1

异硫氰酸苄酯化合物3a的制备