[发明专利]一种可见光诱导合成喹唑啉酮化合物的方法

说明书

本发明提供一种可见光诱导合成喹唑啉酮化合物的方法，以邻氨基苯甲酰胺类化合物(I)和醛类化合物(II)为原料，以冰醋酸为溶剂，在紫光照射下反应得到喹唑啉酮化合物(III)。本发明提供的可见光诱导合成喹唑啉酮化合物的方法反应条件温和，后处理操作简便，无需额外添加剂，反应高效，底物适应性广，产物纯度高，绿色环保。

技术领域

本发明属于合成技术领域，具体涉及一种可见光诱导合成喹唑啉酮化合物的方法。

背景技术

喹唑啉酮是一类重要的含氮杂环化合物，其母核结构广泛存在于天然产物和人工合成药物中，具有丰富的生理和药理活性，如抗肿瘤、抗病毒、抗炎、抗感染、抗抑郁等，在医药领域具有重要的研究价值。

由于其丰富的药理活性，喹唑啉酮化合物的合成与利用受到了化学家和生物学家的广泛关注。传统的喹唑啉酮合成方法主要采用金属催化加热反应。这些方法常常需要苛刻的反应条件，另外，强氧化剂(如过硫酸钾)和金属催化剂(如醋酸钯、氧化铜)等的添加导致产物存在金属残留，需要繁琐的分离和纯化步骤。近期发展出的光化学反应利用光作为能量来源，比传统的加热反应更加绿色环保，但目前报道的光化学反应仍然需要添加光催化剂才能达到理想的反应效果，避免不了使用添加剂的缺点。

发明内容

本发明所要解决的技术问题是针对现有技术中存在的上述不足，提供一种新的可见光诱导合成喹唑啉酮化合物的方法，不需要添加光催化剂即可高效反应。

为了达到上述发明目的，本发明所采用的技术方案如下：

一种可见光诱导合成喹唑啉酮化合物的方法：以邻氨基苯甲酰胺类化合物(I) 和醛类化合物(II)为原料，以冰醋酸为溶剂，在紫光照射下反应得到喹唑啉酮化合物(III)，反应式如下：

其中：R¹为H或甲基；R²为取代的苯基或取代的杂环；

所述取代的苯基为对位取代的苯环，取代基选自羟基，甲基，氰基，氯；

所述取代的杂环选自3-吡啶基，4-吡啶基，苯并-2-噻吩基。

作为本发明的优选方案，所述紫光光源选自LED(发光二极管)或者CFL(紧凑型荧光灯)光源。

按上述方案，所述紫光功率为5～20W，紫光波长为390～400nm。

按上述方案，所述邻氨基苯甲酰胺类化合物(I)和醛类化合物(II)的摩尔比为1：1～5，优选为1：1.1。

按上述方案，所述邻氨基苯甲酰胺类化合物(I)溶于溶剂后在所得溶液中的浓度为0.1～3mol/L，优选为0.1mol/L。

按上述方案，所述反应的温度为20～200℃，优选为20～30℃；所述反应的时间为12～24小时，优选为16小时。

按上述方案，所述可见光诱导合成喹唑啉酮化合物的方法具体步骤如下：将邻氨基苯甲酰胺类化合物(I)和醛类化合物(II)加入冰醋酸中，在紫光照射下反应，TLC监测反应完全后向反应液中加入蒸馏水(便于产物析出)，充分搅拌并过滤，所得固体用水清洗后真空干燥得到喹唑啉酮化合物(III)。

本发明基本反应原理为：在本发明反应体系中，醋酸既是溶剂，同时也作为一种催化剂，邻氨基苯甲酰胺类化合物和醛首先在醋酸的催化下脱水缩合形成二氢喹唑啉酮中间体，该中间体在该以醋酸为溶剂的反应体系中吸收紫光作为能量来源，以空气中的氧气为氧化剂脱氢形成喹唑啉酮目标产物。

有益效果：与现有技术相比，本发明提供的可见光诱导合成喹唑啉酮化合物的方法反应条件温和(室温下即可反应)，后处理操作简便，无需额外添加剂，反应高效(产率达75～93％)，底物适应性广，产物纯度高，绿色环保。

附图说明