[发明专利]近红外联氨化合物、制备方法以及甲醛检测试剂盒和应用有效

专利信息
申请号: 202110984804.X 申请日: 2021-08-24
公开(公告)号: CN113788821B 公开(公告)日: 2022-06-14
发明(设计)人: 李照;丁宁 申请(专利权)人: 陕西师范大学
主分类号: C07D405/06 分类号: C07D405/06;C09B23/10;C09K11/06;G01N21/64
代理公司: 西安佩腾特知识产权代理事务所(普通合伙) 61226 代理人: 曹宇飞
地址: 710064 陕西省西*** 国省代码: 陕西;61
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摘要:
搜索关键词: 外联 氨化 制备 方法 以及 甲醛 检测 试剂盒 应用
【说明书】:

发明属于甲醛检测技术领域,涉及一种近红外联氨化合物、制备方法以及甲醇检测试剂盒和应用,结构式如式(I)所示:并提供近红外联氨化合物的制备方法,花菁类近红外荧光染料IR‑780为骨架,衍生出带氨基的半菁近红外荧光团,再进一步合成出用于甲醛检测的近红外荧光探针;同时,提供基于近红外联氨化合物的甲醛检测试剂盒,可用于甲醛的定量检测和快速检测,具有荧光反应速度快、显色稳定,抗干扰能力强,灵敏度高的特性。

技术领域

本发明属于甲醛检测技术领域,涉及一种近红外联氨化合物、制备方法以及甲醛检测试剂盒和应用。

背景技术

而随着现代食品企业的快速发展,食品的种类和加工技术均得到了大力发展,但是食品添加剂的非法添加、农药残留及食物劣变因子等使得食品安全问题层见叠出,在众多的食品安全问题中,食品添加剂的问题尤为突出,这是因为甲醛(Formaldehyde,HCHO)是一种重要的活性羰基物质(RCS),可以形成稳定的亚甲基桥而与蛋白质和DNA等大分子交联,根据相关的研究,35%~40%的甲醛水溶液对新鲜的蔬菜、水果和海产品等具有保鲜、增色的功效,因此在食品添加剂中可能会加入微量的甲醛;但是将甲醛添加到食物中时,甲醛就会作为一种致病残留物存在于食物中,若摄入含有过量甲醛的食物会导致体内甲醛的高水平积累 (甲醛胁迫),诱发许多的疾病,包括哮喘、心脏病、慢性肝病、阿尔兹海默症和癌症等;世界卫生组织(WHO)建议甲醛的日最大容忍吸收量为0.15mg/kg。人体内正常水平的甲醛与空间记忆能力和认知能力密切相关,在生物代谢过程中亦可内产生内源性的甲醛,包括线粒体中单碳代谢循环、组蛋白去甲基化酶(LSD1)的代谢氧化和氨基脲敏感性胺氧化酶(SSAO) 的催化等过程。所以,在生物系统、食品和环境等领域内构建简单、快速检测甲醛的方法是迫在眉睫的。

荧光探针技术快速发展,可以与周围的环境或目标物质发生相互作用,从而改变探针分子的结构或电荷分布,通过光学性质(颜色、荧光或发光)的变化,实现对目标物质的检测分析。借助于如荧光光谱仪、荧光成像显微镜等手段,可以定性甚至定量外界刺激的强弱,从而实现分析检测的目的;荧光探针主要是依靠荧光信号为检测手段,通常有荧光的增强、猝灭或者发光波长的变化。近红外荧光探针因其特有的长波长激发和发射(600~900nm),其背景干扰小、时空采样能力强、灵敏度高、选择性高、生物安全性好等优良性能,可以实现对生物分子的实时可视化成像检测,并进一步扩展实际应用到相关疾病的预防、诊断和治疗过程中。但是现有的近红外荧光探针在检测食品中甲醛时,样品前处理程序繁杂,在可见光区的单一显色特性,检测灵敏度低和生物样本损伤性大等问题。

发明内容

针对现有食品中甲醛检测存在的技术问题,本发明提供一种近红外联氨化合物、制备方法以及甲醛检测试剂盒和应用,以花菁类近红外荧光染料IR-780为骨架,合成出近红外联氨化合物,可作为甲醛检测的近红外荧光探针,并提供一种基于近红外联氨化合物的甲醛检测试剂盒,可用于甲醛的定量检测和快速检测,具有荧光反应速度快、显色稳定,抗干扰能力强,灵敏度高的特性。

为了实现上述目的,本发明采用的技术方案是:

一种近红外联氨化合物,结构式如式(I)所示:

一种近红外联氨化合物的制备方法,包括以下步骤:

1)制备结构式为式(III)的化合物,备用;

1.1)将反应溶剂分为等体积的两份,将间硝基苯酚和碳酸钾溶于第一份反应溶剂中,在氮气保护下搅拌,然后加入溶有IR-780碘化物的第二份反应溶剂,混合后在室温下反应直至合成中间体;

1.2)采用二氯甲烷/甲醇作为洗脱剂,将得到的中间体进行分离提纯;

1.3)将氯化亚锡溶解于浓盐酸中,再加入步骤1.2)提纯的中间体,混匀,在60~70℃下反应过夜,将得到的反应液依次经中和、过滤、提纯得到式(III)所示的化合物

2)制备式(I)所示的近红外联氨化合物

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