[发明专利]一种可见光促进硒基噁唑烷-2,4-二酮的合成方法

说明书

本发明公开了一种可见光促进硒基噁唑烷‑2.4‑二酮的合成方法，以N‑Boc保护的丙烯酰胺和二硒醚为反应原料，在一定温度条件下和光源照射下进行搅拌反应，得到硒基噁唑烷‑2，4‑二酮化合物。本方法反应条件简单、产物的产率高，首次实现了由丙烯酰胺原料到硒基噁唑烷‑2，4‑二酮类杂环化合物的制备；本方法还具有对空气不敏感、底物范围广等优点，为硒基噁唑烷‑2，4‑二酮类杂环化合物开拓了新的合成路线和方法，具有良好的应用潜力和研究价值。

技术领域

本发明涉及有机合成化学技术领域，具体为一种可见光促进硒基噁唑烷 -2.4-二酮的合成方法。

背景技术

噁唑烷-2，4-二酮化合物是有机合成中重要的中间体，也是生物活性分子中的重要结构单元。该类化合物在医药和农业领域具有广泛的用途，如具有抗糖尿病、抗癫痫、抗炎活性和作为杀菌剂、除草剂等。因此，发展高效的合成噁唑烷-2，4-二酮类化合物的方法一直受到有机化学家和药物化学家的广泛关注。常用的合成方法包括α-羟基酰胺与碳酸酯缩合制得或者α-羟基酯与脲或异氰酸酯反应得到((a)J.W.Clark-Lewis,Chem.Rev.1958,58,63-99；(b)R.Maity,S.Naskar,K.Mal,S.Biswas,I.Das,Adv. Synth.Catal.2017,359,4405-4410；(c)H.Huang,J.Fan,G.He,Z.Yang, X.Jin,Q.Liu,H.Zhu,Chem.Eur.J.2016,22,2532-2538；(d)R. W.Stoughton,J.Am.Chem.Soc.1941,63,2376-2379)。但这些方法通常需要使用预先制备的底物；碳酸酯和异氰酸酯原料毒性较大；原子经济性不高；而且产率一般不高。此外，利用二氧化碳作为C1资源，合成噁唑烷-2， 4-二酮化合物也有报道((a)G.Galliani,B.Rindone,F.Saliu Tetrahedron Lett.2009 5123-5125；(b)G.Chen,C.Fu,S.Ma,Org.Biomol.Chem.,2011, 9,105–110)，但是这类反应通常需要高温高压条件，或价格昂贵的过渡金属作为催化剂。

硒是人体中一种非常重要的微量元素，它的存在与人们的健康息息相关。硒具有抗癌、抗氧化、增强人体免疫力、拮抗有害重金属、调节维生素的吸收、调节人体内蛋白质的合成以及增强生殖功能，同时，硒元素对糖尿病、白内障、心脑血管疾病也有一定的防治效果((a)Nogueira,C.W.；Zeni,G.； Rocha,J.B.T.,Chem.Rev.2004,104,6255-6286；(b)Derek,W.J.；Risto,L., Selenium and Tellurium Chemistry:From Small Molecules toBiomolecules and Materials.Springer-Verlag:Berlin,2011)。此外，含硒化合物在有机合成、医药和材料科学领域有着广泛的应用。因此，人们投入大量的精力来开发各种将硒基引入有机分子中的方法。然而，在噁唑烷-2，4-二酮骨架上引入硒基官能团的研究方法报道极少，仍存在继续进行研究和探索的必要，这也是本发明得以完成的基础和动力所在。

可见光是一种清洁无污染的能源，近年来可见光促进的有机合成反应得到了极大的发展。然而文献调研表明，基于可见光参与的合成硒基噁唑烷-2， 4-二酮方法至今未曾报道。在此，我们报道可见光参与的可见光促进硒基噁唑烷-2.4-二酮化合物新合成方法。

发明内容

本发明的目的在于提供一种可见光促进硒基噁唑烷-2.4-二酮的合成方法，以解决上述背景技术中提出的问题。

为实现上述目的，本发明提供如下技术方案：一种可见光促进硒基噁唑烷-2.4-二酮的合成方法,步骤如下：在有机溶剂中，以具有如式(I)所示结构的N-Boc保护的丙烯酰胺，式(II)所示结构的二硒醚为反应原料，在可见光照射下进行反应，反应结束后，将反应液减压除去溶剂得到粗产品，粗产品经过柱层析纯化得到式(III)所示结构的硒基噁唑烷-2.4-二酮化合物；

反应方程式如下式所示：