[发明专利]1-芘甲醛缩3-氨基-9-乙基咔唑席夫碱化合物及其制备方法和应用

说明书

本发明提供了一种由1—芘甲醛和3‑氨基‑9‑乙基咔唑化合物缩合而成的席夫碱化合物及其制备方法和应用。本发明的席夫碱具有一定的抗DPPH自由基活性，在制备抗氧化剂方面有潜在的应用价值。

技术领域

本发明涉及化工和药物化学领域，具体涉及一种1—芘甲醛缩3-氨基-9-乙基咔唑席夫碱类化合物，其制备方法及其在化工和医药领域的用途。

背景技术

席夫碱是一类含有-RC＝N-结构的有机化合物，一般通过胺类与含羰基的化合物醛或酮缩合反应而成。自1963年第一个席夫碱被合成出来，对席夫碱及其衍生物的合成以及生物活性研究呈现了快速增长趋势。近年来，因席夫碱类化合物被发现具有一定的药理学活性而再次成为研究者的关注对象。通过胺类基团的变换和羰基化合物基团的变换，就可以组合合成结构丰富多变的席夫碱，具有合成相对容易、产率高、副产物少的特点。近年来，席夫碱具有良好的抗菌、抗癌、抗氧化性和抗病毒等广泛的生物活性和药物活性、仿酶催化性、光电性质、荧光性质，因而越来越受到研究者的重视。

咔唑席夫碱是一类新型的光引发剂，同时也是一类富有潜力的荧光材料，有着广泛的应用前景。由于咔唑分子具有较大共轭体系、良好的刚性结构、强空穴传输能力、稳定的光化学性能，因此咔唑及其衍生物在光电材料领域得到了越来越多的应用。

现有技术中，中国专利CN 201310268088.0A公开了一种含咔唑-噻吩基席夫碱荧光探针化合物，所述含咔唑-噻吩基类席夫碱化合物结构通式为其中R是碳原子数目n＝2-8的烷基。中国专利CN201210443685.8公开了一种咔唑苯甲醛缩对苯二胺双席夫碱类化合物制备及其在荧光探针领域中的应用，所述化合物结构式为非专利文献“N-乙基咔唑席夫碱EDA-NECD的合成及其对Cu²⁺的识别研究(韩巧荣，江玉亮，王炳祥，功能材料，2011，42(9):1588-1590)”介绍了以由N-乙基咔唑-3-甲醛(NECD)与乙二胺(EDA)合成N-乙基咔唑席夫碱化合物EDA-NECD，并研究各种金属离子对荧光性能的影响，其结构式为

虽然关于咔唑席夫碱的化合物时有报道，但是由1-芘甲醛和咔唑胺形成的席夫碱鲜有报道。本发明提供了一种由1-芘甲醛和3-氨基-9-乙基咔唑化合物缩合形成的席夫碱化合物，对其抗DPPH自由基性能进行探究。

发明内容

本发明提供一种结构式为(I)的席夫碱化合物，其结构为：

结构为(I)的席夫碱化合物制备方法包括：

(1)将式(Ⅲ)3-氨基-9-乙基咔唑化合物用溶剂溶解；

(2)将式(Ⅱ)1-芘甲醛和式(Ⅲ)3-氨基-9-乙基咔唑化合物溶液加入反应装置中，加热回流，反应3h；

(3)冷却、浓缩、过滤、洗涤得到目标化合物；

优选的，所述步骤(1)中溶剂选自：N,N-二甲基甲酰胺、二氯甲烷、乙醇、异丙醇、叔丁醇、乙腈或丙酮；更优选的，所述溶剂选自：乙醇。

优选的，所述步骤(2)中式(Ⅱ)1-芘甲醛与式(Ⅲ)3-氨基-9-乙基咔唑类化合物物质的量比为1:1。

优选的，所述步骤(2)中还包括用TLC监测反应进程。

优选的，所述步骤(3)中用乙醇进行洗涤。

在本发明的具体实施方式中，所用回流时间为3h。

本发明提供一种自由基清除剂，所述自由基清除剂包括结构式为(I)席夫碱化合物。

优选的，所述自由基清除剂中还包括一种或多种药剂学上可接受的媒介载体、辅剂、助剂或稀释剂；