[发明专利]一类具有高光电性能的有机材料及其制备方法

说明书

本发明提供一类具有高光电性能的有机材料，该有机材料为偕二甲基环戊烷苯并噻吩类化合物，其能够应用于有机电子器件、有机发光材料以及电池正极材料等领域。其结构通式如下：其中，C₁为脂肪族五元或六元环、偕二烷基取代脂肪族五元或六元环或者不存在；Ar₁为芳基或不存在；Ar₂为芳基或不存在。本发明提供一类性能优异的偕二甲基环戊烷取代的苯并噻吩化合物，从而解决有机小分子光电材料匮乏的问题，并基于该新型材料，为取代苯并噻吩的合成提供一种简单有效的合成方法。

技术领域

本发明属于光电材料领域，具体涉及一类具有高光电性能的有机材料及其制备方法。

背景技术

呋喃、吡咯及噻吩等杂环化合物均有六个π电子，符合休克尔(Hückel)规则，具有芳香性。噻吩的电子云密度比其他两类化合物均高，这主要是由于硫原子的独特的电子特性：⑴与氮或氧等其他杂原子相比，具有更高的共振能；⑵具有较高的极化率使其拥有优异的电荷运输性能。将噻吩嵌入到多环芳烃，不仅不会破坏整体的π共轭结构，而且由于其富电子特性，会提高整体电荷运输能力，以及改善多环芳烃的稳定性和抗氧化能力，是优异的光电材料。迄今为止，已有不少科学家开发了不同种类的噻吩嵌入的稠环化合物，并且对其光电性质进行了探究。已有不少基于苯并噻吩及其衍生物的半导体电子器件(如发光二极管、有机场效应晶体管等)在实际生活中得到了广泛的应用。

尽管噻吩嵌入的稠环化合物在光电子领域得到了极大地关注与探索，但目前开发的噻吩嵌入的稠环化合物的种类相对有限，而且合成方法大多数局限于金属介导的环化反应，毒副性大，成本高，腐蚀性强且难以回收等；非金属介导的反应报道较少且缺少系统的总结研究。而且这些反应有一些共同的缺点，大部分反应在每个反应条件下只能形成一种芳香骨架。因此，开发新型的噻吩嵌入的稠环化合物，以及新的合成方法，对有机光电材料领域有着十分重要的意义。

发明内容

为了解决上述现有技术的不足，本发明的目的在于提供一类性能优异的偕二甲基环戊烷取代的苯并噻吩化合物，从而解决有机小分子光电材料匮乏的问题，并基于该新型材料，为取代苯并噻吩的合成提供一种简单有效的合成方法。

具体地，本发明提供一类具有高光电性能的有机材料，该有机材料为偕二甲基环戊烷苯并噻吩类化合物，其结构通式如下：

其中，C₁为脂肪族五元或六元环、偕二烷基取代脂肪族五元或六元环或者不存在；Ar₁为芳基或不存在；Ar₂为芳基或不存在。

优选地，所描述的偕二甲基环戊烷苯并噻吩可具体为如下化合物，但不限于如下化合物，具体包括化合物S1、化合物S2-1、化合物S2-2以及化合物S3，

优选地，本发明还提供一种偕二甲基环戊烷苯并噻吩类化合物的合成方法，其反应式如下：

其中1为苯硫代烯炔，2为卤代噻吩，3为苯硫代芳基烯炔，S为偕二甲基环戊烷苯并噻吩。

优选地，所述合成方法包括以下步骤：

S1、通过苯硫代烯炔和卤代噻吩之间的Sonogashira偶联反应，制备苯硫代芳基烯炔；其中，卤代噻吩与苯硫代烯炔的配比为1:1-5；催化剂的当量为1％-20％；反应浓度为0.05-1M；

S2、利用新型碱介导的Dehydro-Diels-Alder(DDA)反应，以TBD、DBU、吡啶、叔丁醇钾和氢氧化钠中的任意一种为碱，以o-DCB、DMF、甲苯和DMSO中的任意一种为溶剂，以步骤S1制备的苯硫代芳基烯炔为反应底物，反应加热至90-210℃；其中，反应底物与碱的配比为1:1-20；反应浓度为0.01-0.5M。