[发明专利]一类具有高光电性能的有机材料及其制备方法有效
申请号: | 202110653665.2 | 申请日: | 2021-06-11 |
公开(公告)号: | CN113402497B | 公开(公告)日: | 2022-07-01 |
发明(设计)人: | 杨靓月;张丽艳;郭英杰;李响;张岩;张昕瑀;李明依 | 申请(专利权)人: | 燕山大学 |
主分类号: | C07D333/78 | 分类号: | C07D333/78;C09K11/06;H01L51/00 |
代理公司: | 北京孚睿湾知识产权代理事务所(普通合伙) 11474 | 代理人: | 刘翠芹 |
地址: | 066004 河北省*** | 国省代码: | 河北;13 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一类 具有 光电 性能 有机 材料 及其 制备 方法 | ||
1.一类具有高光电性能的有机材料,其特征在于:该有机材料为化合物S1、化合物S2-1、化合物S2-2或化合物S3,
2.权利要求1所述的一类具有高光电性能的有机材料在有机电子器件、有机发光材料以及电池正极材料中的应用。
3.一种制备权利要求1所述的一类具有高光电性能的有机材料的合成方法,其反应式如下:
其中,1为苯硫代烯炔,2为卤代噻吩,3为苯硫代芳基烯炔,S为偕二甲基环戊烷苯并噻吩;
化合物苯硫代芳基烯炔为以下三种分子式,分别为3a、3b和3c,3a、3b和3c的化学式分别为
3a、3b和3c的合成反应式如下:
4.根据权利要求3所述的一类具有高光电性能的有机材料的合成方法,其特征在于:所述合成方法包括以下步骤:
S1、通过苯硫代烯炔和卤代噻吩之间的Sonogashira偶联反应,制备苯硫代芳基烯炔;其中,卤代噻吩与苯硫代烯炔的配比为1:1-5;催化剂的当量为1%-20%;反应浓度为0.05-1M;
S2、利用碱介导的Dehydro-Diels-Alder反应,以TBD、DBU、吡啶、叔丁醇钾和氢氧化钠中的任意一种为碱,以o-DCB、DMF、甲苯和DMSO中的任意一种为溶剂,以步骤S1制备的苯硫代芳基烯炔为反应底物,反应加热至90-210℃;其中,反应底物与碱的配比为1:1-20;反应浓度为0.01-0.5M。
5.根据权利要求4所述的一类具有高光电性能的有机材料的合成方法,其特征在于:步骤S1中在偶联反应过程中,以Pd(OAc)2、Pd2(dba)3、Pd(PPh3)4、NiCl2(PCy3)2和CuI中的任意一种或者混合物为催化剂;以Na2CO3、K2PO4、Cs2CO3、NEt3和吡啶中的任意一种为碱;以三乙胺、乙腈、THF、DMF和乙醇中的任意一种为溶剂;反应加热至50-120℃。
6.根据权利要求3所述的一类具有高光电性能的有机材料的合成方法,其特征在于:化合物S1的合成反应式如下:
其具体反应步骤为:在干燥的耐压管中加入苯硫代噻吩芳基烯炔3a、TBD和o-DCB,将混合物加热至回流,在环化完成后,冷却至室温,用柱层析法纯化,得到化合物S1,其中反应加热至90-210℃;苯硫代噻吩芳基烯炔3a与碱TBD的配比为1:1-20;反应浓度为0.01-0.5M。
7.根据权利要求3所述的一类具有高光电性能的有机材料的合成方法,其特征在于:化合物S2-1和S2-2的合成反应式如下:
其具体反应步骤为:在干燥的耐压管中加入苯硫代噻吩芳基烯炔3b、TBD和o-DCB,将混合物加热至回流,在环化完成后,冷却至室温,用柱层析法纯化,得到化合物S2-1和S2-2的混合物,两者比例为S2-1:S2-2=1:2,其中,反应加热至90-210℃;苯硫代噻吩芳基烯炔3b与碱TBD的配比为1:1-20;反应浓度为0.01-0.5M。
8.根据权利要求3所述的一类具有高光电性能的有机材料的合成方法,其特征在于:化合物S3的合成反应式如下:
其具体反应步骤为:在干燥的耐压管中加入苯硫代芳基烯炔3c、TBD和o-DCB,将混合物加热至回流,在环化完成后,冷却至室温,用柱层析法纯化,得到化合物S3,其中反应加热至90-210℃;苯硫代噻吩芳基烯炔3c与碱TBD的配比为1:1-20;反应浓度为0.01-0.5M。
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