[发明专利]一类近红外呫吨类荧光化合物及制备方法

说明书

一类近红外呫吨类荧光化合物及制备方法，属于精细化工领域。这种呫吨类荧光化合物独创性的将二氧醚环、二硫醚环和氧硫醚环等环状结构引入至呫吨类化合物结构中替换了呫吨类化合物中的氧原子，成功将呫吨类染料的波长从500多延长至近红外区域，该呫吨类荧光化合物的波长较硅基罗丹明（将罗丹明中的氧原子换为硅原子）的波长发生约20nm的红移，且保持高的摩尔消光系数及荧光量子产率，另外，该化合物的吸收光谱和荧光发射光谱稳定，随着环境pH值变化几乎没有任何变化，对于不同的生理环境具有普遍适用性，能够用于不同环境的荧光成像研究，以及超分辨荧光成像。

技术领域

本发明涉及一类近红外呫吨类荧光化合物及制备方法，属于精细化工领域。

背景技术

荧光成像技术被广泛地应用到生命科学、医学、化学等各个领域，特别在生命科学领域得到了显著的发展。现代荧光成像、超分辨荧光成像及荧光检测技术对荧光团提出了新的要求，例如近红外荧光发射、大的摩尔消光系数、高的荧光量子产率等。近红外荧光团由于其吸收及发射波长长，生物相容性优于可见区荧光团、成像深度大于可见区染料、可提供额外的成像窗口配合其他染料实现多色荧光成像。呫吨类荧光染料由于其较好的光稳定性，高荧光量子产率，较长的吸收、发射波长等优异的光物理和光化学性能已成为应用最为广泛的荧光探针之一。但是，呫吨类荧光染料中波长接近近红外染料比较少见，科学家们以罗丹明为母体进行了大量的结构改造，将硅基罗丹明（将罗丹明中的氧原子换为硅原子）的波长延长至近红外区并应用在细胞显微成像中。除此之外，应用广泛的近红外呫吨类染料报道较少，这很大程度的限制了呫吨类染料在现代荧光成像、超分辨荧光成像等荧光分析中的应用。

发明内容

本发明提供一类近红外呫吨类荧光化合物及制备方法，该化合物具有如下结构通式：

其中，Y=或者；

Y₁=CH₃、SO₃H、CF₃、COOH、或者；

Y₂=Br、COOH、H或者，其中，Y₂取代所在苯环上4位或5位的碳原子；

R₁=，R₂=、、、、、、、、、，其中：n各自独立的为0-18的整数，m各自独立的为0-18的整数，X₁^-和X^-为阴离子，所述X₁^-、X^-各自独立的为BF₄^- 、Cl^-、Br^-、I^-、NO₃^-、SO₄^2- 、ClO₄^-、CH₃COO^-、CH₃SO₃^-或CF₃SO₃^-，、、、、、、、、所带正电荷总数等于X₁^-所带负电荷总数，所述所带正电荷总数等于X^-所带负电荷总数；

R₃各自独立的为H或CH₃。

所述的一类近红外呫吨类荧光化合物的制备方法，该方法的反应式和反应步骤如下：

i）在氩气条件下，化合物A，Pd(OAc)₂，BINAP，Cs₂CO₃和HR₁在有机溶剂中加热反应得到化合物B；