[发明专利]一类近红外呫吨类荧光化合物及制备方法有效

专利信息
申请号: 202110592786.0 申请日: 2021-05-28
公开(公告)号: CN113214217B 公开(公告)日: 2022-04-08
发明(设计)人: 张新富;肖义;陈令成 申请(专利权)人: 大连理工大学
主分类号: C07D317/72 分类号: C07D317/72;C07D327/04;C07D339/06;C07D321/10;C07D327/08;C07D339/08;C09K11/06;G01N21/64
代理公司: 大连星海专利事务所有限公司 21208 代理人: 郭海英
地址: 116024 辽*** 国省代码: 辽宁;21
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摘要:
搜索关键词: 一类 红外 呫吨类 荧光 化合物 制备 方法
【权利要求书】:

1.一类近红外呫吨类荧光化合物,其特征在于,该化合物具有如下结构通式:

其中,Y=或者,通式中含Y的结构片断为、、、、、或者;

Y1=CH3、SO3H、CF3、COOH、或者;

Y2=Br、COOH、H或者,其中,Y2取代所在苯环上4位或5位的碳原子;

R1=,R2=、、、、、、、、、,其中:n各自独立的为0-18的整数,m各自独立的为0-18的整数,X1-和X-为阴离子,所述X1-、X-各自独立的为BF4- 、Cl-、Br-、I-、NO3-、SO42- 、ClO4-、CH3COO-、CH3SO3-或CF3SO3-,、、、、、、、、所带正电荷总数等于X1-所带负电荷总数,所述所带正电荷总数等于X-所带负电荷总数;

R3各自独立的为H或CH3

2.根据权利要求1所述的一类近红外呫吨类荧光化合物的制备方法,其特征在于,该方法的反应式和反应步骤如下:

i)在氩气条件下,化合物A,Pd(OAc)2,BINAP,Cs2CO3和HR1在有机溶剂中加热反应得到化合物B;

ii)用分水器除水,化合物B、TsOH和R4的混合物加热反应得到化合物C;

iii)室温下,将化合物C加入有机溶剂中,分批次加入NBS,搅拌反应,分离提纯得到化合物D;

iv)氩气保护下,化合物D溶解在有机溶剂中,-78℃下加入叔丁基锂搅拌反应0.5h,升温至-20℃,将苯甲酸甲酯化合物溶解在有机溶剂中,滴加加入上述反应液中,升温至室温反应,反应混合物用饱和NH4Cl和水稀释,并用EtOAc萃取,萃取后的有机相用盐水洗涤干燥浓缩,向浓缩物中加入甲醇和R5室温搅拌,减压去除溶剂提纯得到化合物E;

所述R4=、、、、、或者;

所述R5= HBF4、HCl、HBr、HI、HNO3、H2SO4 、HClO4、CH3COOH、CH3SO3H或CF3SO3H;

R1、R2、R3、Y、Y1和Y2的定义同权利要求1结构通式中的定义。

3.根据权利要求2所述的一类近红外呫吨类荧光化合物的制备方法,其特征在于,所述的步骤i中的有机溶剂为苯、甲苯、二甲苯、氯苯、二氯苯、四氢呋喃、二氧六环、氮甲基吡咯烷酮、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、六甲基磷酰胺、环丁砜、乙腈和苯甲腈中的一种或几种,反应温度为90-180℃;步骤ii的反应温度为130-170℃,步骤iii中的有机溶剂为苯、甲苯、二甲苯、氯苯、二氯苯、四氢呋喃、二氧六环、氮甲基吡咯烷酮、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、六甲基磷酰胺、环丁砜、乙腈和苯甲腈中的一种或几种。

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