[发明专利]一种热活化延迟荧光分子及其制备方法

说明书

本发明属于光电显示器件技术领域，具体涉及一种热活化延迟荧光分子及其制备方法。本发明提供了一种热活化延迟荧光分子，包括将式(II)所示化合物和三硼酸频哪醇酯三苯胺通过Suzuki偶联反应制得式(I)所示化合物。本发明提供了一种热活化延迟荧光分子及其制备方法，解决了现有的TADF小分子红光材料及其电致发光器件的效率不高的技术缺陷。

技术领域

本发明属光电显示器件技术领域，具体涉及一种热活化延迟荧光分子及其制备方法。

背景技术

有机发光二极管(OLED)在OLED显示和照明领域显示出巨大的应用前景，因其具有响应速度快、主动发光、视角大、可适应温度范围宽、驱动电压低、功耗低、亮度高等优点而受到研发人员的关注。在OLED中，发光层材料的质量对OLED的产业化起着决定性的作用。发光层材料一般由主体发光材料和客体发光材料组成，发光材料的发光效率和寿命衡量发光材料质量的重要指标。早期的OLED发光材料是传统的荧光材料，但其仅能利用单重态激子发光，因此OLED理论中传统荧光材料的量子效率为25％。由于重原子的自旋轨道耦合效应，金属配合物磷光材料可以达到单重态激子和三重态激子100％利用率，目前主要应用于红光和绿光电致发光材料领域，但磷光材料通常采用铱、铂和锇等重金属进行制备，不仅价格昂贵，而且具有较大的毒性。因此，荧光材料与磷光材料的高效应用仍面临巨大挑战。2012年，Adachi等人基于“热激活延迟荧光”(TADF)机理制备出纯有机发光分子。通过对D-A结构分子的合理设计，分子具有最小能级差((ΔEST)，能够使三重态激子能通过反系间窜越回到单重态，然后辐射跃迁返回到基态发光。通过以上方法可以实现激子的100％利用率。对于TADF材料，较小数值的ΔEST和高电致发光效率是制备高效率OLED的必要条件。目前，绿光和天蓝光的TADF材料已经实现了良好的外量子效率(EQE)；然而，由于能隙定律，长波长的红光TADF材料不能获得优异的器件性能。

发明内容

本发明提供了一种热活化延迟荧光分子及其制备方法，解决了现有的TADF红光材料电致发光器件的效率不高的技术问题。

本发明提供了一种热活化延迟荧光分子，其结构式如式(I)所示：

本发明还提供了一种热活化延迟荧光分子的制备方法，包括将式(II)所示化合物和三硼酸频哪醇酯三苯胺通过Suzuki偶联反应制得式(I)所示化合物。

优选的，所述式(II)所示化合物通过以下步骤制得

步骤1：将芘溶解在双氧水中，并将溴化氢，乙醚和甲醇的混合溶液添加到上述溶液中，在0℃下搅拌8h，将得到产物在乙醇中重结晶得到产物1-溴芘；

步骤2：将所述1-溴芘、异丙醇频哪醇硼酸酯、无水四氢呋喃和丁基锂加入到三口烧瓶中，通入氩气后，将温度降至-78℃进行反应18h，反应完毕萃取纯化处理后得到式(V)所示化合物；

步骤3：将3,4,5-三苯基-4H-1,2,4-三唑加到单口反应瓶内，再加入溶剂THF直至3,4,5-三苯基-4H-1,2,4-三唑完全溶解，将液溴溶解到3ml的THF溶液中，滴加到反应体系中，并避光反应6小时；加水中止反应，用DCM萃取，再用大量去离子水洗涤数次，收集有机液，浓缩；粗产品通过柱层析的方法分离提纯制得式(IV)所示化合物；

步骤4：将式(V)所示化合物，式(IV)所示化合物和催化剂Pd(PPh₃)₄混合在甲苯中；将K₂CO₃水溶液缓慢加入反应混合物中，并通入氮气30min后，将反应混合物在氮气下加热至75℃回流10h；反应完成后，将其用乙酸乙酯稀释；有机层用盐水溶液洗涤，用无水Na₂SO₄干燥，过滤，并真空除去溶剂，得到产物式(III)所示化合物；