[发明专利]一种热活化延迟荧光分子及其制备方法

权利要求书

1.一种热活化延迟荧光分子，其特征在于，其结构式如式(I)所示：

2.一种热活化延迟荧光分子的制备方法，其特征在于，包括将式(II)所示化合物和三硼酸频哪醇酯三苯胺通过Suzuki偶联反应制得式(I)所示化合物。

3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述式(II)所示化合物通过以下步骤制得

步骤1：将芘溶解在双氧水中，并将溴化氢，乙醚和甲醇的混合溶液添加到上述溶液中，在0℃下搅拌8h，将得到产物在乙醇中重结晶得到产物1-溴芘；

步骤2：将所述1-溴芘、异丙醇频哪醇硼酸酯、无水四氢呋喃和丁基锂加入到三口烧瓶中，通入氩气后，将温度降至-78℃进行反应18h，反应完毕萃取纯化处理后得到式(V)所示化合物；

步骤3：将3,4,5-三苯基-4H-1,2,4-三唑加到单口反应瓶内，再加入溶剂THF直至3,4,5-三苯基-4H-1,2,4-三唑完全溶解，将液溴溶解到3ml的THF溶液中，滴加到反应体系中，并避光反应6小时；加水中止反应，用DCM萃取，再用大量去离子水洗涤数次，收集有机液，浓缩；粗产品通过柱层析的方法分离提纯制得式(IV)所示化合物；

步骤4：将式(V)所示化合物，式(IV)所示化合物和催化剂Pd(PPh₃)₄混合在甲苯中；将K₂CO₃水溶液缓慢加入反应混合物中，并通入氮气30min后，将反应混合物在氮气下加热至75℃回流10h；反应完成后，将其用乙酸乙酯稀释；有机层用盐水溶液洗涤，用无水Na₂SO₄干燥，过滤，并真空除去溶剂，得到产物式(III)所示化合物；

步骤5：将式(III)所示化合物溶于DMF中，逐滴加入N-溴代琥珀酰亚胺溶解于DMF溶液,室温搅拌14小时，反应过程全程避光，反应结束后把反应完成的圆底烧瓶放入提前准备好的冰水混合物中静置，固体慢慢析出，随后用无水乙醇清洗固体，真空干燥，得粗产物，最后选择石油醚与二氯甲烷1：1的比例作为展开剂进行柱层析提纯，得到最终产物式(II)所示化合物。

4.根据权利要求2所述的热活化延迟荧光分子的制备方法，其特征在于，所述反应的时间为20-28h。

5.根据权利要求3所述的热活化延迟荧光分子的制备方法，其特征在于，所述反应的时间为28h。